【正文】
r BrCH 2 CHCH2BrBrH2CCH 2Br Br1234為什么會產(chǎn)生 1, 4— 加成? CH 2C H 2 CH 2CHCH 2Br1234Br+++H 2 CCH 2Br BrCH 2 CHCH 2Br BrBr H 2 C+CH 2Br+C H 3+ ClH ?思考: ClClClClCl Cl+( 主要 ) 例如, 80℃ 時,與 HBr加成時, 1, 2加成產(chǎn)物占 80%, 1, 4加成產(chǎn)物占 20%。(速度控制) 在 40℃ 時,結(jié)果正好相反。(平衡控制) 兩種加成同時發(fā)生,產(chǎn)物的比例取決于共軛烯烴的結(jié)構(gòu)、反應條件、產(chǎn)物的穩(wěn)定性。 2. DA反應( DielsAlder反應,雙烯合成): ? 通常是指乙烯或取代的乙烯同共軛二烯烴發(fā)生 1,4加成,生成環(huán)己烯或環(huán)己烯衍生物的反應。 舊鍵的斷裂和新鍵的生成是同時進行,它是具有一個環(huán)狀過渡態(tài)的協(xié)同反應。 C H OC H O+6 0 0 ℃+1 0 0 ℃苯親二烯體雙鍵碳上連吸電子取代基 利于反應進行 C H 3C H 3+OOOE t 2 O+C O O E tC O O E t+C O O E tC O O E t 第三節(jié) 萜 類 (terpeniods) 一、異戊二烯和萜 異戊二烯鏈節(jié)首尾相連 CH 3C H 3C H 3 C H 3C H3CH3 C H 3C H3CH 2C H 2C H 3 單萜含 2個異戊二烯單位 ( C10) 倍半萜含 3個異戊二烯單位 ( C15 ) 二萜含 4個異戊二烯單位 ( C20 ) 三萜含 6個異戊二烯單位 ( C30 ) 四萜含 8個異戊二烯單位 ( C40 ) 多萜含> 8個異戊二烯單位 ( > C40 ) 二、萜類化合物 香葉醇 ( 牻 牛兒醇) C H2CH3 C H3C H2CH3 C H3C H3O HCH3 C H3C H3O H 香葉烯 (月桂烯) 橙花醇 單萜(開鏈) 單環(huán) C H 3CH3 C H 212345678910C H3CH3 C H 3O Hxxx苧 烯 薄荷醇 莰 醇 莰 酮 雙環(huán) C H3C H3CH3O HxxxC H3C H3CH3Oxx 倍半萜 CH 3C H 3C H 3O HC H 3法尼醇(金合歡醇) OCH 3R 2OR 1 C H 3 OC H 3昆蟲保幼激素 二萜 CH3 C H3C H3C H3O HC H3葉綠醇 C H3C H3O HC H3C H3CH3維生素 A1( 全反式) C H3C H3O HC H3C H3CH3維生素 A2 四萜 C H 3C H 3 C H 3C H 3CH 3C H 3C H 3CH 3CH 3 C H 3?胡蘿卜素 C H 3C H 3 C H 3C H 3CH 3C H 3C H 3CH 3CH 3 C H 3 ?胡蘿卜素 松節(jié)油是一種萜類混合物,其主要組分是蒎烯,天然促透劑 薄荷腦(薄荷油、簿荷醇)屬 于單萜類化合物,常用于皮膚外用制劑中。