【文章內(nèi)容簡介】 (79)以甲醇、乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)合成：(80)用C以下的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選)合成：2(81)以鄰羥基苯甲醛為原料(其它試劑任選)合成香豆素：(82)完成轉(zhuǎn)化：(83)以乙烯為原料(無機(jī)試劑任選)合成α－羥基丙酸。(84)完成轉(zhuǎn)化：(85)以間二硝基苯和苯酚為原料，合成：3(86)用C以下的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選)合成3乙基2戊酮。(87)以乙烯為原料(無機(jī)試劑任選)合成2, 5己二酮。(88)用C2以下的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選)合成2甲基2乙基丁酸乙酯。(89)以丙烯和環(huán)戊二烯為原料(無機(jī)試劑任選)合成：(90)以反應(yīng)式表示下列轉(zhuǎn)化的主要過程O CO2CH3(91)以乙醇和乙酸為原料(無機(jī)試劑任選)合成β－羥基丁酸。OCH2COCH3(92)完成轉(zhuǎn)化：(93)完成轉(zhuǎn)化：(94)如何完成下列轉(zhuǎn)變？(95)用C以下的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選)合成：3(96)完成轉(zhuǎn)化：(97)任選試劑經(jīng)酯縮合反應(yīng)合成：(98)由2甲基1溴丙烷及其它無機(jī)試劑制備下列化合物，其他試劑任選。CH3H3CCH3CH2CCH3OHCCH3(99)完成轉(zhuǎn)化：(100)以環(huán)己醇為原料(無機(jī)試劑任選)合成：(101)用C以下的烯烴為原料(無機(jī)試劑任選)合成3乙基2己酮(102)以氯乙酸和芐基氯為原料(其它試劑任選)合成：(103)以苯甲醛為原料(其它試劑任選)合成赤式－3－苯基－2, 3－二羥基丙酸。(104)完成轉(zhuǎn)化：(105)以丙酮為原料(無機(jī)試劑任選)合成2, 2二甲基丙酸。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(1)某碘化物A(CHI)在NaOH水溶液中反應(yīng)得B(CHO)，氧化B只能得到一個(gè)產(chǎn)物C(CHO)；由A制得相應(yīng)的Grignard試劑與C作用可制備化合物D(CHO)。試寫出A～D的構(gòu)造式。373836614(2)試推斷下列反應(yīng)中A～E的構(gòu)造：(3)有兩個(gè)化合物A和B，分子式分別為C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性，B呈中性。將A在濃硫酸存在下加熱可得產(chǎn)物C，C比A更易被高錳酸鉀溶液氧化；若B用稀硫酸處理則得到D，D為A的同分異構(gòu)體。試推測A，B，C，D的構(gòu)造。(4)化合物A的分子式是CH，能使BrHO褪色，但不能使稀的KMnO溶液褪色，1 mol A和1 mol HBr作用生成B，B也可以從A的同分異構(gòu)體C與HBr加成得到。寫出A，B，C的構(gòu)造式。24(5)化合物A的分子式為CH，有光學(xué)活性。在鉑催化下加氫得到B，分子式為CH，無光學(xué)活性。如果A用Lindlar催化劑小心氫化則得C，分子式為CH，有光學(xué)活性。而A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D，分子式為CH，但無光學(xué)活性。試推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)。81281814(6)某化合物A(CHO)能加一分子溴，能與2, 4二硝基苯肼作用生成黃色沉淀，能與Ag(NH)NO溶液反應(yīng)生成銀鏡，A加一分子氫再經(jīng)ZnHg／濃HCl還原則生成一個(gè)一元酸C(CHO)；A氧化形成B(CHO)，B能與NaHCO反應(yīng)放出CO，可與2, 4二硝基苯肼作用生成黃色沉淀，可發(fā)生碘仿反應(yīng)。B可用環(huán)己酮為原料經(jīng)下列步驟合成：①加CHMgI，再水解；②用濃HSO脫水；②用KMnO氧化。求A，B，C的構(gòu)造式。91433239187124(7)將溴化物A制成Grignard試劑，使它與異丁醛反應(yīng)所得產(chǎn)物水解后生成化合物B，B容易和氫溴酸反應(yīng)生成另一種溴代烷C；同樣，將C制成Grignard試劑再用水分解生成產(chǎn)物D。將A與金屬鈉共熱時(shí)得到與D相同的產(chǎn)物。請(qǐng)寫出A，B，C，D的構(gòu)造式。(8)A，B，C三種化合物，分子式都是CH，高溫催化氫化都生成正丁烷；但在濃KMnO溶液作用下生成不同的產(chǎn)物，A可生成CHCHCOOH，B生成HOOCCHCHCOOH，C生成HOOC—COOH。試寫出A，B，C的構(gòu)造式。2(9)某化合物A，分子式為C6H5Br2NO3S,與亞硝酸鈉和硫酸作用生成重氮鹽，后者與乙醇共熱，生成B(C6H4Br2O3S)。B在硫酸存在下，用過熱水蒸氣處理，生成間二溴苯。A能夠從對(duì)氨基苯磺酸經(jīng)一步反應(yīng)得到。試推測A，B的構(gòu)造式。(10)化合物A的分子式為C8H10O3S，A經(jīng)堿性水解生成一種鹽B，其分子式為C7H7O3SNa，B經(jīng)堿熔并酸化后生成對(duì)甲苯酚。寫出A和B的構(gòu)造式。(11)化合物A(CHO)不溶于NaHCO溶液，但溶于NaOH溶液；當(dāng)A與溴水作用時(shí)，能迅速生成白色沉淀B(CHOBr)。試寫出化合物A和B的構(gòu)造式。7853(12)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為60，含60%C，%H。A與氧化劑作用相繼得到醛和酸。將A與溴化鉀和硫酸作用生成B；B與氫氧化鈉的乙醇溶液作用生成C；C與溴化氫作用生成D。D經(jīng)水解后生成E，而E是A的同分異構(gòu)體。試寫出A～E的構(gòu)造式。(13)某化合物分子式為C7H6O3，能溶于NaOH及Na2CO3水溶液，與FeCl3水溶液有顏色反應(yīng)，與乙酸酐作用生成C9H8O4，與甲醇作用生成香料物質(zhì)C8H8O3。C8H8O3硝化后可得到兩種一元硝化物。試推測原化合物的構(gòu)造式。(14)有兩個(gè)酯類化合物A，B，分子式均為C4H6O2。A在酸性條件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2)，C可使Br2/CCl4溶液褪色；B在酸性條件下水解生成一分子羧酸和化合物D；D可發(fā)生碘仿反應(yīng)，也可與Tollens試劑作用。試推測A，B，C，D的構(gòu)造。(15)化合物A和B都含C:%，H:%,且都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A與硝酸銀的氨溶液作用生成沉淀，A經(jīng)臭氧化最終得到CO和CHCHCOOH；B不與硝酸銀的氨溶液作用，經(jīng)高錳酸鉀氧化可得CO和HOOC—COOH。試寫出A和B的構(gòu)造式。2(16)分子式為CH的化合物A，經(jīng)臭氧化及還原水解后生成B和C兩種化合物。B能起銀鏡反應(yīng)，但不起碘仿反應(yīng)。C能與苯肼作用，但不與NaHSO作用。試推斷A，B，C的構(gòu)造。8163(17)某酯類化合物A(C4H8O2)，用乙醇鈉的醇溶液處理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若將B依次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯C(C8H14O3)，該酯在室溫下能與溴水作用；若將C用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個(gè)酮D(C5H10O)；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測A，B，C，D的構(gòu)造。(18)某化合物A分子式為C6H14O，在常溫下不與金屬鈉反應(yīng)，與過量濃氫碘酸共熱生成化合物B(C3H7I)，B與氫氧化鈉的醇溶液共熱生成C(C3H6)。請(qǐng)寫出A，B可能的構(gòu)造式。(19)一個(gè)化合物A(C7H12)，催化氫化得B(C7H14)。A經(jīng)臭氧化并還原水解得C(C7H12O2)，C能為濕Ag2O氧化得D(C7H12O3)。D和I2／K2CO3反應(yīng)得碘仿和E(C6H10O4)，E加熱后得F(C6H8O3)，F(xiàn)水解又得E，D用Clemmensen法(ZnHg／HCl)還原得3甲基己酸。求A～F的構(gòu)造式。(20)化合物A(C5H12O)有旋光性，當(dāng)用堿性高錳酸鉀溶液處理時(shí)A轉(zhuǎn)變成B(C5H10O)，B沒有旋光性；B與正丙基溴化鎂作用后再水解得產(chǎn)物C，C為可拆分成兩個(gè)對(duì)映體的混合物。試推測A，B，C的結(jié)構(gòu)。(21)某化合物A(CHO)，可吸收1 mol Br，能與PBr作用生成B(CHBr)；A脫水和B脫HBr均生成C；C氧化生成D(CHO)和草酸。試推斷A，B，C，D的構(gòu)造。713711582(22)某化合物A的分子式為CHO。A不與堿作用，但與酸的水溶液作用生成分子式為CHO的B和乙二醇。B不與氧化銀作用，但可與羥氨作用生成肟。B與鋅汞齊和濃鹽酸作用可生成C，C的分子式為CH。A，B和C經(jīng)氧化均可生成對(duì)苯二甲酸。試寫出A，B和C的構(gòu)造式。42910912(23)某化合物A的分子式為C7H12。它在高錳酸鉀溶液中回流后只得到環(huán)己酮。A經(jīng)酸處理發(fā)生異構(gòu)化可得化合物B，B可使溴褪色生成C，C與氫氧化鉀的醇溶液反應(yīng)生成D，D經(jīng)氧化得丁二酸和丙酮酸；B經(jīng)氧化又得6氧代庚酸。試推測化合物A，B，C，D的構(gòu)造。(24)一種俗名叫百里酚的化合物，與溴水作用，1 mol百里酚產(chǎn)生2 mol HBr，同時(shí)生成CHBrO。百里酚可由間甲酚與異丙基氯在AlCl存在下，于0℃作用得到。寫出百里酚的構(gòu)造式。101223(25)寫出下列化合物的構(gòu)造式：苯酚+ClCH2COOH+NaOH(水溶液)，然后加3氧雜茚滿酮(C8H6O2)(26)毒芹的活性成分是一種叫毒芹堿的生物堿。從下面所示的反應(yīng)過程推測毒芹堿(C8H17N)的構(gòu)造式：(27)某不飽和酸的乙酯A(C7H12O2)可與丙二酸二乙酯的鈉鹽發(fā)生加成反，B經(jīng)過水解加熱脫羧后得到C。試寫出A，B，C的構(gòu)造式。(28)中性固體物質(zhì)A(C14H12NOCl)與6 mol/L鹽酸回流生成兩種物質(zhì)B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)；B和三氯化磷回流然后與氨反應(yīng)給出化合物D(C7H6NOCl)，D用堿性次溴酸鈉處理給出E(C6H6NCl)，E進(jìn)行重氮化并加熱后生成對(duì)氯苯酚。C與亞硝酸反應(yīng)給出黃色油狀物，C與苯磺酰氯反應(yīng)給出不溶于堿的苯磺酰胺，當(dāng)C與氯甲烷反應(yīng)時(shí)得到氯化三甲基苯基銨。推出A，B，C，D，E的構(gòu)造式。(29)某化合物A的分子式為C5H10，用Br/CCl溶液處理得到B，B經(jīng)KOH/CHOH5溶液處理得到C，C在Lindlar催化劑存在下加氫得到D，D水合得到3甲基2丁醇。試推測A，B，C和D的構(gòu)造。(30)化合物A的分子式為C5H13N(有旋光性)，是伯胺。A與過量CH3I反應(yīng)后再與AgOH作用的產(chǎn)物經(jīng)加熱分解得到一種烯B，B進(jìn)行臭氧化分解生成等物質(zhì)的量的甲醛與丁醛的混合物。試寫出A，B可能的構(gòu)造式。(31)某烴A(C7H10)能加三分子溴，與Cu(NH3)2Cl作用生成紅色沉淀，A在HgSO4／H2SO4存在下水合生成B(C7H12O)；B與NaHSO3反應(yīng)生成白色結(jié)晶產(chǎn)物，與NaOI作用生成黃色沉淀和一個(gè)酸C(C6H10O2)；C能使Br2／CCl4溶液褪色，C臭氧化繼而在鋅粉存在下水解生成D(C5H8O3)；D可與羰基試劑反應(yīng)，亦可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D氧化生成E(C5H8O4)；E受熱放出CO2并生成一分子正丁酸。試推斷A～E的構(gòu)造。(32)某化合物A(C5H8O2)，既能發(fā)生碘仿反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，經(jīng)硼氫化鈉還原后生成B(C5H12O2)，B與濃硫酸共熱生成C(C5H8)；C能使溴水褪色，但不與硝酸銀的氨溶液作用，C經(jīng)強(qiáng)氧化后除得到一分子CO2及H2O外，還得到乙酸及乙二酸。試推導(dǎo)出A，B，C的構(gòu)造式。(33)化合物A(C8H9Cl)與KCN反應(yīng)，然后水解生成B(C9H10O2)，B的銨鹽加熱得到C，C與溴的堿溶液作用得到D(C8H11N)，將D與HNO2作用后水解或者由A與KOH作用均可得到E(C8H10O)，且E可氧化為F(C8H6O4)，F(xiàn)脫水轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿觾?nèi)酸酐G(C8H4O3)。請(qǐng)寫出A到G的構(gòu)造式。(34)化合物A(C6H13NO2)不與HNO2反應(yīng)，易與HCl作用生成鹽；A在堿性水溶液中加熱生成B(C4H8NO2Na)和C(C2H6O)；C與Na作用放出H2。推導(dǎo)A，B，C的構(gòu)造。(35)化合物A(C7H13OCl)可與羥氨反應(yīng)生成肟，與NaOI作用生成碘仿與一個(gè)酸，與AgNO3作用生成白色沉淀，與NaOH醇溶液作用生成B(C7H12O)；B可使Br2／CCl4溶液褪色，被氧化生成C和D；C為中性化合物，可與羥氨作用生成肟，但不與Fehling試劑反應(yīng)；D(C4H6O3)具有酸性，能與羥氨作用，與NaOI作用生成碘仿和一個(gè)酸E(C3H4O4)；E受熱生成CO2與CH3COOH。試推斷A～E的構(gòu)造。(36)化合物A(C6H10O2)用含水醋酸銅處理時(shí)，生成能溶于非水溶劑的藍(lán)色含銅絡(luò)合物，用溶有碘的氫氧化鉀水溶液處理A時(shí)生成碘仿。A經(jīng)堿性水解生成丙酮、丁酮、醋酸和丙酸，A又能生成二肟，用氫化鋁鋰還原時(shí)，該二肟又生成兩個(gè)外消旋對(duì)映異構(gòu)的二胺(C6H16N2)。試推導(dǎo)A的構(gòu)造式。(37)用HNO與一個(gè)兩性的物質(zhì)A(CHON)作用，得到B(CHO)，然后加熱得到C(CHO)，用KMnO氧化C得到D(CHO)、二氧化碳和水。寫出A到D的構(gòu)造式。2515103582436八、反應(yīng)機(jī)理(1)3, 3－二甲基－2－丁醇在質(zhì)子酸中脫水，主要產(chǎn)物是2, 3－二甲基－2－丁烯，試用反應(yīng)機(jī)理解釋。(2)鹵代烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于S2反應(yīng)：，反應(yīng)速率加快；； ；，反應(yīng)速率愈快。(3)指出下列各步反應(yīng)所經(jīng)歷的反應(yīng)機(jī)理的類型：(4)解釋下面實(shí)驗(yàn)事實(shí)：(5)正氯丁烷與NaOH生成正丁醇的反應(yīng)，往往加入少量的KI做催化劑。試解釋KI的催化作用。(6)下列羧酸酯中，何者不能發(fā)生酯縮合反應(yīng)?(7)下列反應(yīng)按何種機(jī)理進(jìn)行?并寫出反應(yīng)中間體。(8)試推測下列反應(yīng)機(jī)理的類型(SN1或SN2)：(9)用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)事實(shí)：(10)寫出下列反應(yīng)機(jī)理名稱：4(11)ROH不能與NaBr反應(yīng)，但加入HSO后則能生成RBr，為什么?(12)寫出下列反應(yīng)的機(jī)理：(13)寫出下列反應(yīng)的活性中間體，并說明反應(yīng)機(jī)理的類型：第二篇：有機(jī)化學(xué)一般進(jìn)行三輪復(fù)習(xí)，時(shí)間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時(shí)間。但建議第一輪復(fù)習(xí)花的時(shí)間稍多一些，第三輪復(fù)習(xí)控制在一個(gè)月左右。第一輪復(fù)習(xí)：夯實(shí)基礎(chǔ)，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)