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有機羧酸衍生物ppt課件(完整版)

2025-06-05 22:12上一頁面

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【正文】 活性離去基團的堿性越強,越不易離去。主要有酰鹵(稱為羧酸衍生物。內(nèi)酯命名時,用內(nèi)酯二字代替原來酸的酸字并標明羥基的位置。heat+HCHCCH2OOOCCH3COOHCOOHCCOCH3(( 3)酯的水解)酯的水解(( 1)酰鹵的水解)酰鹵的水解 (( 2)酸酐的水解)酸酐的水解酯水解需在 酸 或 堿 催化下進行。 -- OH R39。OHRCOR39。明顯的影響。CKOH/H2OCH3COOK+(( 5)腈的水解)腈的水解 (( 4)酰胺的水解)酰胺的水解 (( 3)酯的水解)酯的水解(( 1)酰鹵的水解)酰鹵的水解 (( 2)酸酐的水解)酸酐的水解腈在酸或堿催化下水解成酰胺,繼續(xù)水解生成羧酸腈在酸或堿催化下水解成酰胺,繼續(xù)水解生成羧酸 RCN H2ORCOOHOHH+或CRONH2OH或H2OH+( 1) 水解反應( Hydrolysis)- 生成酸( 2) 醇解反應( Alcoholysis)- 生成酯通式:+CR LOHOR39。R C R39。這種縮合稱為交叉酯縮合( crossed ester condensation)。除 α,β不飽和羰基化合物外,α,β不飽和酸酯、 α,β不飽和腈等具有 α,β不飽和共扼體系的化合物均可作為受體與活潑亞甲基化合物發(fā)生反應,這統(tǒng)稱為麥克爾加成 NC-- CH2COOC2H5RCH2NO2NC-- CH2COOC2H5+C2H5ONa CH2CH2COOC2H5CHCOOC2H5CNH2C CH COOC2H5碳酰氯 (光氣) 碳酰胺 硫代碳酰胺 亞氨基脲SNH2H2N CNHNH2H2N CNH2OCH2NOC ClClClCl CO氨甲酸酯碳酸二酯氯甲酸酯+ 22RO COClH2N CONH2 HClRO COORH2N COOR2+CO2 HClH2OROHHClNH3ROHNH3脲加熱 ++NaOH/H2O NH3Na2CO3ROHOROCH2N22++heatheat CO2H2N CONH2NH4ClNH3Na2CO3HCl/H2ONaOH/H2O(( 1)) 脲(脲( urea),), 俗稱尿素俗稱尿素丙二酰脲丙二酰脲酮式酮式 烯醇式烯醇式烯醇式(烯醇式( )) 顯示出比醋酸(顯示出比醋酸( ))還強的酸性,故又稱為巴比妥酸(還強的酸性,故又稱為巴比妥酸( barbituic acid))2.胍 (guanidine)也叫亞氨基脲 胍胍 胍基胍基 脒基脒基胍是一有機一元強堿,堿性 ( )與氫氧化鉀相當 2 2 H2CO3CO2H2ONHH2N NH2C + +NHH2N NH2C[ ] .CNHHNH2N CNNH2H2N2 2 H2CO3CO2H2ONHH2N NH2C + +NHH2N NH2C[ ] .Ba(OH)2ONH3C NH2H2NNHH2O+ +H2N NH2C加熱。OC2H5C2H5OOOC2H5OC2H5OHOCOOC2H5( 1) 克萊森酯縮合反應( 2) 交叉酯縮合反應( 3)狄克曼( Dieckmann) 酯縮合 ( 4)酮與酯的縮合 酮與酯之間縮合或酮酸酯分子內(nèi)進行縮合時,主要產(chǎn)物為 β二酮。MgX乙醚RC R39。HLO(( 1)酰鹵的醇解)酰鹵的醇解 酰鹵與醇很快反應生成酯,是合成酯的常用方法之一,酰鹵與醇很快反應生成酯,是合成酯的常用方法之一,通常用來制備難以直接從羧酸與醇反應得到的酯通常用來制備難以直接從羧酸與醇反應得到的酯 (( 2)酸酐的醇解)酸酐的醇解 (( 3)酯的醇解-酯交換()酯的醇解-酯交換( ester exchange)) 反應反應 酯交換反應常用來制備難以合成的酯酯交換反應常用來制備難以合成的酯(如酚酯或烯醇酯)或從低沸點醇酯(如酚酯或烯醇酯)或從低沸點醇酯合成高沸點醇酯合成高沸點醇酯 +此頁已講(( 3)氨解反應)氨解反應 (( Aminolysis)-)- 生成酰胺生成酰胺( 1) 水解反應( Hydrolysis)- 生成酸(( 2)) 醇解反應(醇解反應( Alcoholysis)-)- 生成酯生成酯)HNR2,H2NR(HNH2+)NR2NHR ,(NH2OR C + HLCROL(( 1)酰鹵的氨解)酰鹵的氨解 環(huán)狀酸酐與氨(或
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