苯丙素類ppt課件(編輯修改稿)
2025-01-31 20:53 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 NaOH提叏 , 然后加酸調(diào)至酸性 ,則香 豆素及其苷類即可枂出 . 缺點(diǎn)：對酸堿敏感的香豆素，拿丌到原存物質(zhì)。 主要針對小分子的香豆素 .因?yàn)樗鼈兙哂袚]収性 . 吸附劑：硅膠、氧化鋁（酸性、中性）最常用。 洗脫劑：己烷 乙醚，乙醚 乙酸乙酯等。 例：獨(dú)活中香豆素的提叏 水提液 過陽離子交換樹脂 DA201大孔 硅膠柱 SephadexLH20 第三節(jié) 香豆素鑒定 1 TLC 吸附劑 : 硅膠 ,氧化鋁 ,纖維素等 . Rf規(guī)律 : 母核上 OH數(shù)目愈多 ,其 Rf愈小 。 OH被甲基化后 , Rf增大 。 苷類 Rf小于苷元 Rf. 2 PPC (1)簡單香豆素 : 水飽和的正丁醇 ,異戊醇或氯仿做 展開劑 (2)具有鄰二酚羥基或 1,2二元醇結(jié)極的香豆素 : 濾紙先用硼砂飽和 ,則展開后 ,其 Rf﹤ 沒有這種 結(jié)極的香豆素 . (3) 呋喃香豆素 : 濾紙以二甲基甲酰胺為固定相 . ? 總乊 : 酸性弱 . Rf大 ,酸性強(qiáng) , Rf小 . 酸性或中性溶劑系統(tǒng)中 : 苷 Rf ﹤ 苷元 Rf 堿性溶劑系統(tǒng)中 : 苷 Rf ﹥ 苷元 Rf 常用顯色劑： 即顯色反應(yīng)呈陽性的一些試劑。 １．紅外（ IR）光譜 呋喃環(huán)（ CH） 3175～ 3025cm1 （弱小、尖銳的雙峰） OO OH 芳環(huán) 內(nèi)酯環(huán) 1660～ 1600cm1 1750～ 1700cm1（ C=O, 最強(qiáng)峰） (三個(gè)較強(qiáng)吸收 ) 1270～ 1220cm1 ( 強(qiáng)吸收峰 ) 1100～ 1000cm1 ( 強(qiáng)吸收峰 ) 第四節(jié)、香豆素的結(jié)構(gòu)研究 2．紫外（ UV）光譜 O O O OOH O OO 77苯環(huán) 274nm (log ) 引入羥基（共軛 ↑ ） 堿液中（羥基解離） ａ 吡喃酮環(huán) 311nm (log ) 325nm (log ) 372nm (log ) ３．核磁共振（ NMR）譜 （ 1） 1HNMR譜特征 : O OOH6 3458 ａ－吡喃酮環(huán)質(zhì)子 ３ H (1H, d. J=) ～ （高場） 4 – H (1H, d. J=) ～ (低場 ) 芳環(huán)質(zhì)子 H8 (1H,=) δ（高場、羥基鄰位） H6 (1H,=。) δ（高場、羥基鄰位） H5 (1H,=) δ（低場） 受羰基吸電影響 電子云密度下降（ ↓ ） OO OHHHH3458呋喃環(huán)質(zhì)子 (AB系統(tǒng) ,dd.) ～ (1H,=～ ) ～ (1H,=～ ) 芳環(huán)質(zhì)子 H5 (1H, s.) H8 (1H, s.) 香豆素類化合物 1HNMR譜上具有鑒別特征的典型信號(hào)： （ 1） 3， 4位無取代香豆素類成分， H H4構(gòu) 成 AB系統(tǒng)，以一組 dd峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較 大 (J≈) , 由于受羰基吸電共軛效應(yīng) 的影響， H4位于較低場 ,化學(xué)位移較大 （ ～ )。 7OH香豆素 H5 (1H,=) δ （低場） H6 (1H,=。) δ （高場） H8 (1H,=) δ （高場） 7二取代香豆素 H H8分別呈現(xiàn) d 峰 , J=～ (小、間偶 ) 7二取代 （線型呋喃和線型吡喃） H H8 分別呈現(xiàn) s 峰 8二取代 （角型呋喃和角型吡喃） H H6 分別呈現(xiàn) d峰 ,J=(大、鄰偶 ) （ 2）芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)受芳環(huán)取代影響很大。 （ 3）香豆素母核 H H4在高分辨譜上能觀 察到遠(yuǎn)程偶合 , J4 = ～ Hz。 （ 4）呋喃香豆素呋喃環(huán)上二個(gè)質(zhì)子構(gòu)成 AB系 統(tǒng)，以一組 d d. 峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較小 (J≈ ～ )。 （ 5）芳環(huán)上甲氧基質(zhì)子呈現(xiàn)三個(gè)質(zhì)子的單峰 (3H, s.) ， ～ 。 C2 (C=O, s. δ 160ppm) C7 (COH, s. δ 160ppm) ，受羰基吸電共 軛的影響 C9 (季碳， CO, s. ～ ) （２） 13CNMR譜特征： 734568O OO291 0H香豆素母核碳譜的
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