【文章內(nèi)容簡介】 5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有—CHO。(6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。規(guī)律方法1．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項分析對有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳叁鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。2．官能團(tuán)與反應(yīng)類型考點三　烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用深度思考寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)) 題組一　有機(jī)物的推斷1．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請回答下列問題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________，F(xiàn)__________，C__________。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X________，Y________。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：A―→B：________________。G―→H：________________。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。答案　(1)CH2BrCH2Br　CHCH　OHCCHO(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng)解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2173。二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E。2．有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為153，A有如下的性質(zhì)：Ⅰ.取A的溶液少許，加入NaHCO3溶液，有氣體放出。Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應(yīng)一段時間后，再加入過量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成。A有如下的轉(zhuǎn)化：請?zhí)羁眨?1)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。(2)C―→G的反應(yīng)類型為________________________________________________；A―→B的反應(yīng)類型為___________________________________________________。(3)寫出與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________；G與過量的銀氨溶液反應(yīng)， g Ag，消耗G的物質(zhì)的量是________ mol。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D―→E______________________________________________________________；C―→H______________________________________________________________。答案　(1) 　(2)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng)(3) 　(4)CH2===CHCOOH＋HOCH2CH2COOHH2O＋CH2===CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COOH 解析　本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化以及同分異構(gòu)體的書寫。由A與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出說明有—COOH；由性質(zhì)Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br－，說明A中有—Br；A的相對分子質(zhì)量為153，說明1 mol A中只能有1 mol—COOH和1 mol—Br，由相對分子質(zhì)量可推知1 mol A中還含有2 mol C和4 mol H；A的水解產(chǎn)物C經(jīng)氧化反應(yīng)生成含醛基的G，說明C為醇，而且羥基在端點的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，G 。C―→H發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的H為。D―→E為酯化反應(yīng)，生成的E為，E―→F為加聚反應(yīng)。方法指導(dǎo)　解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時叫逆推法。(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。如“”是鹵代烴消去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，△”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。(3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“A氧化,B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系： 氧化, 。題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問題3．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它可通過不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C和D三種物質(zhì)。(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是______________________。(2)A―→C的反應(yīng)類型是____________；A～D中互為同分異構(gòu)體的是___________。(3)由A生成B的化學(xué)方程式是________________。(4)C在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。答案　(1)醛基、羧基(2)消去反應(yīng)　CD 解析　(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有醛基和羧基兩種含氧官能團(tuán)。(2)比較C、A的結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)后可得C，由A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知C、D互為同分異構(gòu)體。(3)A發(fā)生催化氧化反應(yīng)可得B： (4) 中的C===C鍵發(fā)生加聚反應(yīng)形成高分子化合物： 。4．(2012安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：(1)A→B的反應(yīng)類型是__________；B的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是__________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_____________________。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是________。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2答案　(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁鍵(或碳碳三鍵)、羥基　1,4173。丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 或nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O(5)ac解析　結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時要先觀察分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)；寫同分異構(gòu)體時應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來寫。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4173。丁二醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可知半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH(5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。思維建?！叭小蓖黄朴袡C(jī)推斷與合成1．確定官能團(tuán)的變化有機(jī)合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實質(zhì)。2．掌握兩條經(jīng)典合成路線(1)一元合成路線：RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。在合成某一種產(chǎn)物時，可能會存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。3．按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。探究高考　明確考向1．(2013重慶理綜，5)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。下列敘述錯誤的是 (　　)A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2OB．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2 mol XC．X與足量HBr反應(yīng)，所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強(qiáng)答案　B解析　A項，在X中，三個醇羥基均能發(fā)生消去反應(yīng)，1 mol X發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3 mol H2O，正確；B項，在Y中含有2個—NH2，一個NH，均可以和—COOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol