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正文內(nèi)容

制藥專業(yè)論文目錄(編輯修改稿)

2025-07-19 06:47 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 第二代頭孢菌素。對革蘭陽性球菌的抗菌活性與第一代頭孢菌素相似或略差,但對葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的p一內(nèi)酰胺酶相當(dāng)穩(wěn)定。耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬耐藥,其他陽性球菌(包括厭氧球菌)對本品均敏感。對金黃葡萄球菌的抗菌活性較頭孢哇林為差,1一2mgL/可分別抑制對青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對流感嗜血桿菌有較強抗菌活性,大腸埃希菌、奇異變形桿菌等可對本品敏感。叫噪陽性變形桿菌、構(gòu)椽酸菌屬和不動桿菌屬對本品的敏感性差,沙雷菌屬大多耐藥,銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對本品耐藥。頭孢呋辛鈉與細菌細胞膜上的青霉素結(jié)合蛋白(PBPs)結(jié)合,使轉(zhuǎn)膚酶酰化,抑制細菌中隔和細胞壁的合成,影響細胞壁粘膚成分的交叉連結(jié),使細胞分裂和生長受到抑制,細菌形態(tài)變長,最后溶解和死亡。本品為第二代頭孢菌素類抗生素。對革蘭陽性球菌的抗菌活性與第一代頭孢菌素相似或略差,但對葡萄球菌和革蘭陰性桿菌產(chǎn)生的p一內(nèi)酰胺酶相當(dāng)穩(wěn)定。耐甲氧西林葡萄球菌、腸球菌屬和李斯特菌屬對本品耐藥,其他陽性球菌(包括厭氧球菌)對本品均敏感。對金黃色葡萄球菌的抗菌活性較頭孢哇林為差,1~2mg/L可分別抑制對青霉素敏感和耐藥的全部金黃色葡萄球菌。對流感嗜血桿菌有較強抗菌活性,大腸埃希菌、奇異變形桿菌等對本品敏感。叫噪陽性變形桿菌、構(gòu)椽酸菌屬和不動桿菌屬對本品的敏感性差,沙雷菌屬大多耐藥,銅綠假單胞菌、彎曲桿菌屬和脆弱擬桿菌對本品耐藥。用于敏感菌所致的以下病癥:急、慢性支氣管炎,感染性支氣管擴張癥,細菌性肺炎,肺膿腫和術(shù)后胸腔感染。、鼻、喉科感染:鼻竇炎、扁桃腺炎、咽炎。:急、慢性腎盂腎炎、膀膚炎及無癥狀的菌尿癥。:蜂窩組織炎、丹毒、腹膜炎及創(chuàng)傷感染。:骨髓炎及膿毒性關(guān)節(jié)炎。:盆腔炎。.:尤其適用于不宜用青霉素治療者。:包括敗血癥及腦膜炎。腹部骨盆及矯形外科手術(shù)。心臟、肺部、食管及血管手術(shù)。全關(guān)節(jié)置換手術(shù)中預(yù)防感染。頭孢呋辛鈉的原創(chuàng)企業(yè)為英國GlaxosmithKline公司,隨后美國的EliLilly獲得許可,并且上市。1978年上市的國家有英國、德國、意大利、愛爾蘭:1979年上市的國家有芬蘭、荷蘭、南非、瑞士、瑞典、葡萄牙。1980年上市的國家有法國、菲律賓、泰國。1981年上市的國家為日本:1982年上市的國家為土耳其。,較2002年銷售增加23%。目前國內(nèi)有20家左右的企業(yè)生產(chǎn)該產(chǎn)品,占據(jù)市場份額最大的企業(yè)是深圳制藥廠,%4。此外,市場份額較大的企業(yè)還有廣州天心制藥廠(%)和蘇州中化制藥(%)。而意大利伊賽特藥廠和美國禮萊藥廠在該產(chǎn)品也有一定的份額。頭孢呋辛(Cef盯xoinel),為第二代半合成頭孢菌素,1975年由英國葛蘭素(Glxao)公司首先研制開發(fā)上市,它對多種革蘭氏陽性和革蘭氏陰性菌均有效,對大多數(shù)p一內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。BP、USP、JP、EP及CP2005等多國藥典均有收載頭孢峽辛在臨床上主要應(yīng)用于敏感的革蘭陰性菌所致的下呼吸道、泌尿系、皮膚和軟組織、骨和關(guān)節(jié)、女生殖器等部位的感染,對敗血癥、腦膜炎也有效。頭孢呋辛鈉可供注射用,4位的梭酸可成酷制成頭孢峽辛醋供口服。我國自二十世紀(jì)八十年代進口注射劑,多家藥廠進行仿制。該產(chǎn)品已成為抗感染藥物的一線用藥,迄今仍為國際暢銷藥物〔231。文獻報道的頭孢峽辛鈉合成路線有多條,Glxao公司最初的專利中,以7ACA為原料,經(jīng)過多達8步的合成反應(yīng),最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。因起始物7ACA的氨基和羧基均需保護、脫保護,反應(yīng)步驟長,收率很低,實際上并沒有工業(yè)化價值。此后,陸續(xù)有不斷簡化的工藝路線披露出來,逐漸形成了易于工業(yè)化的工藝路線。主要的工藝路線是以7ACA為起始物,先經(jīng)水解制成中間體3一去乙?;?一氨基頭孢烷酸(DACD),再經(jīng)7位的甲氧亞氨基呋喃乙酰化、3位的氨甲?;?,得到頭孢呋辛酸或鈉方法A以7ACA為起始物,水解得DACA,然后將3位的經(jīng)甲基改造為氨甲酰氧甲基,再將7位氨基酰化引入側(cè)鏈2一(2一呋喃基)一2一甲氧亞氨基乙酸(SMIA)得到頭孢呋辛酸,與成鹽劑成鹽后制得頭孢呋辛鈉,或制成頭孢呋辛酯。方法B 以7ACA為起始物,水解得DAAC,先進行7位氨基的?;瘜?cè)鏈引入,得到3一去氨甲酰基一頭孢呋辛酸(DCCFA),再進行3位的羥甲基改造,同樣可得頭孢呋辛酸,進一步反應(yīng)制得頭孢辛鈉或酯。方法C 以7ACA為起始物,溶解后,進行7位氨基?;?,在位水解,得到3一去氨甲?;活^孢呋辛酸,再將3位羥甲基改造得到頭孢呋辛酸,進一步成鹽或酯。方法D Enrciosviier。等以7一谷氨?;蝗ヒ阴;鵄以為起始物,3位經(jīng)氨甲酰化,再以酶法水解脫去7位的谷氨酸,最后進行7位的氨基酰化,得到頭孢峽辛酸。DAAC或7ACA的3位經(jīng)甲基的氨甲?;刹捎萌纫阴;惽杷狨?TCI)或氯磺酸異氰酸酯(cSI),現(xiàn)多采用后者。7位的側(cè)鏈?;?,采用2一(2一呋喃基)一2一甲氧亞氨基乙酸的酸氯、酸配或者活性酯,以酰氯的使用最為多見。4位羧酸的成鹽劑多選用異辛酸鈉,成酯則用頭孢菌素類抗生素是近二、三十年來研究與開發(fā)最為活躍的抗生素領(lǐng)域之一。我國從20世紀(jì)60年代開始研究開發(fā)頭孢菌素,并已成功研制了數(shù)十個品
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