飽和脂肪烴烷烴ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-13 10:47 本頁面
【文章內容簡介】 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2， 6二甲基 3乙基 4（ 1， 2二甲基丙基）壬烷 返回 六、烷烴的結構 ? 甲烷的結構 ? 乙烷和其它烷烴的結構 甲烷的結構 我們知道碳原子的電子構型是 1S 2S2P2，其能級分布為： 1S2S2P1S2S2P 2P2S1S 基態(tài) 激發(fā)態(tài) 這樣碳原子價電子層就有四個未成對的電子，可以同其它元素的原子結合形成四價的化合物。 然而實驗證明甲烷中的四個 CH鍵都是完全等同的 ， 鍵與鍵之間的夾角為 。 所以實際上碳原子也不是直接以激發(fā)態(tài)的形式與其它元素的原子結合的 ， 這種結合太不平均 ， 同樣是四個 H原子 ， 為什么偏讓一個氫與其它的三個不同呢 ？ 因此碳原子在激發(fā)后不是直接與其它元素結合 ， 而是進一步搞平均化即所謂的 “ 雜化 ” ： 2S2P SP 3+ 3 4S P SP 3CHHHH甲烷的結構 為什么要進行雜化呢？這是因為雜化后有利于電子云的重疊。因為 P軌道的電子云分布在兩側，而 SP3軌道的電子云則集中在一側，這樣與其它元素的原子軌道交蓋時就大，形成的鍵穩(wěn)定。 為什么四個 SP3軌道之間的夾角為 呢？這是因為這種分布可以使軌道之間的距離最遠，當電子充填進去時，電子與電子之間的排斥力最小，形成的化合物最穩(wěn)定。 返回 乙烷和其它烷烴的結構 C CHHHHHH S SP3σ鍵 SP3SP3 σ鍵 ?乙烷中的二個碳 SP3雜化也都是的，二個碳之間用一個其一個 SP3雜化軌道相互重疊形成一個 σ鍵，其余 SP3雜化軌道都與 H的 1S軌道重疊， 即： 所形成的這些鍵都是 σ鍵 ， 如 SP3SP3σ鍵 ， SSP3σ鍵 。 所謂 σ鍵是成鍵原子的電子是沿著它們的軸向疊合的 ， 即所謂的頭碰頭結合 ， 這樣的重疊可以達到最大重疊 。 σ鍵的特點是軸對稱 ， 就是說電子云分布在鍵軸的四周而成為一個以鍵軸為軸的圓筒形結構 。 這種對稱因素導致 σ鍵的一個重要屬性 — 即可旋轉性 ， 因為鍵的旋轉并不影響電子云的交蓋 。 正因為這種可放旋轉性 ， 下面兩個乙烷的結構式所表示的都是乙烷分子 ， 因為旋轉后兩個式子可以相同： CC CC HHH H HHHHHHHH 重疊式 交叉式 重疊式 交叉式 σ鍵的另一個特點是電子云交蓋大 ， 比較穩(wěn)定 ， 不易起反應 。 其它烷烴的結構只不過是將乙烷中的一個氫軌道用另一個碳原子的 SP3雜化軌道代替就可以了。必須強調的是烷烴的碳鏈我們書寫時為了方便常表示成直線的形式 CCCC，實際上碳鏈是鋸齒形的： 返回 七、烷烴的化學性質 ? 氯化反應 ? 氧化和燃燒 ? 熱裂化反應 上面我們講了烷烴的結構，結構是決定性質的內在因素，有什么樣的結構就會有什么樣的性質，結構上的相似性必然反映到性質上的相似性。在烷烴的同系列中，同系物的結構具有相似性，因此它們具有相似的化學性質，所以我們只講甲烷、乙烷等幾個有代表性的化合物。 從烷烴的結構可以看出，烷烴的所有化學鍵都是 σ鍵。 σ鍵是特點是重疊大，比較穩(wěn)定，因此烷烴是一類化學性質比較穩(wěn)定的化合物 — 即不活潑。一般條件下，烷烴不與大多數(shù)試劑如強酸、強堿、強氧化劑等起反應。只有在一定的條件下，如在高溫、光照或催化劑下才能同一些試劑作用。 在緒論中我們已經(jīng)知道 CH和 CC的鍵能分別為 413和 345千卡 /mol,鍵能越大，鍵越穩(wěn)定，這二個鍵的鍵能都比較大，因此比較穩(wěn)定，這也證明了烷烴的穩(wěn)定性。從 CH和 CC的鍵能看，前者比后者不穩(wěn)定，容易斷裂，這可以從下面的裂解反應中得到證實。但是與期其它試劑作用時，一般 CC鍵不易斷裂，而發(fā)生反應的則是在 CH鍵上，這是因為 CC在烷烴里是被 CH所包圍著的，因此試劑和反應物的碰撞大多在 CH上發(fā)生，這也可以從下面的氯化反應得到證明。 氯化反應 ?烷烴在日光或紫外光下或在高溫下，分子中的氫可以逐步被氯愾取代，生成不同的氯代烷的混合物： CH4 + Cl2 → CH 3Cl +HCl CH3Cl+ Cl2 → CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 +HCl CHCl3 + Cl2 → CCl 4 +HCl 實驗證明這個反應是分幾步進行的 ， 是一種自由基反應歷程 。 所謂反應歷程指的是反應所經(jīng)歷的途徑 ， 即反應是通過那幾步進行的 。 烷烴的氯化的反應歷程是： 鏈引發(fā) ① Cl2 →2Cl.( 氯自由基 ) 鏈增長 ② Cl. +HCH3 → .CH 3 + HCl ③ .CH3 + Cl2 → Cl CH3 + ④ Cl. +HCH3 → .CH 3 + HCl 鏈終止 ⑤ 2Cl. → Cl 2 ⑥ 2H3C. → CH 3CH3 ⑦ Cl. + CH3. → Cl CH3 反應在③和④循環(huán)進行，這種反應叫連鎖反應，是有機反應的一 種類型。 氧化和燃燒 ?工業(yè)上常用烷烴氧化來制脂肪醇和脂肪酸 ， 高級脂肪酸是制肥皂的原料： ?RR` + O2 → R OH + R`OH ?RCH2CH2R` + O2 → R COOH + R`C
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