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c旋光異構(gòu)ppt課件(存儲(chǔ)版)

  

【正文】 Handan College CCH O2CH O2CHHO HO HOHC O2HC O2HOH HH=( 1 S , 2R )12CCH O2CH O2CHO HO HHOHC O2HC O2HH O HH=12( 1 S , 2 S )3. 楔型式到 Fisher 投影式的轉(zhuǎn)變 Organic Chemistry Handan College 4. 鋸架式 \Fisher投影式 \紐曼爾投影式 的轉(zhuǎn)化 : Fisher投影式 鋸架式 紐曼爾投影式 H XH YR2R1H XY HR2R1R1HXHYR2R1HXYHR2HYR2R1HXYHR2R1HXR2YHR1XHR2HYR1XH= == ===Organic Chemistry Handan College C6H5OHHHCH3N H C H3H O HC6H5C H3HN H C H3H O HC6H5HN H C H3C H3OH HC6H5N H C H3CH3HH O HC6H5N H C H3HC H3OH HC6H5C H3N H C H3H假麻黃堿的鋸架式結(jié)構(gòu)如圖: 找出它的 Fisher投影式 Organic Chemistry Handan College 167。 外消旋體的拆分 1. 化學(xué)分離法 2. 生物分離法 3. 晶種結(jié)晶法 4. 柱層析法 作業(yè); P88 (a)(c)(f)(g)(j) 。 當(dāng)有 n個(gè)不相同的手性 C原子,有 2n個(gè)旋光異構(gòu)體, 2n1對(duì)外消旋體, I II III IV 2 3 (2S,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2R,3R) 二 、 含兩個(gè) 相同 的手性碳原子 C O O HH O HH O HC O O H C O O HHH OHH OC O O H C O O HH O HHH OC O O H C O O HHH OH O H C O O H后面一對(duì)化合物是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體,但前一對(duì)化合物其實(shí)是一個(gè)化合物,分子中有一個(gè)對(duì)稱面,稱為 內(nèi)消旋體 。 C O2HO HHC H3互 換 偶 數(shù) 次取 代 基 位 置C O2HH OHC H3相 同每旋轉(zhuǎn) 90?, 構(gòu)型改變一次;兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換 , 構(gòu)型改變;旋轉(zhuǎn) 180?, 構(gòu)型不變; 課堂練習(xí) 下列各對(duì)化合物是否為同一構(gòu)型 C H OO HHC H 2 O HC H OO H HC H 2 O HC H OO HHC H 2 O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 二 構(gòu)型的標(biāo)記 構(gòu)型的 R, S命名規(guī)則 含一個(gè)手性 C原子化合物 Cabcd,如果 a b c d 將 d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置,當(dāng) a,b,c為 順時(shí)針 ,為 R構(gòu)型 ,若為 逆時(shí)針 ,則為 S構(gòu)型。 5. 3 含一個(gè)手性碳原子的 開鏈化合物的
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