備戰(zhàn)高考化學(xué)——認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的推斷題綜合壓軸題專題復(fù)習(xí)含答案解析(編輯修改稿)
2025-04-02 00:05 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 與H2O a 【解析】【分析】(1)根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知含有酚羥基物質(zhì)的不穩(wěn)定性；(2)根據(jù)B→C反應(yīng)的條件可知，該反應(yīng)為還原反應(yīng)，利用元素守恒可知E→F反應(yīng)中生成的無機(jī)產(chǎn)物；(3)根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對(duì)位取代原理解答；(4)由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中—CN水解為—COOH，故D為，D與C2H5OH在酸性條件下反應(yīng)產(chǎn)生E是，E與反應(yīng)產(chǎn)生F是。D的同分異構(gòu)體H是一種α氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH2—、—CH(NH2)COOH，處于對(duì)位位置；(5)以為原料制備，可以先在的間位引入硝基，再還原成氨基，然后將—CN在酸性條件下水解得羧基即可得產(chǎn)品?！驹斀狻扛鶕?jù)上述推斷可知C為，D為，F(xiàn)是。(1)根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知酚類化合物易被空氣中的O2氧化，故A長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)；(2)根據(jù)B→C反應(yīng)的條件可知，該反應(yīng)為還原反應(yīng)，利用元素守恒可知E→F反應(yīng)中生成的無機(jī)產(chǎn)物為 HCl與H2O；(3)根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對(duì)位取代原理可知a物質(zhì)最有可能生成，故合理選項(xiàng)是a；(4)由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中CN水解為COOH，故D為。D的同分異構(gòu)體H是一種α氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH2—、—CH(NH2)COOH，二者處于對(duì)位位置，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；(5)以為原料制備，可以先在的間位引入硝基，再還原成氨基，然后將—CN在酸性條件下水解得羧基即可得產(chǎn)品，合成路線為：?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式，根據(jù)逆推法確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生的推理能力與分析、判斷能力。10．化合物F的甲磺酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物，也用來治療尿頻尿急。化合物F的合成路線如下：已知：①②RX+NaCN→RCN+NaX請(qǐng)回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。(2)下列說法不正確的是______。A．B的結(jié)構(gòu)中有硝基官能團(tuán)B．F的分子式為C22H25N5O5C．1mol C最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D．由D生成E的反應(yīng)過程中，還可能生成副產(chǎn)物(3)寫出由E與試劑G反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式______。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。①與FeCl3溶液能顯紫色②1H—NMR譜顯示分子中有4種氫原子；IR譜表明分子中有C=C與(5)苯乙酸乙酯（）是一種常用的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案，以苯甲醇與乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）：______?！敬鸢浮? ABC +HX 、 【解析】【分析】根據(jù)A發(fā)生一系列反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A分子式知，A為；D發(fā)生取代反應(yīng)生成E ，結(jié)合D分子式可知，D為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，結(jié)合B分子式知，B為；根據(jù)E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(5)苯酚和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲苯，一溴甲苯發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯?！驹斀狻客ㄟ^上述分析可知：A是，B是，C是，D是。(1)通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是； (2)A..B為，B的結(jié)構(gòu)中不含硝基，A錯(cuò)誤； ，B錯(cuò)誤； ，C中只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molC最多能與3molH2 發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤； ，還可能生成副產(chǎn)物，D正確； 故合理選項(xiàng)是ABC； (3)結(jié)合E、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為，由E與試劑G反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式+→+HX(X可以為Cl、Br、I)；(4)B為，B的同分異構(gòu)體符合下列條件： ①與FeCl3溶液能顯紫色說明含有酚羥基； ②1 HNMR譜顯示分子中有4種氫原子，IR譜表明分子中有C=C與C≡N，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； (5)苯酚和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴甲苯，一溴甲苯發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯，其合成路線為?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷和合成，涉及物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷、合成路線設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定等知識(shí)點(diǎn)，明確反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)變化、官能團(tuán)變化及其反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)的知識(shí)進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，熟練掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型及官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。11．甲苯二異氰酸酯(簡(jiǎn)稱TDI)是一種重要的化工原料，是制造聚氨酯系列產(chǎn)品的原料之一。而工業(yè)TDI產(chǎn)品是2，4甲苯二異氰酸酯與2，6甲苯二異氰酸酯的混合物。工業(yè)上生產(chǎn)TDT的方法有幾種，但比較成熟和經(jīng)濟(jì)的方法是胺光氣化法。下圖為工業(yè)上用“胺光氣化法”合成TDI后生產(chǎn)某聚氨酯產(chǎn)品的主要反應(yīng)流程圖(副產(chǎn)物沒有標(biāo)出)已知：第③、④和⑤步反應(yīng)兩物質(zhì)等物質(zhì)的量反應(yīng)。試回答：(1)寫出光氣(COCl2)和流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________、_____________________；(2)按要求寫出與第①步反應(yīng)產(chǎn)物(見流程圖)互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或數(shù)目。A．只呈堿性的芳香族化合物(任寫一種)________________；B．既呈堿性又呈酸性的芳香族化合物的種數(shù)為____________。(3)已知聚氨酯X鏈節(jié)中含有結(jié)構(gòu)。第⑤步反應(yīng)類型為_________，聚氨酯X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________。(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________
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