烯烴和炔烴的化學性質(zhì)(ppt44)-石油化工(存儲版)
【正文】 H O S O 2 OH CH 3 C H 2 O S O 2 OH H 2 O CH 3 CH 2 O H + H 2 SO 4濃 硫酸氫乙酯 稀( 酸式硫酸酯) ( )( )CH 3 C H = C H 2 + H 2 SO 4 （濃） CH 3 C H O S O 2 OHCH 3Ⅰ( )CH 2 =CCH 3CH 3+ H 2 SO 4 ( 濃) CH 3 C OS O 2 OHCH 3CH 3Ⅱ( )問題： 上述二反應，何者快？ CH 2 =CCH 3CH 3H + CH3 C+ CH 3CH 3 3 C。異丙醇CH 2 = C H C H 3 + H 2 OH 3 PO 4 / 硅藻土CH 3 C H C H 3OH 為了減少“三廢”，保護環(huán)境，可用固體酸，如雜多酸代替液體酸催化劑。B 2 H 6 , 0 C二甘醇二甲醚C = CC 2 H 5 C 2 H 5H 3C = CC 2 H 5 C 2 H 5H HC 2 H 5 CH 2 CC 2 H 5OBH 2 O 2 , O HH 2 O , 6 2 %CH 3 C O O H2 5 C , 6 8 %。 烯烴 (有 π電子 )首先與 乙硼烷 (缺電子化合物 )反應生成三烷基硼 ，后者在堿性條件下與過氧化氫反應得到醇： 6 R CH =C H 2 + B 2 H 6 2 (R C H 2 CH 2 ) 3 B H 2 O 2N a O H 6 RC H 2 CH 2 OH反應的具體過程如下： 一 烷 基 硼R C H = C H 2 + H B H 2 R C H 2 C H 2 B H 2C H 2 = C H R空 間 效 應R C H 2 C H 2 O H + B ( O H ) 3三 烷 基 硼二 烷 基 硼( R C H 2 C H 2 ) 2 B HC H 2 = C H R( R C H 2 C H 2 ) 3 BH 2 O 2 , O HH 2 O 2 的 N a O H 水 溶 液一 級 醇 硼氫化反應的特點：順加、反馬、不重排！ 簡單記憶： R C H = C H 2 R C H 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H2 O 2 / O H CH 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 CH 3 ( C H 2 ) 7 CH 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( 反馬),醚,醚①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H CH 3HOH HHOHH CH 3+CH 3( 順加)C = C( C H 3 ) 3 CHHC ( C H 3 ) 3①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 C H C ( C H 3 ) 3OH,醚 ( 不重排) 有機合成上常用 硼氫化反應制備伯醇 ，該反應操作簡便、產(chǎn)率高。 但控制條件，改變 Cat.，烯烴可直接水合： CH 2 = C H 2 + H 2 O H 3 PO 4 / 硅藻土3 0 0 C , 7 ~ 8 M P a。 (丙 ) 與硫酸加成 以上的反應相當于烯烴間接水合 。C+1。 例如： 2 氯丙烷1 氯丙烷CH 3 C H= CH 2 + H Cl CH 3 CH 2 CH 2 Cl主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物CH 3 C H CH 3Cl+CH 3 CH 2 C H = C H 2 + H B r 2 溴丁烷CH 3 CH 2 C H C H 2HBr8 0 %乙酸CH 3 CH 2 CH 2 C C H CH3 ( C H 2 ) 2 C C H 3BrBrH B r H B rCH 3 CH 2 CH 2 C = C H 2Br2 溴 1 戊烯 2 , 2 二溴戊烷(c) Markovnikov規(guī)則的理論解釋 為什么烯烴和炔烴加鹵化氫時遵循馬氏規(guī)則？ 由反應中間體正碳離子的穩(wěn)定性所決定的。 為了使反應順利進行而不過于猛烈，通常采用既加催化劑又加溶劑稀釋的辦法。 氫化熱越高，說明原來的不飽和烴的內(nèi)能越高，穩(wěn)定性越差。 ② 根據(jù)被吸收的氫氣的體積，測定分子中雙鍵或三鍵的數(shù)目。 ② α－ H，受 C=C影響，可發(fā)生取代反應。 使用特殊的催化劑，可使炔烴部分加氫，得到烯烴： R C H = C H 2R C C H + H 2 l in d la r分子中同時含有雙鍵和三鍵時，三鍵首先加氫，因為三鍵優(yōu)先被吸附。 (F2太快， I2太慢。Cl 2 , F e C l 3 , C C l 48 0 8 5 C。 C+ C空 p 軌道?+
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鄂ICP備17016276號-1