個人總結有機化學期末重點-全文預覽
【正文】 + B r 中 心 碳 原 子 與 五 個 原 子 或 基 團相 連 接 ， 熱 力 學 穩(wěn) 定 性 差 ， 斷鍵 后 中 心 碳 原 子 可 恢 復 s p 3 雜化 。 ＞ 2176。 環(huán)轉化前后的兩種構象能量相同。HC H3HC H3112233445566HC H3C H3HHC H3HC H311233445566H2HC H3C H3順 式 ：反 式 ：a 、 e 鍵 a 、 e 鍵a 、 a 鍵 e 、 e鍵S S 結論：用平面式分析， (1R,2R)1,2二甲基環(huán)己烷或 (1S,2S)1,2二甲基 環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。 1R,3R 1S,3S 一對對映體中 ,兩個手性碳的構型分別為 1R,3R和 1S,3S。 3 幾何形狀的影響： （ CH3)3CBr B rB r Br相對速度 1 103 106 1011 影響碳正離子穩(wěn)定性的因素 3176。 RCH2–A + Nu： RCH2–Nu + A： 中心碳原子 底物 （進入基團） 親核試劑 產物 離去基團 受進攻的對象 一般是負離子或帶未共用電子對的中性分子 反應包括中心碳原子與離去基團相連的鍵斷裂，進入基團 (親核試劑 ) 和中心碳原子構成新鍵。五頭碳的過渡態(tài) （ 2）構型保持和構型翻轉 反應涉及一個不對稱碳原子上一根鍵變化時，將新鍵在舊鍵斷裂方向形成的情況稱為 構型保持 ，將新鍵在舊鍵斷裂的相反方向形成的情況稱為 構型翻轉 。 （ 2）構型保持和構型翻轉 反應涉及一個不對稱碳原子上一根鍵變化時，將新鍵在舊鍵斷裂方向形成的情況稱為 構型保持 ，將新鍵在舊鍵斷裂的相反方向形成的情況稱為 構型翻轉 。過 渡 態(tài) 的 特 點O C C B r鍵 尚 未 完 全 形 成 ， 也 未 完 全 斷 裂過 渡 態(tài) 中 有 形 式 上 的 “ 五 價 碳 ” ， 該 “ 五 價 碳 ” 可 看 作 s p 2 雜 化 ， 其中 三 個 正 常 共 價 鍵 共 平 面 ， 兩 個 部 分 共 價 鍵 在 平 面 的 側 ， 此 時 ， 各 個原 子 或 基 團 間 排 斥 作 用 最 小 ， 有 利 于 過 渡 態(tài) 形 成 。 SN2的特點 *。 C B r + : N uR 3R 1R 2 CR 3R 1R 2 N u + B r ( + )（ 4）單分子親核取代反應（ SN1） Br R3R1R 2 :Nu 單分子親核取代反應的機理 CR 3R 1R 2 B rCR 3R 1R 2 B r C+R1R2R3N uCR 3R 1R 2CR 3R 1R 2 N uCR 3R 2R 1N uCR 3R 2R 1N u過渡態(tài) 反應物 產物 過渡態(tài) 過渡態(tài) 過渡態(tài) 慢 Br Nu 快 從兩邊進攻機會均等 的外消旋體 以 (CH3)3CBr的堿性水解為例說明反應機理 ( C H 3 ) 3 C B r + O H ( C H 3 ) 3 C O H + B r由此可見，這是一個動力學一級反應，反應速率只與叔丁基溴的濃度有關。 CH3CH2X CH2=CH2 + HX 堿 1。 實踐表明：鹵代烷的 β 消除反應，一是Saytzeff(查依采夫 )取向 ,另一個是 Hofmann(霍夫曼 )取向。 Markovnikov規(guī)則的另一種表述方式 優(yōu)先生成穩(wěn)定的正碳離子 (2) Rearrangement (CH3)3CCH=CH2 (CH3)3CCHClCH3 + (CH3)2CClCH(CH3)2 HCl 17% 83% (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBrCH2CH3 HBr 主要產物 次要產物 (CH3)3CCHCH3 + (CH3)2CHCHCH3 + + + (CH3)2CCH2CH3 負氫轉移 migration of hydride (CH3)2CCH(CH3)2 甲基轉移 migration of methyl group 烯如果是環(huán)正離子加成，不是離子對加成，就會生成碳正離子，會發(fā)生重排，碳會跑到原來的位子上，不一定在原來為上 M eM eH+ 反式加成 anti 順式加成 syn 優(yōu)勢構象 B rB r + M eHM eM eHM eM eHM eB r+環(huán)己烯的加成 未出題 B rC1 6H3 0M eH O
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