【正文】 的作用還沒有被完全發(fā)揮出來 ,隨著人們對于雜環(huán)化合物的關(guān)注和現(xiàn)代儀器分析的發(fā)展 ,雜環(huán)化合物的其他功能會被進一步挖掘出來 ,為人類的健康和發(fā)展作出更大的貢獻。 全球藥 品市場規(guī)模從 1970年的 ，上升至 2021年的 4300億美元，在 1996至1999年間世界藥品市場約增長 %， 2021年達到 5400億美元。 氮雜環(huán)丙烷及其衍生物是醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要基礎(chǔ)原料，應(yīng)用范圍很廣，醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥中間體、飼料原料以及其它許多領(lǐng)域。 氧雜環(huán)丙烷即環(huán)氧乙烷是重要的有機化工原料 ,主要用于生產(chǎn)乙二醇 ,占其總用量的60%, 乙二醇轉(zhuǎn)化為單乙二醇用于生產(chǎn)聚酯纖維、聚酯固態(tài)樹脂和聚酯薄膜等聚酯產(chǎn)品 , 還可用于汽車防凍劑。也可用作醫(yī)藥原料 ,生產(chǎn)熏蒸劑和藥物的消毒劑等。 [3] 李應(yīng)成，賀鶴勇 ： “ Nb2O5/aAI203系列催化劑在環(huán)氧乙烷水合等若干酸催化反應(yīng)中的應(yīng)用研究 ”， 2021年 4月 。 [6] 馬淑娟 ： “ 2021 年吉林石化乙二醇廠環(huán)氧乙烷裝置運行總結(jié) ” ,《 環(huán)氧乙烷 [9] 張曉琴 ,章杰 ： “ 亞洲有機中間體發(fā)展 和市場現(xiàn)狀分析 ”，《 精細化工中間體 》， 2021年 3月 。 [2] 艾歇爾，豪普特曼： 《雜環(huán)化合物》 ，化學(xué)工業(yè)出版社， 2021年 11月 。 [6] 劉少引 ： 《化學(xué)世界》， 上?；瘜W(xué)化工學(xué)會 ， 1993年第六期 。 [10] 陳敏恒 ： 《 化學(xué)原理 》 ， 化學(xué)工業(yè)出版社 ， 1999年第二版 。 。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 25 后 記 這次論文可以順利的完成，要 感謝學(xué)校領(lǐng)導(dǎo)和學(xué)院領(lǐng)導(dǎo)給予的大力支持，并要特別感謝我的指導(dǎo)教師 于麗薇 老師和 陳甡老師，沒有陳老師的細心講解和 于麗薇 老師的 幫助我的論文是不會完成的這么好的，而老師嚴謹?shù)闹螌W(xué)態(tài)度，和對化學(xué)的熱情也是非常值得我們學(xué)習(xí)的，在這里我要感謝 于老師和 陳老師對我的教誨和幫助，對關(guān)心過我的同學(xué)和老師表示感謝。 [8] 王積濤： 《 有機化學(xué) 》 ，南開大學(xué)出版社， 2021年第二版。 [4] 《化學(xué)通報》 編委會： 《化學(xué)通報》， 中國科學(xué)院化學(xué)研究所， 1990年第 4期 。 [11] 黃良宇 ： “ 環(huán)氧乙烷市場分析與前景展望 [J]”， 《 化工文摘 》 ,2021年 6月 。 [7]“ 世界環(huán)氧乙烷生產(chǎn)消費現(xiàn)狀及發(fā)展前景 ” ， 《 中國化工在線 》 ， 2021年 4月 。 [5] 陳躍東 ： “ 上海石化乙二醇裝置 2021 年度運行小結(jié) ” ， 《 環(huán)氧乙烷 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 23 注 釋 [1] 焦耳，米爾斯：“三元雜環(huán)”， 《雜環(huán)化學(xué)》 ， 2021年 7月 。第二位最大的用途是生產(chǎn)非離子表面活性劑乙醇鹽 ( 羥乙基鹽 )類 ,用于生產(chǎn)洗滌劑。 以硫雜環(huán)丙烷類化合物為基礎(chǔ)的一些重要衍生物是驅(qū)蟲劑、膠片感光劑、添加劑、氮肥增效劑和除草劑等的重要組成部分。最近在國外開發(fā)的分子結(jié)構(gòu)一般比較復(fù)雜，合成步驟也多。 期間 1859年 Wurtz通過氫氧化鈉作用于氯乙醇首次制得了 氧雜環(huán)丙烷 。 還有 二氧雜環(huán)丙烷是目前 協(xié)同 催化效 果 最好應(yīng)用最廣 泛的催化劑之一。 ONHP hC M e 3H 2 O+P hOH+ H O N H C M e 3 還原成 亞胺的反應(yīng)，氧氮雜環(huán)丙烷類化合物，尤其是 2苯磺?；醯s環(huán)丙烷類化合物，作為氧化劑可用于許多氧化反應(yīng)中。 2H氮雜丙烯啶類化合物的合成 2H氮雜丙烯啶類化合物可以發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。另外其衍生物中還有具有高生物活性的一些物質(zhì)，可用于血管擴張、降低血脂等作用，因此氮雜環(huán)丙烷類化合物得到迅速的發(fā)展 [18]。 N上有取代的氮雜環(huán)丙烷類化合物的性質(zhì)與叔胺相似。這樣就可 以解釋氮雜環(huán)丙烷類化合物及二（ 2氯乙基）胺的細胞增殖抑制和抗腫瘤作用 [17]。 +N H I H 2 C C H 2 C O O E tN E t 3N C H 2 C H 2 C O O E tN H H 2 C C H C N+N C H 2 C H 2 C N （ 2）親核開環(huán)反應(yīng)，氨和伯胺與氮雜環(huán)丙烷類化合物反應(yīng)生成 1， 2二胺。與 PhI=NTs相比氮雜收率比較高，氮源和烯烴之比為 1∶ 1而且更容易脫除，可用于各種單或雙取代的烯烴 [16]。當(dāng)?shù)孜餅槿夤鹚峒柞r，最好產(chǎn)率和 63%和 94%[14]。 圖 41 氮雜環(huán)丙烷的合成路線 烯烴的不對稱氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)， 1967年 Kwart和 Kahn等人首次報道了金屬促進的氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計） 15 而且不對稱氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)近 20年得到了迅速的發(fā)展。取代胺的環(huán)化， 223。同時氮雜環(huán)丙烷表現(xiàn) 出 親電試劑的反應(yīng)活性，在有機合成中是一個很有用的構(gòu)件砌塊。因此尋找光學(xué)活性氮雜環(huán)丙烷化合物方便、有效的合成方法是有機合成化學(xué)領(lǐng)域里一個重要課題。 另外有很多農(nóng)業(yè)肥料中也含有大量的硫雜環(huán)丙烷類化合物，除了農(nóng)業(yè)方面也有很少的一部分硫雜環(huán)丙烷類化合物及其衍生物應(yīng)用在醫(yī)藥方面，在醫(yī)藥工業(yè)上主要用于合成一些抗真菌類藥物。 cis硫雜環(huán)丙烷 生成（ Z） 烯烴， trans硫雜環(huán)丙烷 生成（ E）烯烴。濃鹽酸與 硫雜環(huán)丙烷 反應(yīng)生成 223。 即使 在室溫下，也很容易開環(huán)聚 合形成線性大分子。 2巰基乙醇在吡啶存在下與光氣反應(yīng)生成 1， 3氧硫雜環(huán)戊烷 2酮，該中間體當(dāng)加熱到 200176。取代硫醇的環(huán)化，與前述的氧雜環(huán)丙烷類化合 物的制備方法相似， 223。C。 氧雜環(huán)丙烷 在化工方面， 氧雜環(huán)丙烷 產(chǎn)量的 60%制成乙二醇； 13%用于制成其它二醇類甘醇；還可制備很多有機產(chǎn)品，包括工業(yè)用溶劑、洗滌劑、增塑劑、紡織助劑、農(nóng)藥乳化劑、選礦浮 懸 劑、稻田 覆 蓋劑、石油添加劑、原油破乳劑、 熟 料溶解劑、倉庫熏蒸劑。 氧雜環(huán)丙烷 在合成有機產(chǎn)品方面， 氧雜環(huán)丙烷 分子中不穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，致使其極易開環(huán)發(fā)生一系列反應(yīng)。當(dāng)與酸酐、二胺或二醇混合時，它們將與大分子的端基環(huán)氧環(huán)發(fā)生交叉鏈接反應(yīng)（硬化）。 ORR C H 2 C H 2 O HR C H C H 3O HH E t O H. 工業(yè)上除了氧雜環(huán)丙烷外還有一些重要的 氧雜環(huán)丙烷類化合物 ， 如甲基氧雜環(huán)丙烷、環(huán)氧氯丙烷 等。 H 3 N O H 3 N C H 2 C H 2 O+ H 2 N C H 2 C H 2 O H （ 3） 氧雜環(huán)丙烷 與高級醇作用，首先生成乙二醇 烷基醚。 氧雜環(huán)丙烷類化合物的反應(yīng) （ 1）異 構(gòu)化成羰基化合物，在催化量的 Lewis 酸存在下，如 BF3， MgI2或 Ni 絡(luò)合物，氧雜環(huán)丙烷 類化合物可異構(gòu)化成羰基化合物 [3]。 氧雜環(huán)丙烷類化合物的反應(yīng)及應(yīng)用 氧雜環(huán)丙烷是石油化工的重要中間體，世界年產(chǎn)量大約為 800 萬噸，在社會各個領(lǐng)域中都起著重要的作用 [2]。因此 Sharpless 環(huán)氧化反應(yīng)是該類化合物的重要不對稱合成法。在弱極性溶液里，反應(yīng)是按協(xié)同方式進行的。鹵代醇脫質(zhì)子生成對應(yīng)的共軛堿，進而發(fā)生分子內(nèi)取代鹵原子的反應(yīng)。 氧雜環(huán)丙烷的合成 工業(yè)上制