取代酸和β二羰基化合物-資料下載頁
2025-05-12 23:42本頁面
【正文】 通常盡可能選擇靠近官能團(tuán)的位置，形成新的碳碳鏈，建立 TM骨架，以利于合成反應(yīng)的進(jìn)行 ． C H 3 C H C H 2 C H 2 C O O HC H 3C C C C CC*C CC.C C C * C CCC C C *C CCC C C *C C C CCC *C H 3 C H C H 2 C H 2 B rC H 3M gC NC H 3 C H C H 2 C H 2 M g B rC H 3C O 2T MC H 3 C H C H 2 C H 2 C NC H 3H 2 OH+T MC H 3 C H C H 2 C H 2 O HC H 3C H 3 C H C H C H2C H 3C H 3 C H C H OC H 3+ P h3 P C H 2C H 3 C H M g B rC H 3+ H C H OC H 3 CC H 3C H 2 C H 3 C OC H 3+ P h 3 P C H 2C H 3 C H C H 2 O HC H 3例 5. C2 H 5 M g X + C 6 H 5 C O C H 3C 6 H 5 M g X + C H 3 C O C 2 H 5C 6 H 5 C O C 2 H 5 + C H 3 M g XO HCC 2 H 5C 6 H 5C H 3? 二 .官能團(tuán)的導(dǎo)入和轉(zhuǎn)化： 例 6 ． C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3 合成例 6 C H 3 C H 2 C H 2 C H C C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 3C H 3T M C H 3 ( C H 2 ) 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 3O HC H 3C H 3 ( C H 2 ) 3 M g B r C H 3 C H 2 C H 2 C C H 3O 例 7. 各官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化 : C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 O HC 2 H 5的 合 成 設(shè) 計(jì) 各 分 一 半2 C H 3 C H 2 C H 2 C H OC H 3 ( C H 2 ) 2 C H C H C H OC 2 H 5O HC H 3 ( C H 2 ) 2 C C C H OC 2 H 5T MR O HR 39。 S O 2 C lR O S O 2 R 39。S OC l2H XP X 3 R XA cO O HC O L i A l H 4 N a O HC r O 3C H O H C O C H 2R C H2O HOOR C HHR C O O HH2OR C NH2OL i A l H4R C H2N R 39。2R N H2R C O C lR C O O R 39。R C O N R 39。2三 .官能團(tuán)的保護(hù)和導(dǎo)向 : (1) 選擇合適的條件 : C H 2 C H C H 2 C H O A g ( N H 3 ) 2 C H 2 C H C H 2 C O O HC H 2 C H C H 2 C C H H 2P d B a S O 4喹 啉C H 2 C H C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2 C C H 3ON a B H 4H 2P d , r t .C H 3 C H 2 C H 2 C C H 3OC H 2 C H C H 2 C C H 3O H a ） 羰基 : C O + H O C H 2 C H 2 O HB F 3 或 H +H 3 O +C OOC O H+ ( C H3 C O ) 2 O吡 啶H 3 O+C O C C H3O+ C6 H 5 C H 2 B rN a O H / T H FH 2 / P d 或 H B rC O C H2 C 6 H 5+ ( C H3 ) 3 S i C l吡 啶O HC O S i ( C H 3 ) 3(2) 官能團(tuán)的保護(hù) : b) 羥基 : c) 羧基 : d) 氨基 : 一般只有在必要時(shí)才爭取保護(hù)官能團(tuán)的措施 ,因?yàn)楸Ｗo(hù)措施會(huì)增加反應(yīng)步驟 ,加大損失 ,影響收率 .只能在全面周到地權(quán)衡之后才爭取。 (3) 官能團(tuán)占位 , 導(dǎo)向 : a) 占位 : COO H + R O HS O C l 2 / N a O HH 3 O +C O ROC N H 2 + ( C H 3 C O ) 2 OH 3 O + C N H C C H3OP 3 0 2 . O HO HH 2 S O 4 H O 3 SO HS O 3 HO HH N O 3H 2 S O 4H O 3 SO HS O 3 HO HN O 2 H 2 OO HO HN O 2 b) 導(dǎo)向 : 例 8 B rB rB rB rB rB rN H 2H O C H 2 C H 2 C H 2 B r?H+C H 2 C ( C H3 ) 2H O C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3O HH 2 O / H 2 S O 4( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3O HM g( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 M g B rC H 3 C H OH+ 例 10 例 11 C H OO HC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H OC C H C O O C H 3C H 2 C H 2 C O O C H 3O C C H 2 C O O C H 3OC H 2 C H C O O C H 3COC H 2 C O O C H 3C O C H 3OC H 3 C O O C H 3例 12 OOOC O O HC O O HC O O E tC O O E tC O O E t+C H 2 C O O E tC O O E tC H 2 ( C O O E t ) 2O HC O O E tO HC O O E tO+ H C l兩 種 產(chǎn) 物 ( 原 料 不 易 得 )
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