苯丙素類化合物(2)-文庫(kù)吧資料
2025-05-20 13:44本頁(yè)面
【正文】 內(nèi)酯環(huán) 環(huán)木脂內(nèi)酯 依環(huán)合方向 1苯代萘內(nèi)酯 4苯代萘內(nèi)酯 31 OOO7739。 4．質(zhì)譜（ MS）特征 （ 1）大多具有很強(qiáng)的分子離子峰 [M]+，簡(jiǎn)單 香豆素和呋喃香豆素的分子離子峰經(jīng)常 是基峰。 25 C2 (C=O, s. δ 160ppm) C7 (COH, s. δ 160ppm) ，受羰基吸電共 軛的影響 C9 (季碳， CO, s. ～ ) （２） 13CNMR譜特征： 734568O OO291 0H香豆素母核碳譜的 特征信號(hào)： 26 C10 (季碳， s. ～ ) C4 (C=C, d. ～ )，受羰基 吸電共軛的影響 C3 (C=C, d. ～ ) δ C2C7C9C4C5C6≈C3≈C10C8 160以上 ～ 110以下 27 （ 2）出現(xiàn)一系列失去 CO的碎片離子峰，最主 要碎片離子峰是 [MCO]+ 峰，其豐度可 達(dá) 100%（基峰）。 （ 4）呋喃香豆素呋喃環(huán)上二個(gè)質(zhì)子構(gòu)成 AB系 統(tǒng)，以一組 d d. 峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較小 (J≈ ～ )。) δ （高場(chǎng)） H8 (1H,=) δ （高場(chǎng)） 7二取代香豆素 H H8分別呈現(xiàn) d 峰 , J=～ (小、間偶 ) 7二取代 （線型呋喃和線型吡喃） H H8 分別呈現(xiàn) s 峰 8二取代 （角型呋喃和角型吡喃） H H6 分別呈現(xiàn) d峰 ,J=(大、鄰偶 ) （ 2）芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)受芳環(huán)取代影響很大。) δ（高場(chǎng)、羥基鄰位） H5 (1H,=) δ（低場(chǎng)） 受羰基吸電影響 電子云密度下降（ ↓ ） 21 OO OHHHH3458呋喃環(huán)質(zhì)子 (AB系統(tǒng) ,dd.) ～ (1H,=～ ) ～ (1H,=～ ) 芳環(huán)質(zhì)子 H5 (1H, s.) H8 (1H, s.) 22 香豆素類化合物 1HNMR譜上具有鑒別特征的典型信號(hào)： （ 1） 3， 4位無(wú)取代香豆素類成分， H H4構(gòu) 成 AB系統(tǒng)，以一組 dd峰出現(xiàn)，偶合常數(shù)較 大 (J≈) , 由于受羰基吸電共軛效應(yīng) 的影響， H4位于較低場(chǎng) ,化學(xué)位移較大 （ ～ )。 12 （三）內(nèi)酯環(huán)的性質(zhì)（堿水解） OC O OOOO HHOC O O長(zhǎng)時(shí)間加熱 香豆素 順鄰羥基桂皮酸鹽 反鄰羥基桂皮酸鹽 （ S水 ?。? （ S水大） （加酸不可逆） 應(yīng)用：堿溶酸沉法提取香豆素 注意：加熱時(shí)間不宜太長(zhǎng)不能與濃堿共 沸（裂解 —酚類或酚酸）側(cè)鏈有 酯鍵的不宜（堿水解） 13 ※ （四）顯色反應(yīng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)試劑 反應(yīng)特點(diǎn) 鑒別特點(diǎn) 鑒別意義 異羥 肟酸鐵反應(yīng) 鹽酸羥胺、 Fe+ 紅色絡(luò)合物 內(nèi)酯結(jié)構(gòu) 內(nèi)酯環(huán)有無(wú) 三氯化鐵反應(yīng) Fe+ Cl3溶液 綠色 ～ 墨綠色 酚羥基 酚羥基有無(wú) Emerson反應(yīng) 4氨基安替比林 紅 色 同上 同上 鐵氰化鉀（ OH— ） Gibb’s 反應(yīng) 2， 6二氯苯醌 藍(lán) 色 酚羥基對(duì) 6有無(wú)取代 氯亞胺（ OH—） 位無(wú)取代 香豆素顯色反應(yīng)鑒別特點(diǎn)和意義 14 提?。? 水蒸氣蒸餾法 —小分子游離香豆素的
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