苯丙素類化合物(2)(存儲版)
【正文】 J=～ (小、間偶 ) 7二取代 （線型呋喃和線型吡喃） H H8 分別呈現(xiàn) s 峰 8二取代 （角型呋喃和角型吡喃） H H6 分別呈現(xiàn) d峰 ,J=(大、鄰偶 ) （ 2）芳環(huán)質(zhì)子信號受芳環(huán)取代影響很大。 香豆素苷： 一般呈粉末或晶體狀。 3 OHM e OO M eM e OO M eM e OO M eO M e丁香酚 ａ —細辛醚 β —細辛醚 4 C H OC H 2 O HM e OO M eOg l cg l c 1 6紫丁香苷（苯丙醇） 桂皮醛（苯丙醛） OHOH C O O HOHC O O HM e OOHOH C O O HO H咖啡酸 阿魏 丹參素（苯丙酸） 5 香豆素類成分是指一類具有苯駢ａ —吡喃酮母核的天然化合物的總稱。但游離香 豆素（分子量?。┛扇苡诜兴?，難溶 于冷水。 （ 5）芳環(huán)上甲氧基質(zhì)子呈現(xiàn)三個質(zhì)子的單峰 (3H, s.) ， ～ 。123456789139。939。 35 3 光學(xué)活性與異構(gòu)化作用： ?木脂素常有不對稱碳原子 或不對稱中心，多數(shù)具有 光學(xué)活性 ， 遇酸易異構(gòu)化 （雙環(huán)氧木脂素），而木脂素的生物活性與其立體結(jié)構(gòu)有一定關(guān)系（鬼臼毒脂素 抗癌活性） ?因此，在木脂素的 提取分離過程中應(yīng)盡量避免與酸堿的接觸 ，以防止其構(gòu)型的改變。 (6H, d.) H H9’ (2H, m.) H H8’ (2H, d) H H7’ (4H, s) 亞甲二氧基質(zhì)子 ～ 芳環(huán)質(zhì)子 加爾巴新（單環(huán)氧木脂素） 43 B、用于鑒別 4苯代萘內(nèi)酯（上向） 和 1 苯代萘內(nèi)酯（下向） OO41A BCCA B~~+ +5.3 2 5.5 27.6 7.7OO14A B+~+8.2 55.0 8 5.2 34苯代萘內(nèi)酯 1 苯代萘內(nèi)酯 H1處于羰基去屏蔽區(qū)，位于低場， ( 較大 ) 亞甲基質(zhì)子處于羰基屏蔽區(qū)，位于高場， ～ (較小 ) 44 C、用于雙環(huán)氧木脂素立體構(gòu)型 （兩個苯環(huán)在同側(cè)或異側(cè)）的判斷 OOHHHH23456781OOHHHH23456781OOH HHHOOH HHH 同 側(cè) （苯環(huán)） 異 側(cè) （苯環(huán)） J1 2 = J5 6≈4～ 5Hz (反式偶合 ) J1 2 ≈ 4～ 5Hz (反式偶合 ) J5 6 ≈ 7Hz (順式偶合 ) 45 （ 2） 13CNMR譜特征 a、內(nèi)酯環(huán)羰基碳原子位于最低場， δ165 ～ 180ppm（最大）。O739。 掌握香豆素的 性狀 特點及 溶解性 特點。 1掌握香豆素 核磁共振氫 譜的鑒別特征 ，并 能熟練運用氫譜 數(shù)據(jù)分析簡單香豆素的苯 環(huán)取代情況。 1掌握 木脂素的常規(guī)提取、分離方法 。 2熟悉含木脂素的重要中藥五味子、連翹的 化學(xué)成分及提取分離方法。 2掌握利用 氫譜鑒別兩種苯代萘內(nèi)酯型木脂 素的鑒別特征和原理 。 1熟悉含香豆素的重要中藥秦皮、前胡等的化 學(xué)成分及提取分離原理。 熟悉色譜分離香豆素的條件、選擇條件的 依據(jù)及預(yù)期分離結(jié)果。 （ 2）發(fā)生芐基裂解，產(chǎn)生相應(yīng)的碎片離子。 46 125M e OM e OOO M eO M e678913
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