有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)-全文預(yù)覽
【正文】 、含有其他手性中心的化合物 手性氮 手性磷 手性硫 總目錄 CC2H5H C H3C l2( 1 )CClHC H3C2H5( 2 )CHC2H5C H3Cl右旋體 50% 左旋體 50% 第八節(jié) 外消旋體的拆分 總目錄 手性拆分 R R R R R R R R R R R R R R R S S S S S S S S S S S R R S S S S S S S S S S S S S S R R R R R R R R R R R R R R S R R R R R S 手性拆分 1. 化學(xué)法 2. 生化法 3. 晶種 結(jié)晶法 手性拆分： 將外消旋體的兩個(gè)對(duì)映體分開使之成為純凈的左旋體或右消旋體。 手性軸 總目錄 是否有手性？ 旋轉(zhuǎn)受阻，兩個(gè)苯環(huán) 不能在同一平面上 兩個(gè)苯環(huán)成一定角度 2. 具有聯(lián)苯類結(jié)構(gòu)的化合物 總目錄 N O2N O2Cl(1)苯環(huán)上無(wú)取代基、有小取代基或苯環(huán)上有兩個(gè)相同基團(tuán)時(shí)，分子有對(duì)稱面，無(wú)手性。 CH 3 C H C H C H 3ClCl**S S R R S R ClClCH 3CH 3HHHHCH 3CH 3ClClClClCH 3CH 3HH(2R,3R) 2,3二氯丁烷 (2S,3S) 2,3二氯丁烷 (2R,3S) 2,3二氯丁烷 總目錄 一、環(huán)丙烷衍生物 第六節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) ?若兩個(gè)取代基不同時(shí) Cl CH 3HHClCH 3HH(1S,2R)1甲基 2氯環(huán)丙烷 (1R,2S)1甲基 2氯環(huán)丙烷 ClCH 3HHClH 3 C HH(1R,2R)1甲基 2氯環(huán)丙烷 (1S,2S)1甲基 2氯環(huán)丙烷 總目錄 (1R,2S) 無(wú)旋光性 (1R,2R) ?若兩個(gè)取代基相同時(shí) CH 3HCH 3HCH 3CH 3HHHHCH 3H 3 C(1S,2S) 內(nèi)消旋體 對(duì)映異構(gòu)體 總目錄 二、 環(huán)己烷衍生物 對(duì)環(huán)己烷構(gòu)象引起的手性現(xiàn)象可不考慮，并可直接用平面六邊形 表示。 ? 注意 ：內(nèi)消旋體與外消旋體比較 O HHO HHC O O HC O O HmR S 總目錄 外消旋體與內(nèi)消旋體的區(qū)別： 不同之處： 外消旋體：是 混合物 ， 可拆分出一對(duì)對(duì)映體 。 (177。 H O O C C H C H C O O HO HO H* * H O HC O O HHH OC O O HH O HC O O HO HHC O O HH O HC O O HO HHC O O HH O HC O O HHH OC O O H[α]D20 +12176。 旋光方向可能相同也可能不同。 ? 右 (+)旋體的對(duì)映體一定是左 ()旋體。 若最小基團(tuán)在橫鍵上： 費(fèi)謝爾投影式中 總目錄 練習(xí)：用 R、 S構(gòu)型法命名下列化合物構(gòu)型 。 絕對(duì)構(gòu)型 R,S命名法 絕對(duì)構(gòu)型 (absolut configuration)是指分子中多個(gè)原子或基團(tuán)在空間排列的真實(shí)情況 。 總目錄 注意： 1） Fischer式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)；沿紙面旋轉(zhuǎn) 180176。 總目錄 二、外消旋體 (racemic forms) 等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用（ 177。 ?對(duì)稱軸 并 不能 作為分子是否具有手性的判據(jù) 總目錄 判斷下列分子是否有手性： 總目錄 一、對(duì)映體（ enantiomers ） C H 3 C H 2 C H C H 2 O HC H 3*第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子 化合物的對(duì)映異構(gòu) 兩種立體異構(gòu)體互呈物體與鏡像的對(duì)映關(guān)系，互為對(duì)映異構(gòu)體。 /180176。 例： 總目錄 （ 3）對(duì)稱軸 Cn： 穿過(guò)分子畫一直線，分子以它為軸旋轉(zhuǎn) 360176。 m i r r o r總目錄 二、手性 相似而不重合 1. 手性（ chirality ） —— 物質(zhì)分子與其鏡像相似而不重合的特征。 ρ B: 溶液的質(zhì)量濃度 (g/mL) 若所測(cè)物質(zhì)為純液體，計(jì)算比旋光度時(shí)，只要把公式中的 ρB換成液體的密度 ρ即可。m 2 kg1 發(fā)酵乳酸 α 176。 平 面 偏 振 光N i c o l 棱 晶 盛 液 槽不 旋 光 物 質(zhì)平 面 偏 振 光N i c o l 棱 晶 盛 液 槽旋 光 物 質(zhì)α總目錄 ? 使 平面偏振光 振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì) —旋光性 (optical activity) ? 使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì) —旋光性物質(zhì) （光學(xué)活性物質(zhì)） ? 使 平面偏振光 偏 按 順時(shí)針?lè)较?旋轉(zhuǎn) —右旋體 (+) ? 使 平面偏振光 按 反時(shí)針?lè)较?旋轉(zhuǎn) —左旋體 () ? 旋光性物質(zhì)使振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度 ——旋光度，通常用α表示。 ? 2．物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)。 例如 : 肌肉乳酸： mp: 53℃ 乳糖發(fā)酵乳酸： mp: 53℃ 乳酸 : C3H6O3 [?]D20= + [?]D20= mp: ℃ 酸奶中分離出的乳酸 ： [?]D20= 0 總目錄 C O O HC H 3O HHH 3 CO HC O O H
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