【正文】 的活性代謝物 2． N亞硝酰胺 ? 性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)活潑 ， 在酸性和堿性環(huán)境中均不穩(wěn)定 ， 弱堿性條件下經(jīng)水解可生成具有致癌作用的烷化重氮烷 ， 屬終末致癌物 。 （二） N亞硝基化合物的前體物來(lái)源 1． 環(huán)境中的硝酸鹽和亞硝酸鹽 植物體內(nèi)硝酸鹽含量的與其品種 、 與施肥 、與地區(qū)以及栽培條件等有關(guān) 。 一些蔬菜中硝酸鹽 、 亞硝酸鹽含量如表 P。 2． 魚(yú)、肉等食物中硝酸鹽、亞硝酸鹽 ? ① 腌制魚(yú) 、 肉等動(dòng)物性食品：用硝酸鹽腌制 ? ② 食品工業(yè)用亞硝酸鹽作為防腐和發(fā)色劑 3．胺類物質(zhì) 含氮的有機(jī)胺類物質(zhì) （三）食品中的亞硝胺及亞硝胺的生成 ? 一般天然食品中很少存在亞硝胺 ， 主要是在生產(chǎn) 、 烹調(diào)等過(guò)程中形成 。 食品中的亞硝胺 ? 1． 魚(yú) 、 肉制品中的亞硝胺：主要來(lái)源于食品加工及烹調(diào)過(guò)程 魚(yú)肉不新鮮 ， 蛋白質(zhì)腐敗會(huì)產(chǎn)生胺類物質(zhì) ， 經(jīng)亞硝化作用生成亞硝胺 ? 2． 乳制品中的亞硝胺：主要指經(jīng)過(guò)高溫等工藝處理的制品 ， 如奶酪 、 奶粉等 ， 含量很低 ， 約 ~。 ? 3． 蔬菜水果中的亞硝胺：長(zhǎng)期存放 ， 使 NO3— 變成 NO2— 增多 ? 4． 啤酒中的亞硝胺 大麥芽干燥方法：直火加熱 ? 5． 霉變食品中存在亞硝胺 亞硝胺在體內(nèi)的合成 影響因素 ? ①進(jìn)入體內(nèi)前體物質(zhì)的量 ? ②與 PH值有關(guān)：人的胃是合成亞硝胺的主要場(chǎng)所。 ? ③ SCN— 主要存在口腔中，食物經(jīng)口腔咀嚼時(shí)，在 SCN— (還原劑 )的作用下，促進(jìn)亞硝基化或亞硝基作用。 (四 )N亞硝基化合物的遺傳毒性 1． 致癌作用 ：強(qiáng)致癌物 ? N亞硝基化合物致癌發(fā)生的特異性器官和致癌能力取決于其化學(xué)結(jié)構(gòu) 、 動(dòng)物種屬 、 性別 、 年齡 、 給予途徑 、 劑量大小等 。 ? 亞硝胺和亞硝酰胺兩者致癌機(jī)理不完全相同 ， 其機(jī)理還不十分清楚 。 2． 致畸作用 ：動(dòng)物試驗(yàn)證明亞硝胺可使仔鼠的某些器官及部位發(fā)生畸形 ， 如：眼 、 腦 、 肋骨 、 脊柱等畸形 ， 且有劑量效應(yīng) 。 3． 致突變作用 ：亞硝酰胺是直接致突變物，亞硝胺需體內(nèi)活化后才具有致突變性 。 （五）預(yù)防 N亞硝基化合物危害的措施 ? 1． 防止 食品的微生物 污染 主要是霉菌對(duì)食品的污染及某些細(xì)菌的污染 ? 2． 改進(jìn) 食品加工及烹調(diào) 方法 ? ① 控制發(fā)色劑的使用 嚴(yán)格按衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)執(zhí)行 ? ② 熏制 、 腌制 、 泡制食品原料應(yīng)新鮮 ? ③ 向食品中添加 VC ? 3． 增加 VC攝入量 ， 以阻斷亞硝胺合成：多吃新鮮蔬果 ? 尋找天然物質(zhì)阻斷亞硝胺合成 ， 指導(dǎo)合理膳食 ，防止體內(nèi)形成亞硝胺 。 豆類及其制品 （ 尤其大豆 ） 、 乳制品 、 茶 、咖啡 、 檳榔 、 某些蔬菜 （ 大蒜 、 大蔥 、 蘿卜 、 十字花科類等 ） 、 野菜 、 野果 （ 獼猴桃 、 棘梨 、 沙棘等 ） 。 ? 肥料中增加微量元素含量 （ Mn、 Mo） ? 制定人體每日容許攝入量 ADI， 開(kāi)展食品中亞硝胺的監(jiān)測(cè) ? 其它 ① 對(duì)易腐食品低溫保存 ， 減少產(chǎn)生前體物質(zhì)；不吃腐爛變質(zhì)的蔬菜和存放過(guò)久的熟菜 。 ② 以光解破壞食品中亞硝胺 。 ③ 注意口腔衛(wèi)生 ， 減少唾液中的 SCN— 。 ④ 培育出低硝酸鹽蔬菜品種 。 四、多環(huán)芳族化合物污染及其預(yù)防 多環(huán)芳族化合物 （ polycyclic aromatic pounds） 是食品化學(xué)污染物中一類具有誘 癌 作 用 的 化 合 物 ， 它 包 括 多 環(huán) 芳 烴（ polycyclic aromatic hydrocarbons， PAH）和雜環(huán)胺 （ heterocycli amines） 等 。 （一）多環(huán)芳烴 ? 是煤炭、石油及木炭等不完全燃燒或工業(yè)中利用這些燃料進(jìn)行熱加工處理時(shí)產(chǎn)生的一類化合物。目前已發(fā)現(xiàn) 200多種，其中很多具有致癌性，在人類的環(huán)境中存在廣泛，其中苯并（ a）芘簡(jiǎn)稱 B(a)P，是一種強(qiáng)致癌物。 （二）雜環(huán)胺 是從烹調(diào)食品蛋白質(zhì)的堿性部分中提取的主要成分，為帶雜環(huán)的伯胺。經(jīng)高溫，特別是 190℃ 以上，使蛋白質(zhì)食物中的色氨酸、谷氨酸等發(fā)生裂解而產(chǎn)生雜環(huán)胺。 苯并（ a）芘（ B(a)P） 1． 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ? 它由 5個(gè)苯環(huán)構(gòu)成 ， 性質(zhì)穩(wěn)定 ， 熔點(diǎn)178℃ ， 沸點(diǎn) 310~312℃ ， 脂溶性 ， 微溶于水 ，易發(fā)生光氧化作用 ， 與氮氧化物發(fā)生硝基化 ，在苯溶液中呈現(xiàn)藍(lán)色或紫色熒光 。 苯并 [a]芘 Benzo(a)pyrene 苯并芘為含碳?xì)溆袡C(jī)物 ， 主要來(lái)自化工燃料燃燒及有機(jī)物熱解產(chǎn)物 。 在溫度高于 400℃ 時(shí) ，經(jīng)熱解環(huán)化 、 聚合作用而生成 ，最適宜生成溫度為 600900℃ 。 CCCCCCCC CCCC苯并 [a]芘的生成過(guò)程 2．致癌性與致突變性 ? 肯定的致癌性 ， 是間接致突變物 ? B(a)P在體內(nèi)吸收快 ， 很快入血并分布全身 ， 通過(guò)混合功能氧化酶系中的芳烴羥化酶 （ aryl hydrocarbon hydroxylase， AHH） 作用 ， 代謝活化為多環(huán)芳烴環(huán)氧化酶與 DNA、 RNA和蛋白質(zhì)大分子結(jié)合而呈現(xiàn)致癌作用 ， 成為 終致癌物 。 如果進(jìn)一步代謝 ， 一部分B(a)P形成羥基化合物 ， 最后與葡萄糖醛酸 、 谷胱甘肽 、 硫酸結(jié)合從尿排出 。 3． B(a)P對(duì)食品的污染 ① 食品在熏制 、 烘烤時(shí)直接接觸而受污染 （ 燃料的燃燒 ） ； ② 烹調(diào)加工時(shí)食品成分的變化 （ 熱解 、 熱聚 ） ， 這是主要原因； ③ 食品加工過(guò)程的污染 （ 機(jī)油 、 包裝材料等 ） ； ④ 水體污染后通過(guò)生物蓄積 、 食物鏈進(jìn)入人體； ⑤ 動(dòng)植物自身少量合成植物從環(huán)境中吸收 （ 土壤 、水等 ） ； 等等 。 4．防止 B(a)P污染及危害的措施 ① 防止污染 ：工業(yè)三廢合理排放或處理后排放 ， 減少污染；改變食品的烹調(diào)加工過(guò)程及方法；不在柏油路上曬糧 、 油種子 ， 防止瀝青污染；在機(jī)械化生產(chǎn)中防止?jié)櫥臀廴臼称?。 ② 去毒 ：精加工 ， 減少 B(a)P含量；油脂 ， 活性炭吸附；利用日照或紫外光照破壞其結(jié)構(gòu) ， 降低 B(a)P含量 。 ③ 制定 食品中最高允許含量 標(biāo)準(zhǔn) （二）雜環(huán)胺化合物 ? 雜環(huán)胺化合物是蛋白質(zhì)食物 （ 動(dòng)物食品 ） 在高溫 （ 190℃ ） 使蛋白質(zhì)中色氨酸 、 谷氨酸發(fā)生裂解而產(chǎn)生 。 ? 雜環(huán)胺對(duì)嚙齒類動(dòng)物均具有不同程度的致癌性，活化后則具有致突變性，有些甚至較 AFB1還強(qiáng)。雜環(huán)胺環(huán)上的氨基在體內(nèi)代謝成 N羥基化合物 ，是致癌、致突變的活性物質(zhì)。 預(yù)防其危害： ? ① 改進(jìn) 烹調(diào)方法 ， 特別是加熱的溫度 、 時(shí)間 ，避免煎 、 炸 、 烤的烹調(diào)方法； ? ② 盡量 少吃 油炸 、 煎 、 燒烤肉類食品； ? ③ 增加蔬菜 、 水果攝入 ：膳食纖維能吸附雜環(huán)胺 ， 并降低其生物活性 ， 而且蔬果中的很多成分能抑制和破壞其致突變性； ? ④ 建立和完善雜環(huán)胺的 檢測(cè)方法 ， 開(kāi)展食物中雜環(huán)胺含量的監(jiān)測(cè) ， 盡早 制定 食品中允許含量標(biāo)準(zhǔn) 。 五 食品容器包裝材料設(shè)備的食品衛(wèi)生 食品容器包裝材料的基本衛(wèi)生問(wèn)題 、木、紙、布等傳統(tǒng)材質(zhì)的主要特點(diǎn)是表面不光滑，質(zhì)地疏松、滲水性強(qiáng)，因而增加了微生物污染的機(jī)會(huì)。 、陶瓷： 質(zhì)地堅(jiān)硬，表面光滑、不滲水，主要是有害金屬滲出。 ： 再生制品、有害金屬雜質(zhì)及鋁問(wèn)題 ： 單體、添加劑、低聚合物 一）塑料分類與基本衛(wèi)生 由小分子單體通過(guò)共價(jià)鍵聚合而成的化 合物。單純由高分子化合物構(gòu)成的為樹(shù)脂， 加入添加劑為塑料。 分為熱塑性塑料，熱固性塑料 （一）常見(jiàn)塑料制品的衛(wèi)生學(xué)意義 、聚丙烯 熱解產(chǎn)物苯乙烯、甲苯、乙苯、異丙苯等，應(yīng)限定單體量。 單體、助劑及熱解產(chǎn)物的問(wèn)題 5. 三聚氰胺甲醛塑料與脲醛塑料 游離甲醛 催化劑 （二）塑料添加劑 鄰苯二甲酸酯類，允許使用二丁酯、二辛酯；磷酸酯類中的磷酸二苯一辛酯；脂肪族二元酸酯類的己二酸二辛酯也是一種常用增塑劑。 有金屬鹽類，多用鋅鹽、鈣鹽。 ：抗氧化劑丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯；抗靜電劑 ，如陰離子型的烷基苯磺酸鹽、烯烴磺酸鹽，陽(yáng)離子型的月桂醇，非離子型的醚類、酯類等等。 （三）衛(wèi)生要求 溶液浸泡的溶出試驗(yàn)： 34%的乙酸（食醋）、己烷、庚烷（食用油） 其他用蒸餾水、乳酸、乙醇、碳酸氫鈉、蔗糖 等水溶液，浸泡液用量 2ml/cm2計(jì)算。 指標(biāo)： （以 pb mg/L計(jì)） 向溶液中遷移的不揮發(fā)物總量 （高錳酸鉀消耗量 mg/L）可溶出有機(jī)物總量 、甲苯、乙苯、氯乙烯、甲醛、異丙苯等有針對(duì)性的指標(biāo) 二）橡膠制品的衛(wèi)生 （一）橡膠乳膠及單體 合成橡膠： 、丁二烯橡膠 單體異丁二烯、異戊二烯有麻醉作用； 蒸氣有刺激性； 、可引起流血和致畸作用。 1， 3二氯丁二烯報(bào)告可致肺癌、皮膚癌 （二）添加劑 促進(jìn)橡膠硫化，提高橡膠的硬 度、耐熱性和耐浸泡性 提高橡膠的耐熱性、耐酸性、耐臭氧性及耐曲折龜裂性 白色是氧化鋅 黑色是炭黑 三）搪瓷、陶瓷及其他包裝材料的衛(wèi)生問(wèn)題 搪瓷、陶瓷的瓷釉 中含有鉛鹽，盛裝醋、果 汁、酒等食品時(shí)鉛溶出可致中毒。 鋁制品 不能用回收鋁做食具，對(duì)成品應(yīng)限制溶出物（ 4%乙酸）的雜質(zhì)金屬 包裝紙 注意熒光增白劑，廢品紙的化學(xué)污染與微生物污染，浸蠟包裝紙中多環(huán)芳烴及彩印的油墨污染