【正文】 。 [3] 曾昭瓊： 《 有機(jī)化學(xué) 》 ， 高等教育出版社， 1993年 5月 。乙二醇通訊 》 ， 2021年 2月 。 三元雜環(huán) 類化合物 將在未來的社會中發(fā)揮更大的作用， 它 在工業(yè)、醫(yī)藥等發(fā)面的潛力是不可限量的，它將為人類更好的生存與發(fā)展做出更大的貢獻(xiàn)。由三元雜環(huán)類化合物為基礎(chǔ)的衍生物可生產(chǎn)醫(yī)藥品青霉 素去乳劑和發(fā)酵沉淀劑等。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 22 第六章 三元雜環(huán)化合物的研究進(jìn)展及前景 自從雜環(huán)化合物發(fā)現(xiàn)以來，已經(jīng)有近 150年的歷史了。整體反應(yīng)過 程如下： R C N C H 2 B r 2 R C H C H 2 B rB r 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 20 NN a N 3R C H C H 2 B rN 3N a O HR 3H二氮雜環(huán)丙烯 類 化合物的合成 HNN HR 2R 1 + A g2 OHNN HR 2R 1 + 2 A g H 2 O+ 其他重要的三元雜環(huán)的反應(yīng) 氧氮雜環(huán)丙烷類化合物的反應(yīng) 2烷基 3芳基氧氮雜環(huán)丙烷通過酸催化水解開環(huán)可生成苯甲醛和 N烷基羥胺。有許多合成的氮雜環(huán)丙烷類化合物具有抗腫瘤活性，一些化合物已經(jīng)用于臨床，尤其是作為抗白血病藥物，其有效藥效團(tuán)如： NN NN NN 圖 45 另外氮雜環(huán)丙烷類化合物的一些衍生物在醫(yī)藥方面也有巨大的作用，在醫(yī)藥工業(yè)上主要用于制備磺胺、青霉素、金霉素、可的松、驅(qū)蟲劑、局部麻醉劑、膠片感光劑等添加劑，還有氮肥增效劑和 除草劑等。如酸催化水解生成氨基醇； +N H +H 3 O N H 2 H 2 O O H 2H 2 NO HH 3 N 這類反應(yīng)也可以看作是親核試劑的烷基化反應(yīng)。用于環(huán)丙烷化反應(yīng)得到中等的產(chǎn)率和 ，但應(yīng)用于氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)時僅得 65%的產(chǎn)率和 12%的 ， 如 ： 圖 43 酒石酸衍生物的新型雙噁唑啉配體 1997年 Andersson對 Evans的氮源進(jìn)行改進(jìn)，用 PhI=NNs（對硝基苯磺酰亞胺碘苯）為氮轉(zhuǎn)移試劑。氮雜環(huán)丙烷的不對稱催化合成路線主要是潛手性的烯烴和亞胺出發(fā)，在手性催化劑 的作用下與氮賓或碳賓反應(yīng)生成光學(xué)選擇性的氮雜環(huán)丙烷 [13]。如 223。同時由于含有氮雜環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的許多天然產(chǎn)物和和合成化合物都表現(xiàn)出了很好的生理活性，尤其是含有氮雜環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的絲裂霉素與甲基裂霉素，絲紫霉素等，可以通過 DNA 進(jìn)行化學(xué)修飾形成抗腫瘤活性的化合物，從而得到人們的廣泛關(guān)注。該類化合物在高溫下分解成烯 烴和一氧化硫： 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 13 S SH 2 C C H 2 + S OO 脫硫成烯 烴，三苯基膦，脂肪族亞磷酸三酯是 硫雜環(huán)丙烷 類化合物脫硫成烯烴的有效試劑，反應(yīng)是立體選擇性的。 盡管張力焓比 氧雜環(huán)丙烷 低，但熱穩(wěn)定性卻不如 氧雜環(huán)丙烷 。取代硫醇或氧雜環(huán)丙烷類化合物為起始原料，按如下方法制備： 223?？刂骗h(huán)氧乙烷的用量，就可以合成分子量大小不同的產(chǎn)品，制造一系列重要的化工產(chǎn)品。如 下 ： OC I+ H O O HC H 3C H 3N a O HO OC H 3C H 3C IO H O HC I + 2 O H 2 H 2 O 2 C I, A rOOOO OO HA rOn 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 11 鏈的延長是通過兩步反應(yīng)的重復(fù)進(jìn)行完成的，即環(huán)氧環(huán)與酚作用被打開，然后再脫水閉環(huán)形成環(huán)氧環(huán) [7]。三種乙醇胺都是無色粘稠液體，有堿性，能吸收二氧化硫及硫化氫等酸性氣體，用于凈化工業(yè)氣體；還用作制造乳化劑和原油破乳劑的原料。 （ 4） Corey 合成法，該合成方法是由鹵化三烷基锍鹽或鹵化三烷基亞砜鹽衍生的 S葉立德與羰基化合物反應(yīng)。在 Prileschajew 反應(yīng)中，常用的是過氧苯甲酸，間氯過氧苯甲酸或單過氧鄰苯二甲 酸。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 7 第二章 氧雜環(huán)丙烷在合成中的應(yīng)用 氧雜環(huán)丙烷的性質(zhì)主要來自于大的鍵角張力，環(huán)的張力導(dǎo)致了化合物的高反應(yīng)活性，非常容易發(fā)生典型的開環(huán)開鏈反應(yīng)，所以氧雜環(huán)丙烷在很多合成中起著非常重要的作用。 氧氮雜環(huán)丙烷 ON H 圖 15 氧氮雜環(huán)丙烷 的 結(jié)構(gòu) 氧氮雜環(huán)丙烷 是肟和硝酮的異構(gòu)體， 是一種無色液體微溶于水。 硫雜環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 硫雜環(huán)丙烷由于硫原子的原子半徑較大， 3 個原子形成一個銳角三角形。通常最常見的三元雜環(huán)母體有三種，它們分別為氧雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷。 sulfur heterocyclic propane 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 3 前 言 三元雜環(huán)類化合物是現(xiàn)今社會中應(yīng)用比較廣泛的一類化合物， 在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥方面都有很 顯著 的作用。 本 文主要綜述了近幾年來三元雜環(huán)類化合物的制備及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 三元雜環(huán)類化合物是 龐 大的一類有機(jī)化合物，由于其獨特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，使得他們在許多領(lǐng)域中有著非常廣泛和重要的用途。s progress, more and more triatomic heterocyclic pounds were discovered. The use and application scope of its pound also is developed unceasingly and its application domain is expanded. Triatomic heterocyclic pound is a giant kind of anic pound because of its unique structure and the nature which enables its widespread and the important use in many domains. And their nature and the application research receive more and more attention. Therefore, triatomic heterocyclic pounds are very important. It is not only as a result of their widespread existence, but also widespread application in chemistry, biology and industry aspects. Triatomic heterocyclic pound exists in many natural products, such as Vitamin, hormone, antibiotic, alkaloid, medicine, the agricultural chemicals and other important products of chemical industry, . the corrosion inhibitor, antisenile medici