有機(jī)含氮化合物(13)(編輯修改稿)
2025-06-20 11:27 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 H C R 39。OXC H C O R 39。XR O T s, ,OArX CCOOON H 3△CCOON HK O HCCOON KR B rCCOOD M FN a O H , H 2 O△COCOOO+ R N H2N R使用 H2N NH2, 是斷裂酰胺鍵的有效方法 (6) 硝基化合物的還原 芳胺的制備 : A r H H N O 3 A r N O 2 [ H ] A r N H 2H2 S O 4N O 2① F e , H C l② O HN H 2 胺的物理性質(zhì) 伯胺、仲胺能形成分子間的氫鍵： N H N 弱于 O H 胺的波譜性質(zhì)： N― H 伸縮振動(dòng) 3500~3270 cm1 弱 伯胺： 兩個(gè)譜帶 仲胺 一個(gè)譜帶 叔胺 無(wú) IR: N―H 胺： 彎曲振動(dòng) 1650~1580 cm1 N―H 搖擺振動(dòng)： 910~650 cm1 C― N 伸縮振動(dòng) 脂肪胺 1210~1020 cm1 芳胺 1350~1250 cm1 弱、中 弱、中 氨基對(duì)芳環(huán)的致活作用 NN原子上的孤對(duì)電子 : 堿性 (basicity): N + H X 親核性 (nucleophilicity): N + C O 胺的化學(xué)性質(zhì) 反應(yīng)部位： (1) 堿性 K b =[ R N H 3 ] [ O H ][ R N H 2 ]R N H 2 + H 2 O R N H 3 + O Hp K b = － l g K b結(jié)論 ： ? 所有的胺呈弱堿性 ? H2O RNH2 OH – R N H 2 N H 3 N H 2Amines pKb NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N N H 2N H 2O2 NN H 2C H 3 O 13 表 一些胺的 pKb 值 降低了 N原子上的電子云密度 N H 2 N H 2 N H 2 N H 2 N H 2芳環(huán)上取代基的效應(yīng) R N H 2 +I 芳胺： p,π–共軛 –C 圖 苯胺的軌道結(jié)構(gòu) ? R2NH RNH2 R3N NH3 叔胺 : 三個(gè)烷基的空間效應(yīng) 不利于氫鍵的形成 溶劑化效應(yīng)弱 NRRRH? RNH2 RCONH2 酰胺的 pKb: ~14 + H C l N H 3 C lN H 2C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 2 + H C l C H 3 ( C H 2 ) 9 N H 3 C l銨鹽溶于水，不溶于有機(jī)溶劑 分離、提純 胺 (3) 酰基化 胺 ?；瘎乎Ｂ然蛩狒? 縛酸劑：過(guò)量胺、碳酸鈉、吡啶 酰胺 (2) 烴基化 胺 親核試劑 R― X R― OH Ar― OH 烴基化試劑 N H 2 ＋ O H Z n C l 2 , ~ 2 6 0 ℃ N H + H 2 O反應(yīng)機(jī)理？ C H 2 N H 2 + 3 C H 3 I M e O H△ C H 2 N ( C H 3 ) 3 IC l N O 2① N a O H , H 2 O② H 3 O+H O N O 2H 2 , N iH O N H 2( C H 3 C O ) 2 OH O N H C C H 3O解熱鎮(zhèn)痛藥物 ——撲熱息痛 (paraspen)的合成 水解 硝基化合物的還原 胺的酰基化 芳胺的?；饔茫? ? 藥物合成：藥物分子或前體 ? 氨基的保護(hù)基 ? 降低芳環(huán)的致活能力 N H 2( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3B r 2 , △N H C O C H 3B rH 2 O , O H , △N H 2B rC 2 H 5 N H 2( C 2 H 5 ) 2 N H( C 2 H 5 ) 3 NS O 2 C lN a O HC 2 H 5 N S O 2( C 2 H 5 ) 2 N S O 2( C 2 H 5 ) 3 NN a(4) 磺?；? Hinsberg 反應(yīng)
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