【文章內容簡介】
4. 對映體: 互為鏡像關系,但不能完全重合的一對異構體,互為對映體。他們都具有旋光性。 總 結 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 手性碳(不對稱碳) 178。 碳原子連接四個基團,且四個基團互不相同,這樣的碳原子為手性碳原子,用 *標記。 178。 分子只有一個手性碳, 必然 具有手性。 178。 其它手性原子: N、 S、 P等。 C 2 H 5ONC 6 H 5C H 3如上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H3C H CO HO HOL a c t i c a c i d乳酸 標出手性碳 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3B rH* * 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry OC H3H* H C H3no stereocenter C H3H O C C H上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry NHC H 2C H 2C H 3毒芹堿 * C H3C H3H3COCH3COH3CHC H3C H3C O O HC H3鄰乙?;??乳香酸 多少個手性碳? 11個 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 四、含一個手性碳原子化合物的對映異構 對映體 含有一個手性碳原子的兩種立體異構體互為影像關系,因此互稱為對映體。 WCXZYWCXYZ鏡 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有一個手性碳原子的化合物只有一對對映體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 鏡面 一對對映體(互為鏡像) C H 2 C H 3CC lHH 3 CC H 2 C H 3CC lHC H 3 I I I鏡 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 外消旋體 C H 3HH OC O O HHC H 3O HC O O H左 旋 乳 酸 右 旋 乳 酸等量混合 沒有旋光性 外消旋體通常用 dl表示。也用( 177。 )表示 ? 定義: 左 、右 +旋體各以 50%混合物,用 177。 表示。如: (-)乳酸(糖發(fā)酵) 50% (+)乳酸(肌肉中) 50% ( 177。 )乳酸(牛奶) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 五、構型的表示方法 ——費歇爾投影式 (以右旋乳酸為例) 1)把碳鏈縱向排列 CCOOHHOHCH32)把與手性碳原子結合的橫向的兩個鍵擺向自己,豎向的兩個鍵擺向紙后 CC O O HC H 3H O H“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 3)命名是優(yōu)先的基團放在手性碳原子的上方 CC O O HC H 3H O H羧 基 放 在 上 方甲 基 放 在 下 方按上述規(guī)則把固定下的模型投影到紙面上,兩條直線的交叉點即為手性碳原子 C O O HO HHC H 3 手 性 碳 原 子“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2, 3二溴丁烷的 Fischer投影式 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 費歇爾投影式只能在平面內旋轉 180176。 ,而不能離開平面旋轉180176。 ,也不能在平面內旋轉 90176。 ,否則就會變?yōu)樗漠悩嬻w 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 不 動C O O HC H 3H O HC O O HO HH 3 C H構 型 不 變≡不 動C O O HC H 3H O HC O O HHH O C H 3構 型 不 變≡保持 1個基團固定,而把其它三個基團順時針或逆時針地調換位置,構型不變。 任意兩個基團調換偶數次,構型不變。 任意兩個基團調換奇數次,構型改變。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 六、含有兩個手性碳原子的對映異構 含有兩個不同手性碳原子的對映異構 這種化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團并不完全相同 C O O HC H O HC H C lC O O HC H C lC O O HC H 3C H C l上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個不同手性碳原子的對映異構體有四種,分別如下 , 以氯代蘋果酸為例: C O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HHC O O HC lC O O HC O O HH C lC O O HHC O O HC lH O H H O Ha b c d a和 b; c和 d 為對映異構體 a和 c、 d; b和 c、 d為非對映體 a和 c; b和 d 為差向異構體 構造相同但不呈鏡像對應關系的立體異構體,也是旋光異構體。 僅有一個手性碳的構型不同 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個相同手性碳原子的對映異構體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有多個手性碳原子的有機化合物的對映異構 含有 n個不相同的手性碳原子應該有 2n個對映異構體,同時可組成 2 n1個 外消旋體 。而如果含有相同的手性碳原子,則對映體的數目就會少得多,同時會有 內消旋體 。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 七、構型的 R、 S命名規(guī)則 1970年 IUPAC建議對對映異構體采用 R、 S命名,規(guī)則如下: 對手性碳原子連接的四個原子(原子團)排序(大到?。? Cabcd排序規(guī)則同烯烴的 Z、 E命名規(guī)則相同 —— 依次比較到出現第一個原子序數不同的原子 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 構型的 R、 S命名規(guī)則 把最小的基團放在遠離觀察者眼睛的地方,其他三個基團從大到小排列,順時針為 R型,逆時針為 S型。 R型 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry