上海海事大學有機化學機理題期末考試試卷(含答案)(編輯修改稿)
2025-04-01 22:47 本頁面
【文章內容簡介】 位得到的碳正離子中間體沒有這種穩(wěn)定的極限式,所以吡啶N氧化物親電取代在4位發(fā)生而不在3位發(fā)生。8．喹啉在進行硝化反應時會生成兩個不同的單硝化產物，給出它們的結構并解釋原因。解：喹啉是苯環(huán)和吡啶環(huán)稠合，氮的電負性使吡啶環(huán)電子云密度比苯環(huán)小，親電取代反應發(fā)生在苯環(huán)上，酸性條件下氮接受質子后更是如此。喹啉硝化時，硝酰正離子進攻5或8位碳，各有兩個保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振；硝酰正離子進攻6或7位碳，各只有一個保留吡啶環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與共振。硝酰正離子進攻5或8位碳得到的中間體正離子穩(wěn)定
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