醌類化合物ppt課件-資料下載頁
2025-01-15 14:59本頁面
【正文】 β位 ε ? （ α位的分子內(nèi)氫鍵使分子偶極矩變小， ? 吸收強度下降） 四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ IR） 羥基蒽醌類化合物的紅外區(qū)域有： VC=O 1675 ~ 1653 cm1 （羰基的伸縮振動） VOH 3600 ~ 3130 cm1 （羥基的伸縮振動） V芳環(huán) 1600 ~ 1480 cm1 （苯核的骨架振動） 母核上無取代： 兩個 C=O只給出 一個吸收峰 1675 芳環(huán)上引入一個 ?OH時，給出 兩個 C=O吸收峰 ： 1675 ~ 1647 （游離 C=O） 1637 ~ 1608 （締合 C=O） ? 締合峰 ? VC＝ O 1637 ~ 1608 cm－ 1 ? ? 游離峰 ? VC＝ O 1675 ~ 1647 cm－ 1 OOOH四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 含 1個 α－ OH 正常峰 VC＝ O 1675～ 1645㎝ － 1 △ V ? 蒽醌 締合峰 VC＝ O 1637～ 1621㎝ － 1 24～ 38 cm－ 1 ? （ 締合峰特點：因締合羰基偶極矩加大 ， 頻率低 ， ε增強 ） 含 2個 α－ OH 正常： 1678～ 1661㎝ － 1 △ V ? 8 二 OH 締合： 1628～ 1616㎝ － 1 40～ 50 cm－ 1 ? 蒽醌 ? 4二 OH～ 只有更低頻率的締合峰 。 ? 5 二 OH～ 1645～ 1608 cm－ 1 （ NMR） 1HNMR (1)醌環(huán)上的質(zhì)子 OOHHOOHHH HR6 . 7 2 ( s )6 . 9 5 ( s )供電取代基向高場位移四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ NMR） 1HNMR (1)萘醌醌 環(huán)上的質(zhì)子 位移順序 (1,4萘醌）6 . 9 52 O M e6 . 1 72 O H6 . 3 72 O CO M e6 . 7 62 M e6 . 7 9H 3位移幅度加大H2四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ NMR） 1HNMR (2)芳環(huán)質(zhì)子 當有取代基時，峰的數(shù)目及峰位都將改變。 OOHHHHOOHHHH8 .0 67 .7 38 .0 76 .6 7處于 C = O 負屏蔽 區(qū)——在低場四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ NMR） 13CNMR （ 1） 1,4萘醌類 OOOOO H1 2 6 . 21 3 1 . 7 1 8 4 . 61 3 6 . 61 3 6 . 61 2 6 . 21 3 1 . 71 8 4 . 61 3 8 . 61 3 8 . 61 6 1 . 81 2 4 . 21 3 6 . 41 1 8 . 91 3 1 . 51 1 4 . 81 9 0 . 01 3 8 . 41 3 9 . 31 8 3 . 9+ ++ 3 5 p p m 1 2 . 4 p p m 1 6 . 9 p p m四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ NMR） 13CNMR （ 2） 9,10蒽 醌類 OOOOO H1 8 2 . 51 3 2 . 91 2 6 . 61 3 4 . 31 8 7 . 91 1 3 . 81 6 1 . 31 2 3 . 7+ 3 4 . 7 1 9 . 1 1 0 . 6四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學方法 （ MS） 主要特征如下： （ 1）分子離子峰通常為基峰； （ 2）失去 1~2分子 CO； （ 3）特征碎片峰： (m/z) P苯醌 —— 8 80、 5 52 1,4萘醌 —— 10 7 50 9,10蒽醌 —— 180、 15 90、 76 本 章 內(nèi) 容 一、結(jié)構(gòu)類型 二、理化性質(zhì) 三、提取分離 四、結(jié)構(gòu)鑒定 五、生物活性 五、生物活性 （一）瀉下作用 如：大黃中主要瀉下成分為 —— 二蒽酮類成分 （二）抗菌作用 大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素等具有此作用 （三）其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明顯作用 對 cAMP磷酸二酯酶有顯著的抑制作用 藥用大黃原植物
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