醚和環(huán)氧化合物ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-03 03:16 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 O T s O HK M n O 4O O C O O HC O O HC O O HC O O HH O三、過(guò)氧化物的生成 H 3 C H 2 C O C H 2 C H 3 O 2 H 3 C H 2 C O C H 2 C H 3O O H化學(xué)物質(zhì) 和空氣中的氧在常溫下溫和地進(jìn)行氧化，而不發(fā)生燃燒和爆炸，這種反應(yīng)稱(chēng)為自動(dòng)氧化。 說(shuō)明： 蒸餾醚類(lèi)化合物前要檢查（淀粉 KI試紙），蒸餾時(shí)不能蒸干！ 17 檢驗(yàn)方法： A、過(guò)氧化物 +淀粉 ﹣ 碘化鉀試紙 → 若 試紙變藍(lán)紫色 ，說(shuō)明有過(guò)氧化物存在。 B、過(guò)氧化物 +硫酸亞鐵 /硫氰化鉀 → 紅色 [Fe(CNS)6]3 除去方法： A、用還原劑（ FeSO4/稀 H2SO4）或（硫代硫酸鈉）除去； B、在貯藏醚時(shí)，在醚中加少量的鈉或鐵屑。 18 定義： 烯丙基芳基醚在高溫下可以重排為鄰烯丙基酚或?qū)ο? 丙基酚，稱(chēng)為 Claisen重排。 四、克萊森 (Claisen)重排 1 42 0 0 o CO C H 2 C H = C H 2???1 41 42 0 0 o CO HC H 2 C H = C H 2O HC H 2 C H = C H 2?? ?? ??如果兩個(gè)鄰位都被占據(jù)，烯丙基遷移到對(duì)位上。 O C H 2 C H = C H 2C H 3C H 3C H 3C H 3O HC H 2 C H = C H 22 , 6 二 甲 基 苯 基 烯 丙 基 醚 2 , 6 二 甲 基 4 苯 基 烯 丙 基 苯 酚19 1. 反應(yīng)機(jī)理 : 協(xié)同反應(yīng)機(jī)理 OH123123αβγ烯 丙 基 苯 基 醚OH123123αβγ環(huán) 狀 過(guò) 渡 態(tài)OH123αβγ互 變 異 構(gòu)O Hαβγ鄰 烯 丙 基 苯 苯 酚環(huán) 狀 過(guò) 渡 態(tài) 對(duì) 烯 丙 基 苯 苯 酚O HHαβγ112233 αβγ123O HHO HH αβγO HαβγOH123αβγ當(dāng)芳基的兩個(gè)鄰位未被占滿(mǎn)，重排主要得鄰位產(chǎn)物；兩鄰位被占滿(mǎn)，重排到對(duì)位，鄰、對(duì)位均被占，則不發(fā)生重排。 20 2. 擴(kuò)展的 Claisen重排 Claisen重排具有普遍性，在醚類(lèi)化合物中，若有烯丙氧基（ CH2=CHCH2O）與碳碳雙鍵相連的結(jié)構(gòu)，就可發(fā)生重排。 注意： 首先要找準(zhǔn)乙烯基和烯丙基片斷，烯丙基碳氧鍵斷裂，兩烯鍵碳原子相連，雙鍵位置轉(zhuǎn)移，可得到醛或酮。如： O C H 2 C
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