羧酸和取代羧酸藥學(xué)-預(yù)覽頁(yè)
【正文】 C H 3 ) 2 C H C O O Hp K a 3 . 7 7 4 . 7 4 4 . 8 7 4 . 8 6H C C C H 2 C O O H H 2 C C H C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C O O Hp K a 3 . 3 2 4 . 3 5 4 . 8 2p K aC O O H C O O HO HC O O HN H 23 . 4 0 4 . 5 4 4 . 9 2N O 2B、基團(tuán)數(shù)目對(duì)酸性的影響 —— 吸電子基團(tuán)數(shù)目越多，酸性越強(qiáng) C、基團(tuán)位置對(duì)酸性的影響 —— 吸電子基團(tuán)離羧基越遠(yuǎn)，酸性越弱 例 : C l C H2 C O O H C l 2 C H C O O H C l 3 C C O O Hp K a 2 . 8 6 1 . 2 9 0 . 6 5例 : p K aC H 3 C H 2 C H C O O HC lC H 3 C H C H 2 C O O HC lC H 2 C H 2 C H 2 C O O HC l2 . 8 6 4 . 4 1 4 . 7 0D、場(chǎng)效應(yīng)對(duì)酸性的影響 例 : COOCOO HCOO HCOO HC H2K a 1 K a 2C H 2練習(xí)： 判別下列化合物的酸性 C O O H C O O H C O O HN O 2N O 2N O 2（ 2）羧基中羥基的取代反應(yīng) ① 酸酐 (anhyride)的生成 ④ 羧酸根離子的親核取代 C O O N a ++C H 2 C lC O O C H 2( C 2 H 5 ) 3 NR C O HR C O HOOR CR COOO+ H 2 OP 2 O 5A、簡(jiǎn)單酸酐 /環(huán)狀酸酐 ② 酰鹵 (acylhalide)的生成 B、混合酸酐 R C O N aO+ R 39。 O H R C O R 39。R C O HO HH O R 39。O H +b、叔醇 R 39。 ( H )+ B r C H 2 C O O RZ n / 乙 醚①② H 3 + ORR 39。 ( H )CO HC H 2 C O O R酮酸 （１）化學(xué)性質(zhì) ① 酸性 C H3 C C O O HOC H 3 C H 2 C O O H ② 脫羧反應(yīng) C H 3 C C O O HO稀 H 2 S O 4C H 3 C H O + C O 2OC H 3 C C H 2 C O O HOC H 3 C C H 3 + C O 2或 脫 羧 酶③ 分解反應(yīng) OR C C H 2 C O O H 濃 O H R C O O + C H 3 C O O ④ 氨基化反應(yīng) OR C C O O H N H 3 / P tN HR C C O O H [ H ]N H 2R C H C O O H（ 2）制備 ① 脫羧、脫水反應(yīng) C O O HC H O HC H O HC O O H H 2 OK H S O 4C O O HC O HC HC O O HC O O HC = OC H 2C O O H C O 2C O O HC = OC H 3② 水解反應(yīng) R C C NO+ H 2 O R C C O O HO + N H 3③ 醇解反應(yīng) OC 6 H 5 C H C C lN H 2K C NL i 2 C O 3 , T H FOC 6 H 5 C H C C NN H 2C H 3 O HH C l干OC 6 H 5 C H C C O O C H 3N H 2④ 酯縮合反應(yīng) OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OC H 3 C O C 2 H 5 C 2 H 5 O N a O + C 2 H 5 O H
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