有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(編輯修改稿)
2025-06-15 15:45 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 2 對(duì)兩 個(gè) 相 同 手 性 碳旋 光 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 ： 3 個(gè)對(duì) 映 體 數(shù) 目 ： 1 對(duì) 、 內(nèi) 消 旋 體 1 個(gè) (2) 含雜原子的對(duì)映異構(gòu)： C H 3NC 6 H 5C 2 H 5C H 2 C 5 H 6+C lH 3 C P C 6 H 5 C 2 H 5 (3) 含手性軸和手性面化合物： 典型的含手性軸化合物 ——丙二烯型化合物： C C Ca ab b兩端的不飽和碳原子只要有一個(gè)不飽和碳原子連有兩 個(gè)相同的原子和基團(tuán)，那么，這個(gè)分子就沒有手性。 同理，螺環(huán)化合物也是如此。注意多個(gè)螺環(huán)。 (4) 環(huán)狀化合物： 1,3–二取代環(huán)丁烷和 1,4 –二取代環(huán)己烷（無論兩個(gè)取代基相同與否，是順式還是反式）均因有對(duì)稱面而無旋光性。 H 3 C C H 3H HH 3 C C H 3H HH 3 CHC H 3H其他三元、四元、五元、六元環(huán)狀化合物，只要是分子中既無對(duì)稱面，也無對(duì)稱中心，分子就有旋光性。 芳烴 1. 親電取代：鹵代 (X2/Fe或 FeX3)、磺化、硝化(HNO3/H2SO4) 、傅克烷基化 (RX、烯烴或醇 /H+)、傅克?；?(酰鹵、酸酐 ) 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)活性及定位規(guī)則 推電子基團(tuán)使苯環(huán)電子云密度增大，親電取代反應(yīng)活性增加，為鄰對(duì)位定位基；吸電子基團(tuán)使苯環(huán)電子云密度降低，親電取代反應(yīng)活性降低，除鹵素外均為間位定位基。 2. 側(cè)鏈氧化 (KMnO4 →COOH。 MnO 2 →CHO。 SeO2將鄰位 CH2氧化為羰基 ) 3. aH的鹵代 4. 加成 5. 芳香性 判斷依據(jù)： a. 必須是閉合的環(huán)狀共軛體系； b. 成環(huán)原子要共平面或接近共平面； c. p 電子必須符合 4n + 2 的休克爾規(guī)則。 (1) 單環(huán)體系芳香性的判斷： H H161 , 6 位 的 兩 個(gè) 氫 相 互 排 斥成 環(huán) 原 子 不 能 共 平 面沒 有 芳 香 性C H 2避 免 了 1 , 6 位 氫 原 子間 的 排 斥 作 用有 芳 香 性(2) 稠環(huán)體系： 成環(huán)原子接近或在一個(gè)平面上，仍可用休克爾規(guī)則判斷 π 電 子 數(shù) 1 2 8 1 0 1 0沒 有 芳 香 性 沒 有 芳 香 性 有 芳 香 性 有 芳 香 性 3. 富烯及衍生物： 這類化合物都具有較大的偶極矩，說明它們的電荷分離程度較大。因此，這類化合物在用休克爾規(guī)則判斷其是否具有芳香性時(shí)， 先將分子寫成偶極結(jié)構(gòu)式， 分別對(duì)含有兩個(gè)電荷相反的共軛環(huán)進(jìn)行判斷，若兩個(gè)環(huán)的 π電子數(shù)都符合 4 n + 2 的休克爾規(guī)則 ，那么 整個(gè)分子就具有芳香性。 π 電 子 數(shù) 2 6有 芳 香 性π 電 子 數(shù) 6 6有 芳 香 性鹵代烴 1. 親核取代反應(yīng) (SN1,SN2) (1)與 H2O/OH反應(yīng)生成醇 (2)與 R’ONa反應(yīng)生成醚 (3)與 NH3反應(yīng)生成不同的胺 (4)與 NaCN反應(yīng)增加一個(gè)碳 (5)與 AgNO3反應(yīng)生成 AgX鑒別鹵代烴 (6)與炔鈉反應(yīng)生成增長(zhǎng)碳鏈的炔烴 (7)與 NaI(丙酮 )反應(yīng)制碘代烴 (8)與 CH(COOC2H5)2反應(yīng)形成碳鍵 發(fā)生 SN1反應(yīng)的活潑順序是： A BC DSN1反應(yīng)： 電子效應(yīng) 是影響反應(yīng)速率的主要因素。凡有利于碳正離子生成，并能使之穩(wěn)定的因素均可加速 SN1反應(yīng)。 SN2反應(yīng)：空間效應(yīng)是影響反應(yīng)速率的主要因素。 α、 β碳原子上烴基增多 ,不但不利于親核試劑從背 后進(jìn)攻 ,且造成過渡態(tài)擁擠 ,從而使 SN2反應(yīng)活性降低 SN2反應(yīng)的活潑順序?yàn)椋? 1 176。 R XC H 3 X 2 176。 R X 3 176。 R XAB C D親核試劑的親核能力 ① 對(duì)具有相同進(jìn)攻原子的親核試劑，堿性愈強(qiáng)者， 其親核活性也愈強(qiáng) 。 ② 同周期 親核試劑，親核性大小與堿性強(qiáng)弱一致： C 2 H 5 O O H C 6 H 5 O C H 3 C O O R 3 C R 2 N R O F帶負(fù)電荷的試劑的親核性比 相應(yīng)呈中性的試劑 大： OH H2O, RO ROH ③ 同族元素： 試劑的可極化性越大 ， 其親核性也越強(qiáng) FC lB rI C H 3 OC H 3 S下列親核試劑在質(zhì)子溶
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