武漢理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)c對(duì)映異構(gòu)-全文預(yù)覽
【正文】 對(duì)映體的性質(zhì)： （ 1） 旋光性不同 。 物質(zhì)對(duì)偏振光的作用 下頁 退出 上頁 返回 動(dòng)畫 下頁 退出 上頁 旋光儀工作原理示意圖 返回 旋光儀工作原理示意圖 下頁 退出 上頁 返回 動(dòng)畫 下頁 退出 上頁 純液體： ?－實(shí)測(cè)的旋光度 C－ 溶液的濃度 （ g/mL） l－ 管長（ dm） ? －液體的密度 (g/cm3) 比旋光度 返回 溶液： []l?????[]lC?? ??定義： α= f（ l， C， T， λ） [α]= f（ T， λ） 例如：葡萄糖水溶液的比旋光度為： 這說明該物質(zhì)的比旋光度為右旋 ，測(cè)定時(shí)的溫度為 20℃ ，使用 D鈉光，溶劑為水。 手性分子都具有此性質(zhì)。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3(1)? 判斷是否有對(duì)稱面和對(duì)稱中心，應(yīng)從立體結(jié)構(gòu)式考慮。 下頁 退出 上頁 手性分子的判斷 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3(1) (2) (4)(3)C H 3 C H 3C H 3C H 3HClClH例：下列化合物有無對(duì)映異構(gòu)體存在？ 烷烴分子的立體結(jié)構(gòu)可用構(gòu)象表示。 有 4重交替對(duì)稱軸的分子無手性！ 下頁 退出 上頁 手性分子的判斷 不僅有 4重交替對(duì)稱軸的分子無手性，有其它 交替對(duì)稱軸（ 1重、 2重等）的分子也沒有手性。 （ 1）對(duì)稱軸 (旋轉(zhuǎn)軸 ) （ 2）對(duì)稱面 (鏡面 ) （ 3）對(duì)稱中心 （ 4）交替對(duì)稱軸 分子中對(duì)稱因素主要有這么四種： 下頁 退出 上頁 返回 手性分子的判斷 （ 1）對(duì)稱軸 (旋轉(zhuǎn)軸 ) 如果分子中有一條直線，當(dāng)分子以它為軸旋轉(zhuǎn) 360o/n后得到的分子與原來的相同，那么這條直線 就是分子的 n重對(duì)稱軸 。 下頁 退出 上頁 返回 CC OOHHC H2C O O HCC OOHOHHC H2C O O HHO* *除乳酸外，其它分子只要含有手性碳原子，就可 能有手性，就可能有對(duì)映異構(gòu)體存在。 返回 (C*)和手性分子 ?乳酸分子具有手的性質(zhì)，乳酸分子是手性分子。 立體化學(xué)的研究內(nèi)容： 對(duì)映異構(gòu) 下頁 退出 上頁 同分異構(gòu) 返回 異構(gòu)現(xiàn)象總結(jié)： 順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu) （ 旋光異構(gòu) ） 非對(duì)映異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 分子中各原子相互連結(jié)的方式和次序。 下頁 退出 上頁 6 立體化學(xué) 手性和對(duì)映體 旋光性和比旋光度 含有 1個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu) 構(gòu)型的表示法 、 構(gòu)型的標(biāo)記 含有 2個(gè)手性碳原子的化合物的立體異構(gòu) 返回 下頁 退出 上頁 返回 立體異構(gòu) （ 構(gòu)型 、 構(gòu)象異構(gòu) ） 立體化學(xué) 有機(jī)反應(yīng)中的立體化學(xué) 立體化學(xué) (Stereochemistry)包括立體異構(gòu)和有機(jī)反應(yīng)中的立體化學(xué)兩大部分： 分子的 構(gòu)型和構(gòu)象 及其對(duì)化合物物理性質(zhì)和化學(xué)性 質(zhì)的影響 。 下頁 退出 上頁 (C*)和手性分子 乳酸分子在空間有兩種不同的排列方式或 兩種 不同的構(gòu)型 ： 疊合： 指的是重疊的 部分完全相同 兩個(gè)異構(gòu)體之間的關(guān)系？ ?左手和右手的關(guān)系 ?物體（實(shí)物）與其鏡象的關(guān)系 互為立體異構(gòu)體 球棒模型 兩種構(gòu)型不能疊合 下頁 退出 上頁 乳酸分子 (CH3CH(OH)COOH)的兩種立體結(jié)構(gòu)模型 ： 返回 動(dòng)畫 下頁 退出 上頁 ?手性分子和它的鏡象互為立體異構(gòu)體，這種類型的立體異構(gòu)體叫對(duì)映異構(gòu)體，簡稱對(duì)映體。 對(duì)映異構(gòu)體和順反異構(gòu)的差別：順反異構(gòu)體之間不是互為鏡象，而對(duì)映異構(gòu)體之間互為鏡象又不能疊合。因此， 通過分析分子的對(duì)稱因素就能判斷是否有手性。 對(duì)稱中心 (E)－ 1， 2－二氯乙烯、苯環(huán)均有一個(gè)對(duì)稱中心 下頁 退出 上頁 C O2H C H3HHC O2HC H3H H 鏡象C O2H C H3HHC O2HC H 3H HC O2H C H3HHC O2HC H3H H旋轉(zhuǎn)180O 有對(duì)稱中心的分子無手性！ 下頁 退出 上頁 （ 4）交替對(duì)稱軸 旋轉(zhuǎn)HHH HHHH
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