含氮及含硫有機(jī)化合物(編輯修改稿)
2025-06-17 19:58 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 生成的碳正離子非常活潑可以發(fā)生不同的反應(yīng)，而產(chǎn)生烯烴、醇和鹵代烴。 C H 3 C H 2 C H 2C H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 2 XC H 3 C H = C H 2C H 3 C H C H 3H 2 O XH+重 排 重排后的異丙基碳正離子象正丙基碳正離子一樣，可以發(fā)生取代、消除反應(yīng)，因此這個反應(yīng)在合成上用途不大。 胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 仲胺與亞硝酸作用 ，生成黃色油狀或固體的 N亞硝基胺化合物。例如： 生成的 N亞硝基胺化合物與稀酸共熱時，則分解成原來的仲胺。利用此性質(zhì)可以精制仲胺。 叔胺在同樣的條件下 ， 與亞硝酸不發(fā)生類似的反應(yīng)。 利用這一反應(yīng)，可以區(qū)別脂肪族伯、仲、叔胺。 (N亞硝基二甲胺 ) ( C H 3 ) 2 N H H N O 2 H 2 O( C H 3 ) 2 N N O+ +胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 芳香胺與亞硝酸的反應(yīng) 芳香伯胺在低溫下，在強(qiáng)酸性溶液中與亞硝酸反應(yīng)生成的重氮鹽較為穩(wěn)定，可溶于水。 N H 2 + N a N O 2 + H X N N C l + N a C l + H 2 O5 ~ 1 0 C176。 芳香仲胺與脂肪仲胺類似，與亞硝酸作用時生成N亞硝基胺化合物。 N亞硝基二苯胺 （ 黃色固體 ） NH+ H O N O NN O+ H 2 O胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 N + N a N O 2 + H C l + N a C l + H 2 OHC H 3NN = OC H 3N亞硝基 苯甲胺 （ 黃色油珠 ） N亞硝基胺化合物已證實有致癌作用，可引起動物多種器官和組織的惡性腫瘤。 芳香叔胺與亞硝酸反應(yīng)生成芳環(huán)親電取代產(chǎn)物。 N ( C H3 ) 2N aN O 2 H C lN O+N ( C H 3 ) 2對 亞硝基 N,N二甲基苯胺 （ 橘黃色 ） 胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 N ( C H 3 ) 2N OOH H +H O N N + ( C H 3 ) 2 C l翠綠色 黃色 （醌式結(jié)構(gòu)） 同樣可以利用芳香胺與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)物的不同，區(qū)別芳香伯、仲、叔胺。 C H 3N ( C H 3 ) 2N aN O 2 H C l N O+N ( C H 3 ) 2C H 3鄰 亞硝基 對 甲基 N,N二甲基苯胺 （ 橘黃色 ） 胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 重氮化反應(yīng)和重氮鹽的性質(zhì) 偶氮和重氮化合物分子中都含有雙氮官能團(tuán) 偶氮化合物 ( azo pound )： 官能團(tuán)的兩端都與烴基相連。 (N=N) N = N N = N O H偶氮苯 對羥基偶氮苯 重氮化合物 ( diazo pound )： 官能團(tuán)的一端與烴基相連，另一端與非碳原子或基團(tuán)相連的化合物。 ( )N+N胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 重氮化反應(yīng) 重氮化合物中最重要的是芳香重氮鹽類化合物。 N N C l N N O H氯化重氮苯 羥基重氮苯 芳香伯胺在低溫、強(qiáng)酸存在下，和亞硝酸作用生成重氮鹽的反應(yīng)。 N H 2 + N a N O 2 + 2 H C l N N C l + N a C l + 2 H 2 O5 ~ 1 0 C176。胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 胺 amine 重氮化反應(yīng)所用的酸，通常是鹽酸或硫酸，溫度一般為 0~5℃ 。 重氮鹽可看成是強(qiáng)堿氫氧化重氮物 (ArN2OH)的鹽，它具有鹽的性質(zhì)易溶于水，不溶于有機(jī)溶劑，其水溶液能導(dǎo)電。在重氮正離子中， CNN鍵是線型結(jié)構(gòu)，其 π軌道與芳環(huán)構(gòu)成共軛體系，例如苯重氮正離子的結(jié)構(gòu)： N NN N 上頁 下頁 返回 回主目錄 重氮鹽的性質(zhì) 重氮基被其他原子或基團(tuán)取代放出氮氣的反應(yīng) 放氮反應(yīng) —— 取代反應(yīng) + N2N N XH2OC u C l2, H C lC u2( C N )2, K C NH3P O2H2O△ 1 6 ~ 6 0 ℃9 0 ~ 1 0 0 ℃O H+ N2C l+ N2C N+ N2H胺 amine 上頁 下頁 返回 回主目錄 由苯制備 2,4,6三溴苯酚： N O 2H N O 3 + H 2 S O 4N H 2
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