第十五章羧酸、羧酸衍生物一(完整版)
【正文】 個(gè)氧原子上的p電子是共軛的，可用共振式表示：15．1羧酸15．1．1命名根據(jù)羧酸分子中所含羧基的數(shù)目可分為一元羧酸（monocarboxylic acids）、二元羧酸（dicarboxylic acids）等；根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不同，又可分為飽和羧酸、不飽和羧酸或芳香酸；根據(jù)不飽和羧酸中不飽和鍵與羧基的位置不同，又可分為共軛羧酸和非共軛羧酸等。例如： 15．1．3化學(xué)性質(zhì)羧酸是由羥基和羰基組成的，羧基是羧酸的官能團(tuán)，因此要討論羧酸的性質(zhì)，必須先剖析羧基的結(jié)構(gòu)。RCOOH + NH4OH RCOONH4 + H2O高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的主要成分，高級(jí)脂肪酸銨是雪花膏的主要成分。是一種合成酰鹵的好方法。RCOOH 2176。 羧酸中的羰基在烴基的影響下，其活性降低，在一般情況下不起醛酮中羰基所特有的加成反應(yīng)，醛酮中的羰基容易被還原，而羧酸只能用還原能力特別強(qiáng)的試劑還原。而羧酸的烯醇式含量極少，難以進(jìn)行在醛、酮中類似的反應(yīng)過(guò)程，但在羧酸中加以少量三氯化磷，然后用溴處理，則可以得到α溴代酸。酯、酰氯、酸酐和酰胺分子中都含有羰基，可用通式表示為：揮發(fā)性的酯具有芬芳的氣息，許多花果的香氣就是由酯引起的。二元酸生成的酰亞胺都是結(jié)晶固體。酰氯、酐和酯都可以用作酰化劑。此反應(yīng)在有機(jī)合成中可用與從低級(jí)醇酯制取高級(jí)醇酯（反應(yīng)后蒸出低級(jí)醇）。 羧酸衍生物水解后都生成羧酸：酰胺的水解是多步反應(yīng)。酰胺還能與溶劑分子締合，低級(jí)的酰胺能溶于水，甲酰胺、N甲基甲酰胺和N，N二甲基甲酰胺都能與水混溶。例如：乙酸異戊酯、戊酸異戊酯和丁酸丁酯分別具有與香蕉、蘋果和菠蘿相似的香氣。在酯、酰氯、酸酐和酰胺分子中，與羰基碳原子直接相連的三個(gè)原子和碳原子在同一平面內(nèi)。例如：α鹵代酸很活潑，常用來(lái)制備α羥基酸和α氨基酸。RCOOH 對(duì)醇：1176。提高酯化率的方法：a 增加反應(yīng)物的濃度（一般是加過(guò)量的醇） b 移走低沸點(diǎn)的酯或水b、酯化反應(yīng)的活性次序：酸相同時(shí) CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH醇相同時(shí) HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOHc、
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