第十六章雜環(huán)化合物-免費閱讀
【正文】 2．黃嘌呤 存在于茶葉及動植物組織和人尿中。 NN H 2 C H 2 C H C H 2O H O H O H+H 2 S O 4硝 基 苯8 4 ~ 9 1 %3．喹啉的衍生物 喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎寧、氯喹、罌粟堿、嗎啡等。常見的有喹啉、吲哚和嘌呤。成 環(huán) 原 子共 平 面體 系C_ s p2N_ s p2 Π 66NPs p2N由于吡啶環(huán)的 N上在環(huán)外有一孤對電子，故吡啶環(huán)上的電荷分布不均。 一些重要的天然產(chǎn)物幾合成藥物含有噻唑結(jié)構(gòu)，如青霉素、維生素 B1等?？捎糜诰扑上悖摮錾?，溶解硝酸纖維素等。 硝化反應(yīng) 不能用混酸硝化，一般是用乙?；跛狨?(CH3COONO2) 作硝化試劑，在低溫下進(jìn)行。 OSNHSONHΠ 56π為 共 軛 體 系電 子 = 6符 合 4 n + 2具 有 芳 性富 電 子 芳 環(huán)二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) （一）存在與物理性質(zhì) （二）光譜性質(zhì) （三）化學(xué)性質(zhì) 1．親電取代反應(yīng) 從結(jié)構(gòu)上分析，五元雜環(huán)為 Π56共軛體系，電荷密度比苯大，如以苯 環(huán)上碳原子的電荷密度為標(biāo)準(zhǔn)（作為 0），則五元雜環(huán)化合物的有效電荷 分布為： 親電取代反應(yīng)的活性為： 吡咯 呋喃 噻吩 苯，主要進(jìn)入 α位。NHNHO HK a = 1 . 3 1 0 1 0 1 1 0 1 81 1 0 1 5 C H 3 C H 2 O H三、重要的五元雜環(huán)衍生物 （一）糠醛（ α 呋喃甲醛） 1．制備 由農(nóng)副產(chǎn)品如甘蔗雜渣、花生殼、高粱桿、棉子殼 …… 用稀酸加熱 蒸煮制取。血紅素，葉綠素都是含 環(huán)的卟 啉族化合物。 吡啶為有特殊臭味的無色液體，沸點 ℃ ，相對密度 ，可與水、 乙醇、乙醚等任意混和。 4．親核取代 NN a N H 2NH 2 ON H N a N N H 2二 甲 苯 胺 中 回 流二、嘧啶及其衍生物 NN 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很廣，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遺傳物質(zhì)核酸的重要組成部分，微生素 B1也含 有嘧啶環(huán)。C H 2吲哚的性質(zhì)與吡咯相似，也可發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代基進(jìn)入 β位。三、嘌呤 NN NHN NN NN HⅡⅠ( ) ( )9 H 7 H 嘌 呤嘌 呤 嘌呤為無色晶體， ~217℃ ，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能與酸或堿成鹽。 NN NHN H NN NHNH 2 NON H 2 腺嘌呤（ A） 鳥嘌呤（ G） 。將 羥 基 上 的 氫 換 成 乙 酰 基 ， 即 為海 洛 因 ， 不 存 在 于 自 然 界 。 NH
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