脂環(huán)烴的分類及命名(ppt49)-經(jīng)營管理(編輯修改稿)
2024-09-19 17:45 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 軌道夾角 176。 若四個碳形成正四邊形 ， 內(nèi)角應(yīng)為 90176。 角張力： － 90＝ 176。 ＜ － 60＝ 176。 環(huán)丁烷中的 C－ C鍵也是“彎曲鍵”，但彎曲程度較小。 ∴ 環(huán)丁烷較環(huán)丙烷穩(wěn)定，但仍有相當(dāng)大的張力，屬不穩(wěn)定環(huán)，比較容易開環(huán)加成。 事實上，環(huán)丁烷中四個碳原子不共平面，這樣可使部分張力得以緩解。 (動畫 ) 來自 中國最大的資料庫下載 環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)： C： sp3雜化 ， 軌道夾角 176。 正五邊形內(nèi)角為 108176。 角張力： － 108＝ 176。 可見，環(huán)戊烷分子中幾乎沒有什么角張力，故五元環(huán)比較穩(wěn)定，不易開環(huán)，環(huán)戊烷的性質(zhì)與開鏈烷烴相似。 事實上，環(huán)戊烷分子中的五個碳原子亦不共平面，而是以“信封式”構(gòu)象存在，使五元環(huán)的環(huán)張力可進(jìn)一步得到緩解。 (動畫 ) 來自 中國最大的資料庫下載 (五 ) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 ? 椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象 ? 椅式構(gòu)象的特點 來自 中國最大的資料庫下載 ? 椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象 環(huán)己烷分子中的六個碳不共平面 ， 且六元環(huán)是無張力環(huán) ，鍵角為 176。 。 環(huán)己烷有兩種構(gòu)象 (動畫，船式與椅式的翻轉(zhuǎn) )： 椅型 船型穩(wěn)定 不穩(wěn)定 兩種構(gòu)象通過 CC單鍵的旋轉(zhuǎn) ， 可相互轉(zhuǎn)變； 室溫下 ， 環(huán)己烷主要在椅型構(gòu)象存在 (%以上 )。 為什么椅型構(gòu)象穩(wěn)定 ? 來自 中國最大的資料庫下載 椅型構(gòu)象： (動畫 ) 6543211234 56① 所有兩個相鄰的碳原子的碳?xì)滏I都處于交叉式位置； ②所有環(huán)上氫原子間距離都相距較遠(yuǎn)，無非鍵張力。 船型構(gòu)象： (動畫 ) 12345612345 6H H① C2C3及 C5C6間的碳?xì)滏I處于重疊式位置； ② 船頭和船尾上的兩個碳?xì)滏I向內(nèi)伸展 ， 相距較近 ， 比較擁擠 ， 存在非鍵張力 。 ∴ 我們重點掌握椅型構(gòu)象。 來自 中國最大的資料庫下載 ? 椅式構(gòu)象的特點 ① 六個碳原子分布在相互平行的兩個平面上 (上三 ， 下三 )： ② 十二個碳?xì)滏I分為兩種類型： a－鍵 (直立鍵 )和 e－鍵 (平伏鍵 )， 每個碳原子上都有一個 a鍵和和一個 e鍵： ③ 由一種椅型構(gòu)象可翻轉(zhuǎn)為另一種椅象 (動畫 )。同時， a、 e 鍵互換： 為e鍵為a鍵鍵ae 鍵來自 中國最大的資料庫下載 ④ 環(huán)上有取代基時， e鍵取代比 a鍵取代更穩(wěn)定。 HRRHHRRHa 鍵取代，R 與 C H 2 處于順位交叉e 鍵取代，R 與 C H 2 處于對位交叉能量較低，含量較高 能量較高，含量較低優(yōu)勢構(gòu)象 非優(yōu)勢構(gòu)象(動畫 ) 來自 中國最大的資料庫下載 ClClClClClCl穩(wěn)定ClCl ClClClCl能量相同CH 3CH(CH 3 ) 2H 3 C穩(wěn)定CH(CH 3 ) 2CH 3CH(CH 3 ) 2HHH H穩(wěn)定不CH 3C 2 H 5CH 3C 2 H 5C(CH3 ) 3CH 3ClC(CH 3 ) 3CH 3Cl例： 優(yōu)勢構(gòu)象 優(yōu)勢構(gòu)象 H H H H 來自 中國最大的資料庫下載 (六 ) 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu) ? (1) 順反異構(gòu) ? (2) 對映異構(gòu) 來自
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