工學(xué)第十一章ppt課件-資料下載頁
2024-12-08 04:12本頁面
【正文】 （ 1）碳碳雙鍵加成 — 苯醌可與氫鹵酸 ,氫氰酸和胺發(fā)生1,4加成 ,生成 1,4苯二酚的衍生物 . 2,3,5,6四溴環(huán)己二酮 （ 2） 1,4加成 —— 對苯醌能與一分子羥胺和二分子羥胺生成單 肟 或雙肟 。 ?與羥胺反應(yīng) ?苯醌單肟 （ wo)與對亞硝基苯酚的互變 互變異構(gòu)體 (3) 羰基加成 ?對苯醌與對苯二酚可通過還原與氧化反應(yīng)互變。 ? 對苯醌與對苯二酚可生成分子絡(luò)合物 ， 稱為 醌氫醌 ，其緩沖溶液可用作 標(biāo)準(zhǔn)參比電極 。 ? 對苯二酚的水溶液中加入 FeCl3， 溶液先呈綠色 ， 再變棕色 ， 最后也析出暗綠色的醌氫醌晶體 。 （ 4）還原反應(yīng) (黃色 ) 醌氫醌 (暗綠色 ) 無色 熔點(diǎn) 116℃ 171 ℃ 萘醌 — 維生素 K K3為萘醌衍生物。 ?1,4萘醌的制備 1 ?1,4萘醌的制備 2 ?工業(yè)上用氧氣氧化。 雙烯合成 氧化 黃色揮發(fā)性固體 萘醌：有 1, 1,2和 2,6三種異構(gòu)體。 ?1,4萘醌的用處 （ 1）磺化制萘醌 2磺酸鈉鹽，工業(yè)上用作 脫硫劑 。 （ 2） 2甲基萘醌又名維生素 K3， 它與維生素 K1都是良好的 止血?jiǎng)?: ?蒽醌可有 9種異構(gòu)體，已知的有三種 (1,2。 1,4。 9,10)，其中最重要的是 9,10蒽醌 ,簡稱蒽醌 。 ?蒽醌的制備 1 —— 蒽氧化 ?蒽醌的制備 2 鄰苯二甲酸酐 傅 克反應(yīng) 蒽醌 ? 蒽醌性質(zhì)很穩(wěn)定 ， 不易被氧化 ， 不被弱還原劑 （ 如亞硫酸 ） 還原 ， 但在 保險(xiǎn)粉的堿溶液 中可被還原生成9,10 二羥基蒽的血紅色溶液 ， 用來 檢驗(yàn)蒽醌 的存在 。 9,10二羥基蒽 ? 由于蒽醌分子中有兩個(gè)羰基使相鄰的兩個(gè)苯環(huán) 鈍化 ,因此蒽醌不易發(fā)生親電取代反應(yīng) ,如 :它 不發(fā)生傅 克反應(yīng) . ?蒽醌不發(fā)生傅 克反應(yīng) ?蒽醌很難用濃硫酸磺化 ,但用發(fā)煙硫酸并加熱時(shí)可磺化生成 223。蒽醌磺酸 ,繼續(xù)磺化得到等量的 2,6。2,7蒽醌二磺酸（ ADA)的生成。 ?若用硫酸汞作催化劑 ,則生成 ?蒽醌磺酸和 1,5及 1,8蒽醌二磺酸的生成。 可取代 作業(yè) （ P269） 11
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