第十一章羧酸-免費(fèi)閱讀
【正文】 用 途 ： 配 制 費(fèi) 林 試 劑 （ 硫 酸 銅 溶 液 + 堿 性 酒 石 酸 鉀 鈉 溶 液 ）（ 2） 檸檬酸 存在于檸檬 、 柑橘 、 草莓等中 ， 未成熟的 檸檬中含檸檬酸高達(dá) 6℅ 。 鹵代酸 氨基酸 羥基酸 羰基酸 一 、 羥基酸 制 備 （ 1）鹵代酸水解 H 2 OR C H C O O H|X+ O H R C H C O O H| + X O H（ 2）氰醇水解 H 2 O|O HC = ORR CRR C C O O HRR+ H C NC N O H(3) 列佛爾曼斯基反應(yīng) α 鹵代酸酯在鋅粉作用下 ， 與醛 、 酮反應(yīng) ， 產(chǎn)物水解后 ， 得到 β 羥基酸酯 ， 再水解便得到 β 羥基酸 。 食醋中含 68℅ 的乙酸 ， 乙酸具有殺菌能力 ， 可預(yù)防腸胃炎疾病。 飽和的脂肪酸：硬脂酸 （ 十八酸 ） 、 軟脂酸 （ 十六酸 ） 不飽和的脂肪酸：油酸 （ 9十八碳烯酸 ） 、 亞油酸 （ 9， 12十八碳二烯酸 ） 飽和的脂肪酸 不飽和的脂肪酸 硬脂酸 軟脂酸 油酸 亞油酸 豬油： 1218 2830 4148 67 大豆油： 24 610 2129 5059 油脂高溫下的變化 ， 加熱高于 180 0C ， 發(fā)生分解 ， 其中： C H 2 O HC H 2 O HC H O H||C H 2 = C H C H O C H 2 C H C H OO+五、 羧酸的來源和制備 天然的油脂水解，得到高級(jí)脂肪酸。 OOO HO HC H2 CC H2 C|C H2C H2C O2 + H2O+C H2C H2C H2|C H2C H2C = OOOO HO HC H2 CC H2 CC H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2C = O C O2 + H2O+1,6 1,7 二元羧酸，加熱脫羧，又脫水。 熔點(diǎn)高（都是晶體）；容易溶于水。歷 程 ：過 氧 化 苯 甲 酰 引 發(fā) 劑 （ 產(chǎn) 生 自 由 基 ） . 例 如 ：( a ) 電 化 學(xué) 柯 爾 貝 ( K o l b e ) 反 應(yīng)2 R C O O K + H 2 O R R + C O 2 + H 2 + K O H2 2電 解陽 極 陰 極C O 2..陽 極 ：陰 極 ：2 R C O O 2 e 2 R C O O.2 R C O O2 R +R R2 K+ + 2 H2O + 2 e 2 K O H + 2 HH2.(b)洪賽迪克爾（ Hunsdiecker）反應(yīng)： p h C H 2 C O 2 A g + B r 2 p h C H 2 B r + C O 2 + A g B rC C l 47 6 0 CC O2p h C H2C O2A g + B r2 A g B rp h C H2C O2B rp h C H2C O O B r p h C H 2 C O O + B r..p h C H2.+.p h C H2.+ B r p h C H 2 B r芳香羧酸、 α ， β –不飽和羧酸易脫羧。 酰 氧 鍵 斷 裂 歷 程R C O HOR C O R /O+ H O R /H ++ H 2 OR C O HOR C O R /O+ R / O HH ++ H 2 O1 8 1 8同 位 素 實(shí) 驗(yàn) 證 實(shí) 了 上 述 歷 程酰氧鍵斷裂歷程 ， 一般指羧酸與伯醇或仲醇反應(yīng) 。 HCOO HHH OO CC1C3 與水混溶 ，原因： COOH 是親水基團(tuán) 。 可用作潤(rùn)滑劑，原因： 四、化學(xué)性質(zhì) ‥COO HR p π 共 軛 ， 鍵 長(zhǎng) 平 均 化 . 性 質(zhì) 不 是 羰 基 和 羥 基 的 簡(jiǎn) 單 加 合H‥COO HHR C α HO H的 反 應(yīng)親 核 試 劑 進(jìn) 攻 ， 發(fā) 生 酯 化 等 反 應(yīng)鍵 斷 裂 顯 酸 性脫 羧 反 應(yīng)羧基中羥基氫原子反應(yīng) （ 1）酸 性 R C O O H R C O O + H+p K a = 4 5 能 使 石 蕊 試 紙 變 色比 碳 酸 酸 性 強(qiáng) ， 羧 酸 碳 酸 苯 酚 醇R C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 O酸 性 解 釋 ：R C O O H p π 共 軛OCROOCRO羧 酸 負(fù) 離 子 的 穩(wěn) 定 性羧 酸 仍 是 弱 酸 ：R C O O HR C O O N a + H C l + N a C l分 離 、 提 純影響羧酸酸性強(qiáng)弱的因素： 比 較 下 列 羧 酸 酸 性 強(qiáng) 弱 ：C H 3 C O O H H C O O HF C H 2 C O O H C l C H 2 C O O H C H 3 C O O HC l C H 2 C O O H C l2 C H C O O H（ a ） 電 子 效 應(yīng) ： 供 電 子 基 團(tuán) ， 使 酸 性 減 弱 ； 吸 電 子 基 團(tuán) ， 使 酸 性 增 強(qiáng) 。 影響酯化反應(yīng)速率的因素： （ a ） 電 子 效 應(yīng) ：C l 2 C H C O O H C H 3 C O O H（ 與 甲 醇 酯 化 ）（ b ） 空 間 效 應(yīng) ：C H3 C O O HC H3C H2C H2 C O O H( C H3)3C C O O H( C2H5)3C C O O H10 . 5 10 . 0 0 0 1 60 . 0 3 7（ 與 甲 醇 酯 化 ）烴 基 的 空 間
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