苯與苯同系物ppt課件(編輯修改稿)
2025-01-31 20:53 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 lic substitution) 苯環(huán) p 電子的高度離域形成一個(gè)富電子體系 , 對(duì)親電子試劑能起提供電子的作用 ,易發(fā)生 親電取代反應(yīng) 。 HXN O2 S O3HRCOR鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 烷基化反應(yīng) ?；? 反應(yīng) 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 19 2. H+離去 , 形成取代產(chǎn)物，這時(shí)中心碳由 sp3 又轉(zhuǎn)為 sp2, 恢復(fù)芳香結(jié)構(gòu) 。 1. 親電試劑 (E+)帶正電性的部分進(jìn)攻苯環(huán) , 生成 σ配合物 。中心碳由 sp2轉(zhuǎn)為 sp3, 芳香結(jié)構(gòu)被破壞。 s 配合物 + E +E H催化劑慢E H E+ H +催化劑快動(dòng)畫(huà)模擬： 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)機(jī)制 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 20 苯在 三鹵化鐵或鐵粉 等催化劑作用下 , 與 氯和溴 作用 , 分別生成氯苯和溴苯以及鹵化氫。 + C l 2F e C l 3 或 F e5 5 ~ 6 0 ℃C l+ H C l+ B r 2 F e B r 3 或 F e B r + H B r氯苯 (chlorobenzene) 溴苯 (bromobenzene) 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 21 B r 2 + F e B r 3 B r + + F e B r 4(1) 產(chǎn)生親電試劑 Br+： (2) 親電試劑進(jìn)攻苯環(huán) , 形成 非芳香正碳離子 中間體： B r + +H慢HB r(3) 質(zhì)子離去，生成芳香取代物： HB r + F e B r 4快 B r+ H B r + F e B r 3第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) ? 反應(yīng)機(jī)制 22 苯與混酸作用，生成硝基苯 : 2. 硝化反應(yīng) 5 0 ~ 6 0 ℃+ H N O 3 H 2 S O 4 N O 2 + H 2 O硝基苯 (nitrobenzene) 2 H 2 S O 4 + H O — N O 2 N O 2 + + 2 H S O 4 + H 3 O +NO 2O 2 N HNO 2 + H +反應(yīng)機(jī)制 : 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 23 苯與發(fā)煙硫酸作用，室溫下就能生成苯磺酸。苯與濃硫酸共熱也能生成苯磺酸。 3. 磺化反應(yīng) + S O 3 濃 H 2 S O 4 S O 3 H + H 2 O苯磺酸 (benzenesulfonic acid) 磺化反應(yīng)可逆，苯磺酸與過(guò)熱水蒸汽作用時(shí)又水解，脫去磺酸基生成苯。 第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) 有些芳香族類(lèi)藥物難溶于水，常通過(guò)磺化反應(yīng)在分子中引進(jìn)磺酸基，增強(qiáng)其水溶性。 24 4. 烷基化反應(yīng) ＋ C H 3 C H 2 B rA l C l 3 C2 H 5 ＋ H － B r8 5 o C第四章 芳香烴 第一節(jié) 苯及其同系物 (三、性質(zhì) ) + C H 3 C H 2 C H 2 C l無(wú) 水 A l C l 3C HC H 3C H 3C H 2 C H 2 C H 3+加 熱70% 30% C H 3 C H 2 C H 2 C l + A l C l 3 A l C l 4 C H 3 C H 2 C H 2 重 排 C H 3 C H C H 3當(dāng)苯環(huán)
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