氯霉素的生產工藝-文庫吧在線文庫
【正文】 I IH O H+N H3H C H2O HN O2H O H+N H3H O C H2HN O2C O OH O HC O O HH O HH O HC O O HH O HC O OC O O HH O HC O O HH O HC H3O H甲 醇 溶 液 I V 結 晶 I I I氨 水 氨 水 I I I右 旋 酒 石 酸形 成 非 對 映 異 構 體 結 晶 拆 分 法I VI I I工 藝 ? 1） 將水 、 “ 氨基醇 ” 鹽酸鹽及右旋 “ 氨基醇 ” 加入拆分罐內 ， 升溫至 50℃ ~55℃ ， 加入活性炭脫色 ，過濾 。H C lO+ 6 C H 2(O C 2 H 5 )2 + N H 4B r + 2 N H 4 C l對 硝 基 α溴 代 苯 乙 酮 六 次 甲 基 四 胺 鹽成 鹽 物D e le p in e R e a c tio n水 解 物四 . 對硝基 α 乙酰氨基苯乙酮的制備 CN O 2 C H 2 N H 2 C 6 H 1 2 N 4OH 2 O , H +C O C H ON O 2S o m m e l e t R e a c t i o np H 3 . 0 ~ 6 . 5對 硝 基 苯 乙 酮 醛? 工藝過程 : 將對硝基 α溴代苯乙酮的氯苯溶液加入干燥的反應罐中 , 攪拌下加入六次甲基四胺 , 33~38℃ 反應 1h. ? 成鹽的產物無需過濾 , 冷至 18~29℃ , 直接應用于下步反應 . CNO2 CH2BrOCNO2 CH2Br 缺點：需用高壓反應設備及高真空蒸餾設備。 二、以具有苯乙基結構的化合物為原料的合成路線 （一）以乙苯為原料的合成路線 1. 以乙苯為起始原料經對硝基苯乙酮的合成路線 評價：起始原料價廉易 得，各步反應收率較高，技術條件要求不高。 。 簡介 氯霉素 藥理性質 (1) ? 抗菌譜： 1） 傷寒桿菌、痢疾桿菌、腦膜炎球 菌、肺炎球菌等感染； 2）對多種厭氧菌感染有效； 3）亦可用于立克次體感染。 簡介 氯霉素 不良反應 1）引起粒細胞缺乏癥及再生障礙性貧血 2）長期應用可引起二重感染。 簡介 氯霉素 abcdH O HC H 2 O HH N H C O C H C l 2N O 2H O HC H 2 O HC H C l 2 C O N H HN O 2H O HC H 2 O HC H C l 2 C O N H HN O 2H O HC H 2 O HH N H C O C H C l 2N O 2121R,2R 1S,2S 1S,2R 1R,2S氯霉素NO2 C COHHHNHCOCHCl2CH2OH**? 氯霉素于 1947年從委內瑞拉鏈霉菌 (Streptomyces venezuelae)培養(yǎng)液中獲得 , 目前用合成的方法得到 . ? 中國科學家沈家祥和邢其毅為氯霉素的工業(yè)化生產做出了重要貢獻． 近年來，由于氯霉素本身的毒副作用以及其他抗生素迅速發(fā)展的影響，使氯霉素的臨床應用受到一定的限制。 缺點：合成步驟較多， 產生大量的中間體及副 產物。 小結： 氯霉素的合成路線中有工業(yè)價值的中間體甚多。C6H12N4O+ C6H12N4三 . 對硝基 α 氨基苯乙酮鹽酸鹽的制備 對 硝 基 α氨 基 苯 乙 酮 鹽 酸 鹽CN O 2 C H 2 B r H C lO對 硝 基 α 氨 基 苯 乙 酮 鹽 酸 鹽+ C H 3 C O O N a + ( C H 3 C O ) 2 OCN O 2 C H 2 N H C O C H 3O對 硝 基 α 乙 酰 氨 基 苯 乙 酮+ 2 C H 3 C O O H + N a C l水 解 物乙 酰 化 物加料順序 CN O2C H2N H2 投入 “ 氨基醇 ” 消旋體 ， 在壓力 104Pa（ 160mmHg） 以下攪拌加熱 ， 升溫至全溶 （ 約在60℃ ~65℃ ） ， 保溫蒸發(fā)水分 ， 然后逐漸冷卻降溫析出 ， 冷至 35℃ ， 冷卻 ， 過濾 ， 母液變?yōu)樽笮?。 工藝 氯霉素 三 . 二氯乙酸甲酯的制備 2CCl3CHO + Na2CO3 + 2CH3OH 2CHCl2COOCH3 + NaCl + H2O + CO2NaCNCNO2 CHCH2OHOHNHCOCHCl2HCHCl2COOCH3CNO2 CHCH2OHOHNH2H氯霉素D蘇型1對硝基苯基2氨基1,3丙二醇四 . 氯霉素的制備 CNO2 CHCH2OHOHNHCOCHCl2HCHCl2COOCH3CNO2 CHCH2
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