有機(jī)化學(xué)含硫含磷化合物(完整版)
【正文】 CH 3CH 3 ClCl －S N 2?磺酰胺可由磺酰氯與氨或胺作用 (氨解 )得到。 OHSO 3 HSO 3 HBrΔH +OHBrOHH 2 SO 4ΔOHSO 3 HSO 3 HBr 2(1) 磺酰氯： ２ 磺酸衍生物 可利用磺酸和 PCl3或 PCl5共熱制備 磺酰氯 ，芳香族磺酰氯也可由芳烴和氯磺酸作用制備。H gC l 2H 2 O R C R 39。HSR R R ( C H 2 ) 4 RH 2R a n e y N i?Raney鎳是用 50%鎳和 50%鋁組成的合金，用氫氧化鈉溶液處理，把其中的鋁溶去，剩下具有無數(shù)微孔的鎳，然后經(jīng)水洗、醇洗而制成的。碘化三甲基锍 ?锍鹽與季銨鹽類似。OCH 3SCH 3 ?親核性： RS RO + R 39。 H 2 OOH －SO 2 Cl SHZ n , H 2 SO 4Δ異硫脲鹽 (2) 性質(zhì)和應(yīng)用 ?分子量低的硫醇具有極難聞的臭味。 R S ROR S ROO亞砜 砜 ?亞磺酸和磺酸，可以由硫醇氧化得到。 C S ?含硫和含磷有機(jī)化合物的類型和命名； ?含硫有機(jī)化合物的制法和性質(zhì)； ?有機(jī)硫試劑在合成上的應(yīng)用； ?硫、磷葉立德在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 ?磷原子的 3p軌道更難形成 π鍵。PR RR SF6 磷： sp3d雜化 PCl P(C6H5)5 3d R S S RR SH?含 C = S鍵的化合物，硫醛、硫酮極不穩(wěn)定。 ２ 命名 CH 3SH( C H 3 ) 2 C H S H甲硫醇 methahiol 2丙硫醇 2propahiol CH 2 C H C H 2 SH2丙烯 1硫醇 2propene1thiol CH 3 S C H 3 CH 3 S C H ( C H 3 ) 2二甲硫醚 dimethyl sulfide 甲基異丙基硫醚 methyl isopropyl sulfide CH 2 CH 2 SC H 2 CH 2Cl ClSHCH 3間甲基硫酚 3methylthiophenol 2,2′二氯二乙基硫醚 2,2′dichlorodiethyl sulfide ?當(dāng)化合物較復(fù)雜或有其他官能團(tuán)存在時，將巰基 — SH作為取代基來命名。 ?氧化反應(yīng)： 2 R S H H 2 O 2 R S S R2 R S HN aH S O 3R S S R 在生物體內(nèi)， S— S鍵對保持蛋白質(zhì)分子的特殊構(gòu)型具有重要的作用。sp3 2px 2pz 3d S=O鍵： sp32px σ配鍵 2pz3d d— pπ鍵 ?亞砜可以分離出對映異構(gòu)體，它們在室溫下不能互相轉(zhuǎn)化，但在加熱或光照下容易外消旋化。 CH 3 I + CH 3 Cl + I －Cl － 溶劑： CH3OH DMSO 反應(yīng)速度： 1 106 HC l H + O S CH 3CH3++ O S CH 3CH3 Cl －?二甲亞砜作溫和的氧化劑。 β酮亞砜 R C O R 39。 ?常在合成洗滌劑、染料和藥物中引入磺酸基。但磺酰氯相當(dāng)容易被還原。n； 亞； 次。 Ph 3 P C H 2 CH 3 B r+ C 4 H 9 Li－ Ph 3 P C H C H 3 + －CH 3 CH 2 Br PPh 3? Wittig反應(yīng) ： + O PPh 3+C O C C RRPh 3 P C R 2+ －(C 6 H 5 ) 3 P C R 2－++ R39。 ?有機(jī)磷農(nóng)藥合成。 2?特點(diǎn) ： ① 可以在緩和的條件下進(jìn)行， ② 具有高度選擇性， ③ 不發(fā)生重排。 P C l 3 + 3C 6 H 5 M gB r Et 2 O (C 6 H 5 ) 3 P + 3M gB r C lM g B r + PC l3Et 2 O PC l 2 + M g B r C lPC l 2 P( O H ) 2 H N O 3 P( O H ) 2OH 2 OOH －３ 膦和季钅 粦鹽 1 : 1 ?傅 克反應(yīng)
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