有機合成方法ppt課件-免費閱讀
【正文】 對于大多數(shù)有機化學(xué)反應(yīng)來說，水并不是一種適宜的溶劑。 ?酮酸的還原是糖代謝過程中重要的反應(yīng)類型之一。l 丙烯酸加氨酶l CH2=CHCOOHH2NCH2CH2CNl l a.醛和酮l 多元醇 裂合反應(yīng) 醇 ,酚l 醛 ,酮 ,醌 面包酵母 烯烴 醇 ,酚l 酰胺 ,羧酸l 氧化 還原 晴水解酶 蛋白水解酶 產(chǎn)物l l llll例 lb.l這是由于 ?－吡啶酮與 O－ 四甲基－ D－ 葡萄糖之間發(fā)生了多功能團相互作用的結(jié)果。d.在中性條件下 ,在溫和條件下 ,羥基保護： 單甲氧基三苯甲基 (MMT),重要的偶聯(lián)劑主要有 ：2,4,6三異丙基苯磺酰氯 三甲基苯磺酰氯 （ ptoluenesulfonyl例如 ClCOOEt是一種理想的羧基活化劑：l l 活性氨基化合物 ：質(zhì)子化的核苷 2RCOCl例如：l 所有的起始原料確定后，再設(shè)計全合成路線。a? b? c? d? e? f? g? hld? e? f? g? hlc? d? e? f? g? hlb? c? d? e? f? g? hla? b? c? d? e? f? g? hl 產(chǎn)率 :e? fa? b（合成一個多肽 abcdefgh)l在實際的合成中，采用何種策略，則需要進行具體的分析。特殊結(jié)構(gòu)化合物合成、零污染合成 ????? C129H223N3O54,分子量 2680，64個手性中心3. 有機合成方法發(fā)展的動力v開創(chuàng)了系統(tǒng)的有機合成方法，反應(yīng)機制和化學(xué)結(jié)構(gòu)關(guān)系等的研究。染料，涂料，化裝品等有機合成是推動有機化學(xué)發(fā)展的永恒動力：l農(nóng)藥、農(nóng)用化學(xué)品等? *有機合成方法研究進展化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院 古練權(quán)一、前 言l有機合成是表現(xiàn)有機化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺l資料：l*石油 :并第一次開設(shè)了有機合成課程。不對稱合成法*從起始原料開始一步一步進行合成的逐步合成法 。例如：l 在實施合成時，可以采用 逐步合成法或片段組合法進行合成?；钚灾虚g體 Ol 這類中間體的缺點是容易引起 ?碳原子的消旋化。339。在有機合成中，需要活化的基團主要是羧基和羥基等。例如芳香磺酰氯廣泛用于醇羥基的活化：l 通常使用的芳香磺酰氯是 2,4,6三甲基苯磺酰氯 chloride） 。(MS)(TPS)Wittig雙甲氧基 僅有極少量的第二醇羥基或堿基上的氨基與單甲氧基三苯甲基氯作用。用水合肼處理可以方便地除去。巰基的保護 :l c. 多功能催化劑 ：酶是典型的多功能催化劑。實例： Corey1：l+?lb.特點 ：可以同時制備大量的不同結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體（可以同步合成一百萬個以上的多肽異構(gòu)體分子），操作簡單，合成操作與生物活性篩選可以同時進行。（ 5）生物技術(shù)在有機合成中的應(yīng)用l 主要反應(yīng)類型 ：水解反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、縮合反應(yīng)、重排反應(yīng)等。水解反應(yīng) 酯酶 脂肪酶 脂肪酸 ,甘油 ,醇l 環(huán)氧化物 晴化物 醇 ,酚 環(huán)氧化物l 芳烴 +c. 酶催化的醛和酮立體選擇性還原例如丙酮酸在乳酸脫氫酶 (LDH)催化下還原成 L乳酸，反應(yīng)具有良好的立體選擇性。因為大多數(shù)有機化合物在水介質(zhì)中難溶或不溶。當(dāng)酶在有機溶劑體系中作用時，其它的親核試劑也能與水競爭并形成過渡態(tài)中間物，從而可以產(chǎn)生各種不同的產(chǎn)物。適用范圍 ： 某些應(yīng)用一般合成方法難于合成的天然產(chǎn)物。代謝產(chǎn)物（目標(biāo)有機分子）l 例如乙醛在酵母醇脫氫酶(YADH)催化下的還原反應(yīng)。而蛋白
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