執(zhí)業(yè)中藥師中藥化學醌類復習資料(編輯修改稿)
2025-10-06 10:07 本頁面
【文章內容簡介】 性強于不帶 羧基的； ② 羥基位于苯醌或萘醌的醌核上則屬插烯酸結構，酸性與帶羧基的蒽醌類衍生物類似； ③ 由于 α 羥基蒽醌中的 OH與 C＝ O形成分子內氫鍵，故酸性弱于 β 羥基蒽醌衍生物； ④ 羥基數(shù)目越多，酸性越強。 蒽醌類衍生物酸性強弱順序： 含 COOH2個以上 β OH1個 β OH2個 α OH1個 α OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 例：試比較以下三個化合物的酸性大小 【正確答案】 C＞ A＞ B，蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為：含 COOH＞含兩個以上 β OH＞含一個 β OH＞含兩個以上 α OH＞含一個 α OH。 最佳選擇題 酸性最強的蒽醌類衍生物中含有的基團是（ ） β OH α OH β OH， 1個 α OH COOH α OH [答疑編號 5630040111] 【正確答案】 D，蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為：含 COOH＞含兩個以上 β OH＞含一個 β OH＞含兩個以上 α OH＞含一個 α OH。 由于氧原子的存在，蒽醌類衍生物也具有微弱的堿性，能溶于濃 H2SO4成金屬钅羊鹽后再轉成陽離子 ,并伴有顏色的改變。 五、顯色反應 醌類衍生物在堿性條件下加熱與 醛類、鄰二硝基苯 反應，生成紫色化合物。醌類在反應中僅起傳遞電子作用。 無色亞甲藍乙醇溶液（ 1mg/ml）專用于檢出苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點，可與蒽醌類區(qū)別。 3. Borntrager反應 在堿性溶液中，羥基醌類顏色改變并加深，多呈橙、紅、紫紅及藍色。如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色，稱為 反應。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色，其機理是形成了共軛體系。 當苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時，在堿性條件下與含活性次甲基試劑， 如乙酰乙酸酯、丙二酸酯的醇溶液反應， 呈藍綠色或藍紫色 。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán)，故不發(fā)生該反應，可用于與 苯醌及萘醌類 化合物區(qū)別。 蒽醌類化合物如具有 α 酚羥基或鄰二酚 羥基，則可與 Pb2+、 Mg2+等金屬離子形成絡合物。與 Pb2+形成的絡合物在一定 pH條件下能沉淀析出，與 Mg2+形成的絡合物具有一定的顏色，可用于鑒別。 如果母核上只有一個 α OH或一個 β OH，或兩個 OH不在同環(huán)上，則顯橙黃至橙色；如已有一個 α OH，并另有一個 OH在鄰位則呈藍色至藍紫色，若在間位則顯橙紅至紅色，在對位則顯紫紅至紫色。 反應名稱 反應試劑 適用類型 顏色變化 Feigl反應 醛類 +鄰二硝基苯 醌類及其衍生物 生成紫色化合物 無色亞甲藍顯色試驗 無色亞甲藍乙醇溶液 苯醌類及萘醌類 白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點 Borntrager反應 堿性溶液 羥基醌類 顯紅至紫紅色 Kesting— Craven反應 含有活性次甲基試劑（如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液 醌環(huán)上有未被取代的位置的苯醌及萘醌類 呈藍綠 色或藍紫色 與金屬離子的反應 含 Pb2+、 Mg2+等金屬離子的溶液（如醋酸鎂） 中含有 α 酚羥基或鄰二酚羥基結構的蒽醌類化合物 OH的位置和數(shù)目不同，呈現(xiàn)不同顏色 第三節(jié) 提取與分離 一、提取 溶解性不同 → 有機溶劑提取法 （常用甲醇或乙醇） 酸性不同 → 堿提酸沉法 （加堿成鹽，加酸析出） 小分子萘醌和菲醌具有揮發(fā)性 → 水蒸氣蒸餾法
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