【文章內容簡介】 ? 3000 cm1， 不飽和碳 上質子與飽和碳上質子的重要區(qū)別 ， 飽和碳上質子 ?CH ? 3000 cm1。 650 ~ 1000 cm1區(qū)域 ， 根據 烯氫被取代的個數 、 取代位置及順反異構的不同 ， 出峰個數 、吸收峰波數及強度 有區(qū)別 ， 可用于 判別烯碳上的取代情況及順反異構 。 乙烯基型的 ?C=C出現在 1640 cm1附近，隨著烯烴 C上取代基的增多移向高波數。 3. ?C=C的位置及強度 與烯碳的取代情況及分子對稱性 密切相關。 有對稱中心時， ?C=C看不到。 烯鍵與 C=C、 C=O、 C?N及芳環(huán)等共軛時， ?C=C比非共軛烯烴降低 10 ~ 30 cm1，但強度大大加強。 環(huán)狀烯烴 中，當環(huán)烯的環(huán)變小時，使 ?C=C由高頻向低頻移動，而烯碳上質子的 ?=CH則由低頻向高頻移動。 ?C=C (cm1) 1646 1611 1566 1641 ?=CH (cm1) 3017 3045 3060 3076 ?C=C(cm1) 1641 1658 1674 16851677 環(huán)內雙鍵 上的質子被取代時， ?C=C升高。 環(huán)外雙鍵 ，當環(huán)變小，張力增大時，烯烴的雙鍵特性增強， ?C=C移向高頻。 ?C=C(cm1) 1651 1657 1678 1730 l000~650cm1， 烯碳上質子的面外搖擺振動 ?=CH，用于判斷烯碳上取代類型及順反異構。 RCH=RCH 反式 順式 RCH=CH2 980~960 690 990、 910兩個強峰 表 35 不同類型烯烴特征頻率表（ cm1） 取代烯烴 RCH=CH2 3095~ ~2975 3040~ 1645~ 915~ 995~ 1840~ 3075 3010 1640 905(s) 985 1805(w) R1R2C=CH2 3095~ ~2975 / 1660~ 895~ / 1800~ 3050 1640 885(s) 1780(w) R1R2C=CR3H 3040~ 1690~ 830~ 3020 1670 810(s) R1HC=CR2H 3040~ 1665~ 730 （順式） 3010 1635 ~665(s) R1HC=CR2H （反式） 3040~ 1675~ 980~ 3010 1665 960(s) R1R2C=CR3R4 w或無 2asCH??2sCH?? CH?? CC? ? 2CH??CH??22 CH? ?3079 3068 1642 991 910 723 912 993 1643 3080 698 966 有對稱中心， ?C=C看不到，需要參考核磁共振等表征手段。 1己烯的紅外光譜圖 1642 cm1是 ?C=C ， 993cm1和 910cm1是 ?=CH， ?=CH在3083cm1。 ?C=C在 1666cm1， ~808cm1為 ?=CH， 3033cm1為 ?=CH，小于 3000cm1那一組峰為 ?CH。 1384和 1373cm1是偕二甲基?sCH。 1460cm1吸收為甲基和次甲基的 ?asCH 。 炔烴 (1) 炔烴特征吸收帶 (2) ??CH與 ?OH及 ?NH有重疊， ??CH 比后兩者 尖 (3) ?C?C與 ?C=C類似 ， 強度隨對稱性及共軛的不同而變化 。 分子有中心對稱時 ， ?C?C看不到 。 共軛時 ， ?C?C 強度大大增強 。 如： ?C?N 2260 ~ 2210 cm1 (s)。 ?C=C=C 1950 ~ 1930 cm1(s) ?N=C=O 2280 ~ 2260 cm1(s)。 ?C=C=O ~ 2150 cm1(s) (4) X?Y， X=Y=Z類化合物與 ?C?C有重疊的吸收 面外三 CH???CH 3340 ~ 3260 cm1 (s，尖 ) ?C?C 2260 ~ 2100 cm1 (m~w) 700 ~ 610 cm1 (s, 寬 ) 3316 2120 632 芳香烴 (1) 苯環(huán)特征吸收： 3100 ~ 3000、 2022 ~ 1650、 1625 ~ 1450及 900 ~ 650 cm1 (2) 苯環(huán)上質子的伸縮振動 ?=CH 3100~3000 cm1，常常出現在 3030 cm1附近 (3) 苯環(huán)的骨架振動 在 1625 ~ 1450 cm1之間，可能有幾個吸收 ，強弱及個數皆與結構有關。以 ~ 1600 cm1和 ~ 1500 cm1兩個吸收為主。當苯環(huán)與其他基團共軛時， ~1600 cm1峰分裂為二， ~ 1580 cm1和 ~ 1450 cm1。 (4) 芳環(huán)質子的面外變形振動 ?=CH在 900 ~ 650 cm1，按其 位置、吸收峰個數及強度可以用來判斷苯環(huán)上取代基個數及取代模式 。 苯環(huán)上有 五 個鄰接氫： 770 ~ 730 cm1(vs)， 710 ~ 690 cm1(s) 苯環(huán)上有 四 個鄰接氫： 770 ~ 735 cm1 (vs) 苯環(huán)上有 三 個鄰接氫： 810 ~ 750 cm1 (vs) 苯環(huán)上有 二 個鄰接氫： 860 ~ 800 cm1 (vs) 苯 環(huán) 上 有 孤 立 氫 ： 900 ~ 860 cm1 (s) 苯環(huán)的鄰接氫有下列五種情況，一般情況是 鄰接氫的數目越少，芳環(huán)質子頻率越高 。 （ 5） 苯環(huán)質子的面外變形振動的倍頻及組合頻在 2022 ~ 1650 cm1。 一般在使用溶液樣品時易看到 ， 此區(qū)間的譜帶也可以用于確定苯環(huán)取代類型 。 （ 6） 其他 除了上述按鄰接氫判斷在 900 ~ 650 cm1的譜帶外 ，在這區(qū)域可能還會有另外的吸收出現 。 a. 間位二取代在 725 ~ 680 cm1有強吸收 。 b. 1,2,3三取代化合物另外在 745 ~ 705 cm1有強吸收 。 c. 1,3,5三取代化合物另外在 755 ~675 cm1有強吸收 。 表 36 苯環(huán)取代類型與 取代苯的 CH面外彎曲振動吸收峰位置 取代類型 CH面外彎曲振動吸收峰位置（ cm1） 苯 670 單取代 770730， 710690 二取代 1， 2 770735 1， 3 810750， 725680 1， 4 860780 三取代 1， 2， 3 780760， 720685 1， 2， 4 860800， 730690 1， 3， 5 850800， 730675 四取代 1， 2， 3， 4 860780 1， 2， 3， 5 900840 1， 2， 4， 5 900840 五取代 900840 696 729 表 36 苯環(huán)取代類型與 取代苯的 CH面外彎曲振動吸收峰位置 取代類型 CH面外彎曲振動吸收峰位置（ cm1） 苯 670 單取代 770730， 710690 二取代 1， 2 770735 1， 3 810750， 725680 1， 4 860780 三取代 1， 2， 3 780760， 720685 1， 2， 4 860800， 730690 1， 3， 5 850800， 730675 四取代 1， 2， 3， 4 860780 1， 2， 3， 5 900840 1， 2， 4， 5 900840 五取代 900840 740 702 748 練習 例 1 下列化合物的紅外光譜有何不同 ? C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3A B C解： (A)、 (B)、（ C）主要在 900 cm1~650 cm1區(qū)間內的吸收不同， (A) 為鄰雙取代，四個相鄰的 H原子相互偶合，在 750 cm1附近出現一強的吸收峰。 (B) 為間雙取代，三個相鄰的 H原子相互偶合，在 810 cm1~750 cm1和 710 cm1~690 cm1區(qū)間內出現兩個較強的吸收峰。（ C）為對雙取代，兩個相鄰的H相互偶合，在 860 cm1~800 cm1區(qū)間內出現一強的吸收峰。 在 2022~1650cm1區(qū)間內的吸收也不同。 例 2. 用紅外光譜能否區(qū)別下列化合物 解： A在 30403010cm1處有（ ?=CH） 在 16801620cm1處有（ ?C=C） 而 B沒有這兩個吸收帶，以此區(qū)別。 =C H 2A C H 3B 醇和酚 （ 1）醇和酚都含有羥基，有三個特征吸收帶： ?OH, ?OH 和 ?CO。 （ 2）羥基的伸縮振動 ?OH在3670~3230 cm1(s)。 游離的羥基 ?OH尖 , 且 大于 3600 cm1 締合羥基移向低波數，峰加 寬 ，小于 3600 cm1。締合程度越大，峰越寬，越移向低波數處。 水和 NH在此有吸收 。 表 36 醇酚的 ?OH和 ?CO吸收帶 化合物 ?CO 伯醇 1350~1260 1070~1000 仲醇 1350~1260 1120~1030 叔醇 1410~1310 1170~1100 酚 1410~1310 1230~1140 ?OH面內（ 3）羥基的面內變形振動 ，在 1420 ~