【正文】 ( )+_H 3 CHHN H RHC 2 H 5HC 2 H 5O HC H 3C H 3O H+? 寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)（用構(gòu)型式表示） C H3C C H2C H3B rH+ S RS N 2( a )( b ) CB rC H2C H2C H3C2H5H3C+ C H3O HS N 1( c )B rH 3 CHH+ R N H2S N 2( d )C H3C lHC2H5+ H2OS N 1 2. 影響親核取代反應(yīng)速率的因素 1）烴基結(jié)構(gòu)的影響 在 SN2反應(yīng)中 R B r + I C H 3 C O C H 3 R I + B r C o m p o u n d R e l a t i v e R a t e C H 3 B r 3 0 C H 3 C H 2 B r 1 0 0C H 3 C H 2 B r 1 C H 3 C H 2 C H 2 B r 2 8( C H 3 ) 2 C H B r 0 . 0 2 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 B r 3 ( C H 3 ) 3 C B r ~ 0 ( C H 3 ) 3 C C H 2 B r 0 . 0 0 0 0 1 C o m p o u n d R e l a t i v e R a t e 主要影響因素是 位阻效應(yīng) (steric effect)或稱空間效應(yīng)。 ? 一些酯的酸根是好的離去基團(tuán)。 R S R O 。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 I + N ( C H 3 ) 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 I+ （不帶電荷的試劑） C H 3 S C H 3OH C NO C H3C H 3D M S O D M FC H 3 I + C l 2 5 o CC H 3 C l + I 例 ：溶 劑 C H 3 O H D M F 相 對(duì) 速 率 1 1. 預(yù)測(cè)下列反應(yīng)能否順利進(jìn)行 1 ) C H 3 C H 2 O H + I C H 3 C H 2 I + O H 2 ) C H 3 C H 2 N H 2 + B r C H 3 C H 2 B r + N H 2 C H 3 C H 2 O S O 2 + C l C H3 C H 2 C l + O S O23 ) 2. 增加溶劑的極性對(duì)下列反應(yīng)速率有何影響？ C H 3 O + C H 3 C H 2 B r C H 3 O C H 2 C H 3 + B r ( C H 3 ) 3 C B r + H 2 O ( C H 3 ) 3 C O H + H B r1 )2 ) 3 成環(huán)的 SN2反應(yīng)與鹵代環(huán)烷烴的 SN2反應(yīng) 離去基團(tuán)和進(jìn)攻試劑處于分子內(nèi)合適的位置，易發(fā)生分子內(nèi) 的 SN2反應(yīng)。 C H 3 N + C H 2 C H 2 O HC H 3C H 3( C h o l i n e ) 鄰基參與的主要類型： （ 1）含雜原子的鄰近基團(tuán)（如： COO、 OH、 OR、 NH SR、 Cl、 Br、 I ....） （ 2）鄰近雙鍵參與 （ 3）鄰近芳基參與 OO H O HHHHHC H2O P O POO PO H O HO HO HOOA d e n i n eL e a v i n g g r o u pO2C C H C H2C H2S C H3+N H3M e t h i o n i n e ( 蛋 氨 酸 ）A T P A d e n i n e = NNNNN H 2（ 6 氨 基 嘌 呤 ） OOO2C C H C H2C H2SN H3 O P O POO PO H O H O HO HOO H O HHHHHC H2 A d e n i n eC H3+++C H3NC H3C H2C H2O HC H 3 NC H 3C H 2 C H 2 O HC H 3++ O2 C C H C H 2 C H 2 SN H 3 OO H O HHHHHC H 2 A d e n i n e+C h o l i n e C H 3 C H C H 3B rC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H ,C H 3 C H = C H 2 + N a B r + C 2 H 5 O HC H 3 C C H 3C H 3B rC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H ,C H 3 C = C H 2C H 3 + N a B r + C 2 H 5 O H ?消除反應(yīng)、 1， 2消除反應(yīng) C CXH? + : B C = C + H B + : X 二 . 消除反應(yīng) (Elimination reaction) C H 3 C H 2 C H C H 3B rK O H C 2 H 5 O H?C H 3 C H = C H C H 3 ( 8 1 % )C H 3 C H 2 C H = C H 2 ( 1 9 % )HC H 3B rH 3 CC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O HC H 3C H 3 2. E2機(jī)制 C CHXR O HC CR O C = C + R O H + X X ? ? 1. 消除的取向 —— saytZeff(查依切夫 )規(guī)則 氫從含氫較少的 ?碳上脫去，生成取代基較多的穩(wěn)定烯烴。 C H 3 C B rC H 3C H 32 5oCC 2 H 5 O HC 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a( C H 3 ) 2