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苯丙素類化合物(2)(參考版)

2025-05-16 13:44本頁(yè)面
  

【正文】 。 2了解木脂素質(zhì)譜裂解規(guī)律。 54 2掌握利用氫譜鑒別 雙環(huán)氧木脂素 兩種立體 異構(gòu)體的鑒別特 征和原理。 2熟悉木脂素母核中幾種代表性質(zhì)子的核磁 共振氫譜的信息特征。 53 掌握木脂素重要 顯色反應(yīng)的鑒別特點(diǎn)及鑒 別 意義。 1掌握木脂素異構(gòu)化的原因、環(huán)境及意 義。 52 1熟悉木脂素母核組成特征、基本結(jié)構(gòu)類 型及重要代表化合物。 1掌握香豆素 質(zhì)譜裂解規(guī)律 。 51 1熟悉香豆素遠(yuǎn)程偶合的特點(diǎn)及偶合常數(shù)大 小。 掌握香豆素 紫外光譜特征 及在堿液中的吸 收峰變化 特點(diǎn) 。 掌握香豆素的 熒光特點(diǎn)及應(yīng)用 。 掌握香豆素各種 提取方法的原理、適應(yīng)范 圍及注意事項(xiàng)。 掌握香豆素 堿水解的原理及應(yīng)用 。 掌握香豆素的 結(jié)構(gòu)類型、編號(hào)方式 及 重要 代表化合物 。 ( 3)木脂素苷可失去糖基,產(chǎn)生 M+162離 子峰。木 脂 內(nèi) 酯 C1 C1’ C2 C2’ C3 C3’ (芳環(huán)與 氧相連) C4 C4’ (芳環(huán)與 氧相連) C5 C5’ C6 C6’ C7 C7’ C8 C8’ C9 C9’ (內(nèi)酯環(huán) 羰基) OCH3 47 ( 1)多數(shù)木脂素可得到分子離子峰。839。939。239。 d、甲氧基質(zhì)子 δ55 .7ppm 。 b、其次為芳環(huán)質(zhì)子, δ110 ~ 150ppm, 其 中連接取代基團(tuán)的碳原子 δ 較大。9939。 41 OOOOOOOOOOO M eO M eO H1 中國(guó)遠(yuǎn)志脂粉 扁柏脂粉 3520cm1( OH) 1745cm1( γ 內(nèi)酯環(huán)) 1760~ 1780cm1( γ 內(nèi)酯環(huán)) 942cm1(亞甲二氧基) 936cm1(亞甲二氧基) 800cm1( 4取代芳環(huán)) 1600cm 1585cm 1500cm1(芳環(huán)) 42 ( 1) 1HNMR譜特征及應(yīng)用 : A、典型木脂素的質(zhì)子歸屬 3.核磁共振( NMR)譜 8839。 (石油醚、乙醚、乙酸乙酯等) 依次萃取,按極性大小分離。 36 醇提物 三、木脂素的提取分離 原料 乙醇、丙酮提取、濃縮 主要用于酚性、內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的木脂素的分離純化。木脂素苷水溶性增大。聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素 新木脂素 雙環(huán)氧木脂素 33 OO M eO M eM e OR OOOOO RO M eM e OM e OO HO HO HO HM e OM e OM e OM e OO HC H3C H3牛蒡子苷元 R=H 牛蒡子苷 R=glc 連翹脂素 R=H 連翹苷 R=glc 厚樸酚 五味子醇 34 二、木脂素的性質(zhì) 1.性狀: 多數(shù)為無(wú)色結(jié)晶,一般無(wú)揮發(fā) 性,少數(shù)具升華性。OO41環(huán)木脂素 木脂內(nèi)酯 4苯代萘內(nèi)酯 1苯代萘內(nèi)酯 環(huán)木脂內(nèi)酯 32 OO797 39。簡(jiǎn)單木脂素 單環(huán)氧木脂素 OO146739。839。639。439。239。7939。 依縮合位置不同 30 簡(jiǎn)單木脂素 ββ縮合 77ˊ 99ˊ 79ˊ 單環(huán)氧木脂素 縮合 99ˊ內(nèi)酯環(huán) 木酯內(nèi)酯 97ˊ縮合 雙環(huán)氧木脂素 67ˊ縮合 環(huán)木脂素 聯(lián)苯環(huán)新烯型木脂素 兩個(gè)苯環(huán)相連 新木脂素 (非 ββ縮合,兩個(gè)苯環(huán)直接相連) 99ˊ
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