《鹵代烴alkylhal》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 HHB rHC 2 H 5N a O HC 2 H 5 O HC H 3 ? C 2 H 5C H 3HC H 3B rHHC 2 H 5H 3. E1機制 s t e p 1 C H3 C C lC H 3C H 3s l o wC H 3 C+ + C lC H 3C H 3s t e p 2 H O : C+ C H 3C H 3CHHHf a s tC = CHHC H 3C H 3+ H 2 O 反應(yīng)經(jīng)歷碳正離子中間體，伴有 重排發(fā)生。 C H 3 C B rC H 3C H 32 5oCC 2 H 5 O HC 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a( C H 3 ) 2 C = C H 2( C H 3 ) 2 C = C H 21 9 %9 3 % 3. 反應(yīng)溫度的影響 4. 溶劑的影響（略） C H 3 C H C H 3 + O HB r8 0 % C 2 H 5 O HC H 3 C H C H 3 + C H 3 C H C H 3 + C H 3 C H = C H 2O H O C 2 H 5S NE5 0oC 4 2 % 5 8 %8 0oC 3 9 % 6 1 % 1 0 0oC 3 4 % 6 6 % C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 B rC H 3 O N aC H 3 O H , 6 5oC( C H 3 ) 3 C O N a( C H 3 ) 3 C O H , 4 0oCC H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 29 9 %1 %C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C ( C H 3 ) 31 5 %C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 28 5 % ？ a C H 3 C H 2 C H 2 C l + I b ( C H 3 ) 3 C B r + C N ( E t O H )c C H 3 C H B r C H 3 + O H( H 2 O )d ( C H 3 ) 3 C B r + H 2 O /取代比值大？ a ( M e 3 C O 或 C H 3 C O ) + b C 2 H 5 O + ( C H 2 = C H C H 2 C H 2 B r 或 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r )B r 四 . 有機金屬化合物（ MC） 1. 有機鎂化合物 制備格氏試劑的鹵代烷活性： RIRBrRCl B rC l+ M g無 水 乙 醚OM g B rC lM g B rM g C lR X + M g 無 水 乙 醚 R M g X 格 林 雅 ( G r i g n a r d ) 試 劑 格 氏 試 劑 R M g X +H 2 OR O HR C O O HR N H 2R H + M gXO H ( O R , O C R , N H R )O ? 與氧、二氧化碳反應(yīng) R M g X + C O 2 R C O O M g X H 3 O + R C O O H ? 與活潑鹵代烷發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（形成碳碳鍵方法之一） C H 3 C H 2 M g B r + C H 2 = C H C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 29 4 % Grignard試劑很活潑。 X R R 39。 3. 烯烴與 HX加成或由烯烴 aH鹵代。 + X ( 鹵 素 交 換 )。 5 . R X + X 39。 B r + ( C H 3 ) 2 C u L i d i e t h y l e t h e r C H 3 R X [ 還 原 劑 ] R HC l C H 2H 2 / p dC H 3 催 化 氫 解C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3B rZ nC H 3 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 還原試劑 : LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氫解 Na + NH3等 五 . 鹵代烷的還原反應(yīng) 六 . 鹵代烷的合成 1. 烷烴 鹵代。格氏試劑被分解。 中間體： 碳負離子。底物與試劑參與形成過渡態(tài)。 C B rC O O C H 3HO H C O HC O O C H 3H( S )( S )C 2 H 5 S :C H 2 C H 2C l C l C 2 H 5 S +C H 2 C H 2: O H 2C 2 H 5 SC H 2 C H 2+ O H2 H +C 2 H 5 SC H 2 C H 2O H 反應(yīng)經(jīng)歷環(huán)狀過渡態(tài) CC: OOB rH3 CHS N i 2 CCOOH 3 C H: O HS N 2 CCOO HH3 CHO C 6 H 5 C H = C H C H 2 C H 2 C H 2 C l O HH 2 OC 6 H 5 C HO HC H 2C H 2C lC H 2C 6 H 5 C H = C H C6 H 5 C H+H 2 OO H C CH O+CHCB rC 2 H 5HC H 3CHCO HC 2 H 5HC H 3C H 3HC 2 H 5HC CH H+C H 3 C 2 H 5? 鄰基參與有時得到一定構(gòu)型的 重排產(chǎn)物。 B rB rN H C C F 3NC lOS N i 27 5 %?F 3 C C NOB rN C l 鹵代環(huán)烷烴的 SN2反應(yīng) C H 3C H 3C lC H 3C H 3C l( A ) ( B )HHHC H 3C H 3HHHC H 3C H 3C lC lN uN u反應(yīng)活性與過渡態(tài)勢能有關(guān)。 SN2反應(yīng)中 , 增加溶劑極性 , 使負離子親核試劑溶劑化 , 降低 試劑的親核性，反應(yīng)速率減慢。 H O H 2 O 。 R 3 C R 2 N R O F R 3 P R 2 S c. 在同族元素中，周期高的原子親核性大。在
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