【正文】
物質(zhì) ):具有旋光性的物質(zhì)。 與所用溶液的濃度、盛液管的長度、溫度、光波的波長、溶劑的性質(zhì)有關(guān) 2 比旋光度 定義: 1 ml含 1 g旋光性物質(zhì)濃度的溶液 , 放在 1 dm( 10cm)長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度 。 在己知比旋光度時(shí) , 可通過測定溶液的旋光度算出濃度 。 某些化合物也具有手性 。而一部分正好是另一部分的鏡象,這個(gè)平面就是分子的對稱面(用 ?表示)。 使有機(jī)物具有手性的最普遍的因素是 手性碳 原子 手性碳 原子:和四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子,用“ *”標(biāo)出,如: C H3 C H C H2 C H3BrC H3 C H C O O HO HC H3 C H C H C H3O HC H3* * * 四 手性碳原子 C H 3 C H C O O HN H 2C H C H 3Cl* * N O2C H O HH O C H2C HN H C O C H C l2氯 霉 素P hCP hC O C H2C H3C H2C H N ( C H3)2C H3美 散 痛 ( M e t h a d o n e )* * * 課堂練習(xí):找出下列化合物中的手性碳原子 乳酸的模型 含一個(gè)手性碳原子的化合物 乳酸 分子 : C H 3 C H C O O HO H* 當(dāng) C連有 4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí),有 2種空間排列形式 A、 B兩分子不能重疊,是實(shí)物和鏡象的關(guān)系 鏡C O O HC H 3H O H O HHC H 3C O O H 把具有實(shí)物和鏡影的關(guān)系的異構(gòu)體,叫做 對映異構(gòu)體 含有一個(gè)手性碳原子的化合物,只能有兩種構(gòu)型,也就是只能有兩個(gè)具旋光活性的異構(gòu)體。由蔗糖發(fā)酵得到的是左旋,由肌肉中取得的是右旋。 ,構(gòu)型不變。 ,得到對映體。 次序規(guī)則的主要內(nèi)容 ? 原子序數(shù)大的次序大,原子序數(shù)小的次序小,同位素中質(zhì)量高的次序大 。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時(shí): 當(dāng) a,b,c為順時(shí)針時(shí),為 S構(gòu)型,為逆時(shí)針時(shí),為 R構(gòu)型。 酒石酸只有三種異構(gòu)體,右旋體,左旋體和 內(nèi)消旋體 (2R, 3S) H O 2 C C H C H C O 2 HO HO H酒石酸(2S, 3R) (2R, 3R) (2S, 3S) I II III IV C H 3C lHHHH C lC H 3C H 3C l HHHHC lC H 3 C H 3C lHHHHC lC H 3C H 3C l HHHH C lC H 3 內(nèi)消旋體 對映異構(gòu)體 例 2,4二氯戊烷 (判斷下列構(gòu)型的相互關(guān)系 ) 167。如 聯(lián)苯類化合物 H O O CO2NC O O HN O2N O2C O O HO2NH O O C位阻作用,使得兩個(gè)苯環(huán)不能處在一個(gè)平面內(nèi),整個(gè)分子沒有對稱因素而具有手性 Organic Chemistry Handan College 二 丙二烯的衍生物,當(dāng) C1和 C3各連有不同基團(tuán)時(shí),也有旋光異構(gòu)體 C C CABABC C CABBAC C CbaabOrganic Chemistry Handan College 三:環(huán)狀化合物的立體結(jié)構(gòu) Cl Cl ClCl順 1, 2二氯代環(huán)戊烷 反 1, 2二氯代環(huán)戊烷 ClCl ClCl對映體 Organic Chemistry Handan College