天然藥物化學(xué)(編輯修改稿)
2025-03-26 10:01 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 按含氧官能團(tuán)：倍半萜醇、醛、酮、內(nèi)酯等。 三、倍半萜 鏈狀倍半萜 C H3C H3C H3C H3C H2O HC H3 C H3O HC H3α －金合歡烯 橙花醇α f a r n e s e n e β f a r n e s e n e F a r n e s o l N e r o l i d o lβ －金合歡烯 金合歡醇無環(huán)倍半萜： 青蒿素： 倍半萜過氧化物，抗惡性瘧疾。 雙氫青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥珀酸單酯 用于臨床 。 鷹爪甲素： 抑制鼠瘧原蟲的生長(zhǎng)。 O OOOC H3OOO OOOOOO HO H青蒿素青蒿素甲醚 鷹爪甲素A r t e m i s i n i n A r t e m e t h e rY i n g z h a o s u單環(huán)倍半萜 雙環(huán)倍半萜 棉 酚 O HCHOOHOHCH3C H3C H3O H CHOO HO HCH3C H3CH3 三環(huán)倍半萜 環(huán)桉醇 C H3C H3C H3O H 薁衍生物 薁類： 五元環(huán) +七元環(huán) 的 非苯環(huán)芳烴 化合物，分子結(jié)構(gòu)中具有高度的共軛體系。多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等生物活性。 性質(zhì)： 薁類可與苦味酸或三硝基苯形成具有敏銳熔點(diǎn)的 p絡(luò)合物，用于鑒別 沸點(diǎn)高，揮發(fā)油分餾時(shí)可見美麗的藍(lán)、紫、綠色現(xiàn)象時(shí)，示有薁類存在 Sabety反應(yīng) 可與溴 氯仿溶液產(chǎn)生藍(lán)色或綠色 可與 Ehrlich試劑（對(duì) 二甲氨基苯甲醛、濃硫酸）反應(yīng)產(chǎn)生紫色、紅色 愈創(chuàng)木奧 愈創(chuàng)木醇 2， 4二甲基 7異丙基奧 CH 3C H 3CH 3CH 3SCH 3C H 3CH 3CH 3O H CH3C H 3CH 3CH 3Se200 概述 ?由 4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含 20個(gè) C的化合物類群。 由 GGPP衍生而成 ?分布：植物界廣泛 ， 植物分泌的 乳汁 、 樹脂 等均以二萜類衍生物為主 ， 松柏科最多 ，菌類代謝產(chǎn)物 ， 海洋生物 。 四、二 萜 ?生物活性強(qiáng)：紫杉醇 、 穿心蓮內(nèi)酯 、 關(guān)附甲素 、 雷公藤內(nèi)酯 、 甜菊苷等 。 ?生源 四、二 萜 MVA 2 NPP或 GPP 二萜 C20 GGPP(焦磷酸香葉基香葉酯 ) OPP 鏈狀二萜 C H 2 O H植物醇P h y t o l 維生素 A：動(dòng)物肝 ， 魚肝 ， 保持夜間視力 ， 哺乳動(dòng)物生長(zhǎng) 單環(huán)二萜 CH 2 OH維生素 A（ vitamin A） 雙環(huán)二萜 穿心蓮內(nèi)酯： 抗菌消炎活性成分，臨床治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等，與亞硫酸鈉反應(yīng)可制成穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉，制備水溶性注射劑 。 銀杏內(nèi)酯 ： 治療心腦血管疾病 ? 紫杉醇 ：是紅豆杉中活性成分 ， 已成新型天然抗腫瘤藥物 ， 對(duì)于卵巢癌 、 乳腺癌和肺癌療效好 。 ?雷公藤甲素 ：抑制乳腺癌和胃癌細(xì)胞系集落形成 三環(huán)二萜 ? 甜菊苷：甜度為蔗糖的 300倍 四環(huán)三萜 ? 由 5個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成 、 含 25個(gè) C。 ? 生源：由焦磷酸香葉基金合歡酯 （ GFPP）衍生而成 。 ? 多為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多環(huán)性化合物 ， 數(shù)量少 。 OC O O C H3C O O H14 6 8 10 12 14 16 18202122232425呋喃海綿素－3Fu ra no sp on g in 3五、二倍半萜 第三節(jié)、萜類化合物的理化性質(zhì) ?加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫氫反應(yīng)、重排反應(yīng)的反應(yīng)條件 ?性狀、溶解度等 了解 掌握 （ 一 ） 性狀： 形態(tài) 單萜和倍半萜 ： 油狀液體 ， 可揮發(fā) ， 或?yàn)榈腿埸c(diǎn)固體 二萜和二倍半萜： 結(jié)晶性固體 。 味 苦味 ， 或極苦 ， 又稱 苦味素 。 但甜菊苷例外 旋光性 具有光學(xué)活性 。 一、物理性質(zhì) （ 二 ） 溶解性 親脂性強(qiáng) ， 萜類的苷有一定的親水性 。 具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)萜可用堿溶酸沉法分離純化 。 萜類對(duì)高熱 、 光 、 和酸堿敏感 。 （ 一 ） 加成反應(yīng) 有 雙鍵 和 醛 ， 酮等羰基 的萜類化合物 雙鍵加成反應(yīng) A 與鹵化氫加成 B 與溴加成 二、化學(xué)性質(zhì) Br2BrBrClCl+ 2 HC l冰醋酸檸檬烯 檸檬烯二氫氯化物 C 與亞硝酰氯加成 不飽和萜類 氯化亞硝基衍生物 亞硝基胺類 D Diels－ Alder加成
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