【文章內(nèi)容簡介】 y n e d i a l2 氧 代 環(huán) 己 烷 甲 醛2 o x o c y c l o h e x a n e c a r b o x a l d e h y d eC H OH OC O O HC l C O O HB r3 ( 3 , 3 二 甲 基 環(huán) 己 基 ) 丙 醛3 ( 3 , 3 d i m e t h y l c y c l o h e x y l ) p r o p a n a l5 羥 基 3 氯 戊 酸3 c h l o r o 5 h y d r o x y p e n t a n o i c a c i d4 乙 基 6 溴 4 己 烯 酸6 b r o m o 4 e t h y l 4 h e x e n o i c a c i dC O C lH O O CC O O HN H C O C H 34 ( 氯 甲 酰 ) 苯 甲 酸4 ? c h l o r o c a r b o n y l ? b e n z o i c a c i d4 乙 酰 胺 基 1 萘 羧 酸4 ( a c e t a m i n o ) 1 n a p h t h a l e n e c a r b o x y l i c a c i dN M e 2OC O O HC NN , N , 3 三 甲 基 戊 酰 胺N , N , 3 t r i m e t h y l p e n t a m i d e2 氰 基 丁 酸2 c y a n o b u t a n o i c a c i dCOHC H3C H3C O C l2－甲基－ 2對羥基苯基丙酰氯 C H3C H C C C C H3C ( C H3)3O HS O3HN O2C H C H2C C HO HC H C H C H2C H OC H3O HBrOH O M eC H3C O C H2C H C H C H C H OC H3CH3N O2C N H C H3O(1 ) 、(3 ) 、(2 ) 、(4 ) 、(5 ) 、(7 ) 、(6 ) 、(8 ) 、(9 ) 、 (1 0 ) 、3 ( 2 氯 乙 基 )1 ， 4 二溴 2 戊 烯(1 1 ) 、 乙 酰乙 酸乙 酯 (1 2 ) 、 3 ( 1 甲基 8 氨基 2 萘基 ) 丁酸甲 酯（ 1） 1， 6二甲基環(huán)己烯 （ 2） 1甲基 3環(huán)丁基環(huán)戊烷 （ 3） 3叔丁基 2己烯 4炔 （ 4） 3硝基 4羥基苯磺酸 （ 5） 1苯基 3丁炔 1醇 （ 6） 4甲氧基 3溴 2環(huán)己烯 1醇 （ 7） 4苯基 3羥基戊醛 （ 8） 2甲基 6羰基 3庚烯醛 （ 9） N， 4二甲基 2硝基苯甲酰胺 （ 10） （ 11） （ 12） BrBrClOO OOOC H 3N H 2三、 同分異構(gòu) 烯烴分子中 C═C 不能自由旋轉(zhuǎn)，兩個甲基在雙鍵的同側(cè)或在雙鍵的異側(cè)，前者稱為順式，后者稱為反式。 CHCH 3H 3 C順反異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)C C CH HHCH 3H 3 C順式 C i s )( 反式 T r a n s( )一種（ ） 順反異構(gòu) （ 1） 分子中要有限制旋轉(zhuǎn)的因素。如： π 鍵 、環(huán)。 （ 2）在烯烴分子中，構(gòu)成雙鍵的任何一個碳原子上所連接的兩個原子或原子團都必須不相同。 甲乙丙丁戊ababCCa aCCdbb da eC CCCCCaaaa ebbd產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象，必須具備兩個條件： “ 較優(yōu)”基團在雙鍵同側(cè)用字母“ Z” 表示，反之則以“ E” 表示 ( )Ea d eb。 ,d 。 Za b e,( )bCH3H3C HHHeddaCC CCC C CebaH H3CCH3C 對映異構(gòu) ? 構(gòu)造相同，構(gòu)型不同并且互呈鏡象對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。 ? 對映異構(gòu)體最顯著的特點是對平面偏振光的旋光性不同，因此也常把對映異構(gòu)稱為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。 ? 平面偏振光 ? 光是一種電磁波，光波的振動方向與其前進方向垂直。 ? 普通光在所有垂直于其前進方向的平面上振動。 平面偏振光 平面偏振光 —— 只在一個平面上振動 光波振動方向與前進方向示意圖 偏振光光源觀察Nicol棱棱檢偏鏡Nicol棱棱起偏鏡I=I Cos a20I 0 I 旋光物質(zhì) ? 物質(zhì)將振動平面旋轉(zhuǎn)了一定角度，我們把具有此種性質(zhì)的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。 Nicol棱棱檢偏鏡Nicol棱棱起偏鏡光源盛液管觀察偏振光 旋轉(zhuǎn)后的偏振光I 0 I通常把與四個互不相同的原子或基團相連接的碳原子叫不對稱碳原子 。 COOHCH OHCH 3*COOHC OHCH 2*HCOOHCOOHC OH*HCH 2 COOHC OH*H 手性與對稱因素 ? 物質(zhì)與其鏡象的關(guān)系，與人的左手、右手一樣，非常相似，但不能疊合，因此我們把物質(zhì)的這種特性稱為手性。 ? 手性是物質(zhì)具有對映異構(gòu)現(xiàn)象和旋光性的必要條件，也即是本質(zhì)原因。物質(zhì)的分子具有手性，就必定有對映異構(gòu)現(xiàn)象，就具有旋光性；反之，物質(zhì)分子如果不具有手性，就能與其鏡象疊合，就不具有對映異構(gòu)現(xiàn)象，也不表現(xiàn)出旋光性。 ? 手性與分子的對稱性密切相關(guān)，一個分子具有手性，實際上是缺少某些對稱因素所致。 （ 1） 對稱面 ? 假如有一個平面能把分子分割成兩部分，而一部分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是該分子的對稱面。 OH H H HS NHHHClClHH（ 2）對稱中心 ? 若分子中有一點 C，通過該點畫任何直線，假定在離 C點等距離的直線兩端有相同的原子或基團，則 C點就稱為該分子的對中心。如 1， 3二氯環(huán)丁烷分子就具有對稱中心。 .H HHHHClClHC具有對稱面的分子，不具有手性 。具有對稱中心的分子和它的鏡像能夠疊合，不具有手性 。 含一個手性碳原子 化合物的對映異構(gòu) 對映體 ? 兩種異構(gòu)體互為鏡象的對映關(guān)系，稱為對映體 HCH 3O HH O O CHCO O HH OH 3 C（ 177。 ） 乳酸 對映異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法 ? 乳酸分子的兩種構(gòu)型可用透視式表示 C H3OH HCCOOHC H3H CCOOHO HO HHCOOHOHHCOOHH 3 C CH 3COOHHO HCH 3COOHOHHCH 3 首先按次序規(guī)則排列出與手性碳原子相連的四個原子或原子團的順序，如： a＞ b＞ c＞ d，觀察者從排在最后的原子或原子團 d的對面看，如果 a→b→c 按順時針方向排列，其構(gòu)型用 R表示。如果 a→b→c 按反時針方向排列，則構(gòu)型用 S表示。 O HHCOOHCH 3 O HHCOOHCH 3 R S 構(gòu)型的 命名 BrClCH 2OHCH 3 CH 3ClBrCH 2OHR S 對平面式直接觀測，若次序排在最后的原子或基團在豎線上，另外三個基團由大到小按順時針排列，為 R構(gòu)型，按逆時針排列則為 S構(gòu)型。如： HOH