光活性物質(zhì)及旋光異構(gòu)體(編輯修改稿)
2025-06-03 22:51 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 4. 對映體： 互為鏡像關(guān)系，但不能完全重合的一對異構(gòu)體，互為對映體。他們都具有旋光性。 總 結(jié) 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 手性碳（不對稱碳） 178。 碳原子連接四個基團，且四個基團互不相同，這樣的碳原子為手性碳原子，用 *標記。 178。 分子只有一個手性碳， 必然 具有手性。 178。 其它手性原子： N、 S、 P等。 C 2 H 5ONC 6 H 5C H 3如上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry C H3C H CO HO HOL a c t i c a c i d乳酸 標出手性碳 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3B rH* * 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry OC H3H* H C H3no stereocenter C H3H O C C H上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry NHC H 2C H 2C H 3毒芹堿 * C H3C H3H3COCH3COH3CHC H3C H3C O O HC H3鄰乙?；??乳香酸 多少個手性碳？ 11個 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 四、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 對映體 含有一個手性碳原子的兩種立體異構(gòu)體互為影像關(guān)系，因此互稱為對映體。 WCXZYWCXYZ鏡 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有一個手性碳原子的化合物只有一對對映體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 鏡面 一對對映體（互為鏡像） C H 2 C H 3CC lHH 3 CC H 2 C H 3CC lHC H 3 I I I鏡 面上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 外消旋體 C H 3HH OC O O HHC H 3O HC O O H左 旋 乳 酸 右 旋 乳 酸等量混合 沒有旋光性 外消旋體通常用 dl表示。也用（ 177。 ）表示 ? 定義： 左 、右 +旋體各以 50%混合物，用 177。 表示。如： （－）乳酸（糖發(fā)酵） 50％ （＋）乳酸（肌肉中） 50％ （ 177。 ）乳酸（牛奶） 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 五、構(gòu)型的表示方法 ——費歇爾投影式 （以右旋乳酸為例） 1）把碳鏈縱向排列 CCOOHHOHCH32）把與手性碳原子結(jié)合的橫向的兩個鍵擺向自己，豎向的兩個鍵擺向紙后 CC O O HC H 3H O H“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 3）命名是優(yōu)先的基團放在手性碳原子的上方 CC O O HC H 3H O H羧 基 放 在 上 方甲 基 放 在 下 方按上述規(guī)則把固定下的模型投影到紙面上，兩條直線的交叉點即為手性碳原子 C O O HO HHC H 3 手 性 碳 原 子“橫外豎里” 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 2， 3二溴丁烷的 Fischer投影式 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 費歇爾投影式只能在平面內(nèi)旋轉(zhuǎn) 180176。 ，而不能離開平面旋轉(zhuǎn)180176。 ，也不能在平面內(nèi)旋轉(zhuǎn) 90176。 ，否則就會變?yōu)樗漠悩?gòu)體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 不 動C O O HC H 3H O HC O O HO HH 3 C H構(gòu) 型 不 變≡不 動C O O HC H 3H O HC O O HHH O C H 3構(gòu) 型 不 變≡保持 1個基團固定，而把其它三個基團順時針或逆時針地調(diào)換位置，構(gòu)型不變。 任意兩個基團調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變。 任意兩個基團調(diào)換奇數(shù)次，構(gòu)型改變。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 六、含有兩個手性碳原子的對映異構(gòu) 含有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu) 這種化合物中兩個手性碳原子所連的四個基團并不完全相同 C O O HC H O HC H C lC O O HC H C lC O O HC H 3C H C l上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)體有四種，分別如下 ， 以氯代蘋果酸為例： C O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HHC O O HC lC O O HC O O HH C lC O O HHC O O HC lH O H H O Ha b c d a和 b； c和 d 為對映異構(gòu)體 a和 c、 d； b和 c、 d為非對映體 a和 c； b和 d 為差向異構(gòu)體 構(gòu)造相同但不呈鏡像對應(yīng)關(guān)系的立體異構(gòu)體，也是旋光異構(gòu)體。 僅有一個手性碳的構(gòu)型不同 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu)體 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 含有多個手性碳原子的有機化合物的對映異構(gòu) 含有 n個不相同的手性碳原子應(yīng)該有 2n個對映異構(gòu)體，同時可組成 2 n1個 外消旋體 。而如果含有相同的手性碳原子，則對映體的數(shù)目就會少得多，同時會有 內(nèi)消旋體 。 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 七、構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 1970年 IUPAC建議對對映異構(gòu)體采用 R、 S命名，規(guī)則如下： 對手性碳原子連接的四個原子（原子團）排序（大到?。? Cabcd排序規(guī)則同烯烴的 Z、 E命名規(guī)則相同 —— 依次比較到出現(xiàn)第一個原子序數(shù)不同的原子 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則 把最小的基團放在遠離觀察者眼睛的地方，其他三個基團從大到小排列，順時針為 R型，逆時針為 S型。 R型 上一頁 下一頁 2022/6/4 Organic Chemistry
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