苯丙素類化合物 (2)-預(yù)覽頁
【正文】 內(nèi)酯（ 8 異戊烯氧基） 紫花前胡內(nèi)酯（未降解的二氫香豆素） 當歸素（白芷內(nèi)酯，母核結(jié)構(gòu)） 虎耳草素 ( 6 二 OCH3 ) 異佛手苷內(nèi)酯（ 5 OCH3） 呋喃香豆素 線型（ 7 呋喃）香豆 素 10 吡喃香豆素 線型（ 7 吡喃）香豆素 8 OOOO HO H5角型（ 8 吡喃）香豆素 OOO 858 OOOO HO H5OOOO C O C H3O C O85紫花前胡醇 白花前胡丙素 其他香豆素 ａ —吡喃酮環(huán)上有取代 香豆素二聚體、三聚體 異香豆素 OOOHOHC H 2 C C C H 3茵陳內(nèi)酯 11 二、香豆素的性質(zhì) （一）性狀 游離香豆素：多為結(jié)晶性物質(zhì)；亦有呈玻璃態(tài)或 液態(tài)。1 第 五 章 苯丙素類化合物 2 廣義包括： 簡單苯丙素類 苯丙烯、苯丙醇 苯丙酸類 1分子 C6 — C3單元 香豆素類 1分子 C6 — C3 單元 木脂素類 2分子 C6 — C3 單元 木質(zhì)素類 多分子 C6 — C3 單元 黃酮類 C6—C3—C6 單元，另章介紹 含 義 : 狹義： 是指基本母核具有一個或幾個 C6 — C3單元的天然有機化合物類群。目前發(fā)現(xiàn)的約 1200種。無揮發(fā)性及升 華性。 應(yīng)用： 色譜（ TLC、 PC）檢識 四、香豆素的檢識 17 ※ ２ . 顯色反應(yīng) ? 異羥肟酸鐵反應(yīng) —香豆素的內(nèi)酯環(huán) ? 三氯化鐵反應(yīng) —酚羥基的有無 ? Gibb’s反應(yīng)、 Emerson反應(yīng) —６ 位是否 有 取代基 18 １．紅外（ IR）光譜 呋喃環(huán)（ CH） 3175～ 3025cm1 （弱小、尖銳的雙峰） OO OH 芳環(huán) 內(nèi)酯環(huán) 1660～ 1600cm1 1750～ 1700cm1（ C=O, 最強峰） (三個較強吸收 ) 1270～ 1220cm1 ( 強吸收峰 ) 1100～ 1000cm1 ( 強吸收峰 ) 五、香豆素的結(jié)構(gòu)研究 19 2．紫外（ UV）光譜 O O O OOH O OO 77苯環(huán) 274nm (log ) 引入羥基（共軛 ↑ ） 堿液中（羥基解離） ａ 吡喃酮環(huán) 311nm (log ) 325nm (log ) 372nm (log ) 20 ３．核磁共振（ NMR）譜 （ 1） 1HNMR譜特征 : O OOH6 3458 ａ－吡喃酮環(huán)質(zhì)子 ３ H (1H, d. J=) ～ （高場） 4 – H (1H, d. J=) ～ (低場 ) 芳環(huán)質(zhì)子 H8 (1H,=) δ（高場、羥基鄰位） H6 (1H,=。 24 （ 3）香豆素母核 H H4在高分辨譜上能觀 察到遠程偶合 , J4 = ～ Hz。 （ 3）具有甲氧基取代的香豆素經(jīng)常出現(xiàn)失去 甲基（ — CH3）的碎片離子峰。9939。339。739。OO9939。 2． 溶解性： 游離木脂素多具親脂性，易溶于 有機溶 劑（苯、乙醚、氯仿、乙醇）， 難溶于水，具酚羥基的木脂素可溶于堿 水液中。 （吸附原理、硅膠、中性氧化鋁） 用于難分離木脂素的分離。OOOOO7739。 C、烷烴類質(zhì)子 δ80ppm 以下，其中，與氧 相連碳原子較大，季碳 δ 較大。639。539。 4．質(zhì)譜（ MS）特征 48 苯丙素類思考題： 熟悉苯丙素類化合物的 基本類型 和 母核特 點 及 生源途徑 。 49 掌握香豆素各種顯色反應(yīng)的 反應(yīng)試劑、原 理、特點及鑒別 意義。 50 掌握香豆素 IR光譜特征區(qū)主要吸收峰特征。 1掌握香豆素母核碳原子的碳譜信息 （化學位 移、峰形狀）。 1掌握木脂素的溶解性特點、存在狀態(tài)。 2熟悉木脂素紫外、紅外光譜特征。 2熟悉木脂素基本母核碳原子碳譜化學位移 的大致范圍
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