【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 “張烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________（3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是___________（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是___________；試劑b是_______________。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式：_______________。【答案】CHC—CH3 HCHO 碳碳雙鍵、醛基 NaOH醇溶液 CH3CCCH2OH 【解析】【分析】【詳解】（1）根據(jù)有機(jī)物類別和分子式即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CCH3（2）B的相對(duì)分子質(zhì)量為30， B中含有C、H、O三種元素，故應(yīng)為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。（3）根據(jù)題意，結(jié)合信息容易就判斷出E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。（4）根據(jù)題意和F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)N和 H的反應(yīng)類型推知H為，所以很容易推知F→H為官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，思路應(yīng)該為先加成后消去。故F→G的化學(xué)方程式為：；試劑b是氫氧化鈉醇溶液。（5）根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CCCH2OH（6）根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：。9．醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：合成反應(yīng)：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃硫酸。B中通入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過(guò)90℃。分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g。回答下列問(wèn)題：（1）裝置b的名稱是__________________。（2）加入碎瓷片的作用是_______________；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采取的正確操作時(shí)_____________（填正確答案標(biāo)號(hào)）。 A．立即補(bǔ)加 B．冷卻后補(bǔ)加 C．不需補(bǔ)加 D．重新配料（3）本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________。（4）分液漏斗在使用前須清洗干凈并____________；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的_________________（填“上口倒出”或“下口放出”）。（5）分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是______________________________。（6）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有___________（填正確答案標(biāo)號(hào)）。A．圓底燒瓶 B．溫度計(jì) C．吸濾瓶 D．球形冷凝管 E．接收器（7）本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是____________（填正確答案標(biāo)號(hào)）。A．41% B．50% C．61% D．70%【答案】直形冷凝管 防止暴沸 B 檢漏 上口倒出 干燥（或除水除醇） CD C 【解析】【分析】【詳解】（1）直形冷凝管主要是蒸出產(chǎn)物時(shí)使用（包括蒸餾和分餾），當(dāng)蒸餾物沸點(diǎn)超過(guò)140度時(shí)，一般使用空氣冷凝管，以免直形冷凝管通水冷卻導(dǎo)致玻璃溫差大而炸裂；（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該冷卻后補(bǔ)加；（3）2個(gè)環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水，生成；（4）分液漏斗在使用前須清洗干凈并檢漏；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物的密度較小，應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出；（5）無(wú)水氯化鈣具有吸濕作用，吸濕力特強(qiáng)，分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是干燥；（6）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，要用到的儀器有圓底燒瓶、溫度計(jì)、接收器；（7），，實(shí)際產(chǎn)量為10g，通過(guò)計(jì)算可得環(huán)己烯產(chǎn)率是61%。10．實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2，CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br用少量的溴和足量的乙醇制備1，2二溴乙烷的裝置如圖所示：有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：回答下列問(wèn)題：(1)在裝置c中應(yīng)加入_______(選填序號(hào))，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體。①水 ②濃硫酸 ③氫氧化鈉溶液 ④飽和碳酸氫鈉溶液(2)判斷d管中制備1，2二溴乙烷反應(yīng)已結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是_________。(3)將1，2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在水的________(填“上”或“下”)層。(4)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用_______(填正確選項(xiàng)前的序號(hào))洗滌除去。①水 ②氫氧化鈉溶液 ③碘化鈉溶液 ④乙醇(5)以1，2二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，為了提高原料利用率，有同學(xué)設(shè)計(jì)了如下流程：1，2二溴乙烷通過(guò)(①)反應(yīng)制得(②)，②通過(guò)(③)反應(yīng)制得氯乙烯，由氯乙烯制得聚氯乙烯。①__________________(填反應(yīng)類型)②__________________(填該物質(zhì)的電子式)③__________________(填反應(yīng)類型)寫出第一步的化學(xué)方程式________________________________?！敬鸢浮竣? 溴的顏色完全褪去 下 ② 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O 【解析】【分析】實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的反應(yīng)原理為：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2，然后乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br；產(chǎn)物中混有的溴單質(zhì)可以用氫氧化鈉溶液除去，(1)氣體為二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；(2)乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷為無(wú)色；(3)1，2二溴乙烷和水不互溶，1，2二溴乙烷密度比水大；(4)常溫下下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，可以除去混有的溴；(5)以1，2二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，可以先用1，2二溴乙烷通過(guò)消去反應(yīng)制得乙炔，然后通過(guò)乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯，最后由氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得聚氯乙烯，據(jù)此進(jìn)行解答?！驹斀狻?1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，所以③正確；(2)乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷為無(wú)色，D中溴顏色完全褪去說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束；(3)1，2二溴乙烷和水不互溶，1，2二溴乙烷密度比水大，有機(jī)層在下層；(4)①溴更易溶液1，2二溴乙烷，用水無(wú)法除去溴，故①錯(cuò)誤；②常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，再分液除去，故②正確；③NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2二溴乙烷互溶，不能分離，故③錯(cuò)誤；④酒精與1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故④錯(cuò)誤；答案選②；(5)以1，2二溴乙烷為原料，制備聚氯乙烯，可以先用1，2二溴乙烷通過(guò)消去反應(yīng)制得乙炔，然后通過(guò)乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯，最后由氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得聚氯乙烯，反應(yīng)①為1，2二溴乙烷通過(guò)消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，②乙炔為共價(jià)化合物，分子中含有碳碳三鍵，乙炔的電子式為：；③為乙炔與氯化氫的加成反應(yīng)制得氯乙烯；第一步反應(yīng)為1，2二溴乙烷通過(guò)消去反應(yīng)反應(yīng)制得乙炔，反應(yīng)方程式為：BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+NaBr+2H2O。11．實(shí)驗(yàn)室制備 1，2173。二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O CH2=CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇 制備1，2二溴乙烷的裝置如下圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇1 ，2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無(wú)色液體無(wú)色液體無(wú)色液體密度/gcm－30 .790 .71沸點(diǎn)/℃132