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正文內(nèi)容

制藥專(zhuān)業(yè)論文目錄(編輯修改稿)

2025-07-19 06:47 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 第二代頭孢菌素。對(duì)革蘭陽(yáng)性球菌的抗菌活性與第一代頭孢菌素相似或略差,但對(duì)葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的p一內(nèi)酰胺酶相當(dāng)穩(wěn)定。耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬耐藥,其他陽(yáng)性球菌(包括厭氧球菌)對(duì)本品均敏感。對(duì)金黃葡萄球菌的抗菌活性較頭孢哇林為差,1一2mgL/可分別抑制對(duì)青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對(duì)流感嗜血桿菌有較強(qiáng)抗菌活性,大腸埃希菌、奇異變形桿菌等可對(duì)本品敏感。叫噪陽(yáng)性變形桿菌、構(gòu)椽酸菌屬和不動(dòng)桿菌屬對(duì)本品的敏感性差,沙雷菌屬大多耐藥,銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對(duì)本品耐藥。頭孢呋辛鈉與細(xì)菌細(xì)胞膜上的青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)結(jié)合,使轉(zhuǎn)膚酶?;种萍?xì)菌中隔和細(xì)胞壁的合成,影響細(xì)胞壁粘膚成分的交叉連結(jié),使細(xì)胞分裂和生長(zhǎng)受到抑制,細(xì)菌形態(tài)變長(zhǎng),最后溶解和死亡。本品為第二代頭孢菌素類(lèi)抗生素。對(duì)革蘭陽(yáng)性球菌的抗菌活性與第一代頭孢菌素相似或略差,但對(duì)葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的p一內(nèi)酰胺酶相當(dāng)穩(wěn)定。耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬對(duì)本品耐藥,其他陽(yáng)性球菌(包括厭氧球菌)對(duì)本品均敏感。對(duì)金黃色葡萄球菌的抗菌活性較頭孢哇林為差,1~2mg/L可分別抑制對(duì)青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對(duì)流感嗜血桿菌有較強(qiáng)抗菌活性,大腸埃希菌、奇異變形桿菌等對(duì)本品敏感。叫噪陽(yáng)性變形桿菌、構(gòu)椽酸菌屬和不動(dòng)桿菌屬對(duì)本品的敏感性差,沙雷菌屬大多耐藥,銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對(duì)本品耐藥。用于敏感菌所致的以下病癥:急、慢性支氣管炎,感染性支氣管擴(kuò)張癥,細(xì)菌性肺炎,肺膿腫和術(shù)后胸腔感染。、鼻、喉科感染:鼻竇炎、扁桃腺炎、咽炎。:急、慢性腎盂腎炎、膀膚炎及無(wú)癥狀的菌尿癥。:蜂窩組織炎、丹毒、腹膜炎及創(chuàng)傷感染。:骨髓炎及膿毒性關(guān)節(jié)炎。:盆腔炎。.:尤其適用于不宜用青霉素治療者。:包括敗血癥及腦膜炎。腹部骨盆及矯形外科手術(shù)。心臟、肺部、食管及血管手術(shù)。全關(guān)節(jié)置換手術(shù)中預(yù)防感染。頭孢呋辛鈉的原創(chuàng)企業(yè)為英國(guó)GlaxosmithKline公司,隨后美國(guó)的EliLilly獲得許可,并且上市。1978年上市的國(guó)家有英國(guó)、德國(guó)、意大利、愛(ài)爾蘭:1979年上市的國(guó)家有芬蘭、荷蘭、南非、瑞士、瑞典、葡萄牙。1980年上市的國(guó)家有法國(guó)、菲律賓、泰國(guó)。1981年上市的國(guó)家為日本:1982年上市的國(guó)家為土耳其。,較2002年銷(xiāo)售增加23%。目前國(guó)內(nèi)有20家左右的企業(yè)生產(chǎn)該產(chǎn)品,占據(jù)市場(chǎng)份額最大的企業(yè)是深圳制藥廠(chǎng),%4。此外,市場(chǎng)份額較大的企業(yè)還有廣州天心制藥廠(chǎng)(%)和蘇州中化制藥(%)。而意大利伊賽特藥廠(chǎng)和美國(guó)禮萊藥廠(chǎng)在該產(chǎn)品也有一定的份額。頭孢呋辛(Cef盯xoinel),為第二代半合成頭孢菌素,1975年由英國(guó)葛蘭素(Glxao)公司首先研制開(kāi)發(fā)上市,它對(duì)多種革蘭氏陽(yáng)性和革蘭氏陰性菌均有效,對(duì)大多數(shù)p一內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。BP、USP、JP、EP及CP2005等多國(guó)藥典均有收載頭孢峽辛在臨床上主要應(yīng)用于敏感的革蘭陰性菌所致的下呼吸道、泌尿系、皮膚和軟組織、骨和關(guān)節(jié)、女生殖器等部位的感染,對(duì)敗血癥、腦膜炎也有效。頭孢呋辛鈉可供注射用,4位的梭酸可成酷制成頭孢峽辛醋供口服。我國(guó)自二十世紀(jì)八十年代進(jìn)口注射劑,多家藥廠(chǎng)進(jìn)行仿制。該產(chǎn)品已成為抗感染藥物的一線(xiàn)用藥,迄今仍為國(guó)際暢銷(xiāo)藥物〔231。文獻(xiàn)報(bào)道的頭孢峽辛鈉合成路線(xiàn)有多條,Glxao公司最初的專(zhuān)利中,以7ACA為原料,經(jīng)過(guò)多達(dá)8步的合成反應(yīng),最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。因起始物7ACA的氨基和羧基均需保護(hù)、脫保護(hù),反應(yīng)步驟長(zhǎng),收率很低,實(shí)際上并沒(méi)有工業(yè)化價(jià)值。此后,陸續(xù)有不斷簡(jiǎn)化的工藝路線(xiàn)披露出來(lái),逐漸形成了易于工業(yè)化的工藝路線(xiàn)。主要的工藝路線(xiàn)是以7ACA為起始物,先經(jīng)水解制成中間體3一去乙?;?一氨基頭孢烷酸(DACD),再經(jīng)7位的甲氧亞氨基呋喃乙酰化、3位的氨甲?;玫筋^孢呋辛酸或鈉方法A以7ACA為起始物,水解得DACA,然后將3位的經(jīng)甲基改造為氨甲酰氧甲基,再將7位氨基?;雮?cè)鏈2一(2一呋喃基)一2一甲氧亞氨基乙酸(SMIA)得到頭孢呋辛酸,與成鹽劑成鹽后制得頭孢呋辛鈉,或制成頭孢呋辛酯。方法B 以7ACA為起始物,水解得DAAC,先進(jìn)行7位氨基的酰化將側(cè)鏈引入,得到3一去氨甲酰基一頭孢呋辛酸(DCCFA),再進(jìn)行3位的羥甲基改造,同樣可得頭孢呋辛酸,進(jìn)一步反應(yīng)制得頭孢辛鈉或酯。方法C 以7ACA為起始物,溶解后,進(jìn)行7位氨基?;谖凰?,得到3一去氨甲?;活^孢呋辛酸,再將3位羥甲基改造得到頭孢呋辛酸,進(jìn)一步成鹽或酯。方法D Enrciosviier。等以7一谷氨?;蝗ヒ阴;鵄以為起始物,3位經(jīng)氨甲?;僖悦阜ㄋ饷撊?位的谷氨酸,最后進(jìn)行7位的氨基酰化,得到頭孢峽辛酸。DAAC或7ACA的3位經(jīng)甲基的氨甲酰化,可采用三氯乙?;惽杷狨?TCI)或氯磺酸異氰酸酯(cSI),現(xiàn)多采用后者。7位的側(cè)鏈酰化,采用2一(2一呋喃基)一2一甲氧亞氨基乙酸的酸氯、酸配或者活性酯,以酰氯的使用最為多見(jiàn)。4位羧酸的成鹽劑多選用異辛酸鈉,成酯則用頭孢菌素類(lèi)抗生素是近二、三十年來(lái)研究與開(kāi)發(fā)最為活躍的抗生素領(lǐng)域之一。我國(guó)從20世紀(jì)60年代開(kāi)始研究開(kāi)發(fā)頭孢菌素,并已成功研制了數(shù)十個(gè)品
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