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執(zhí)業(yè)中藥師中藥化學生物堿復習資料-全文預覽

2025-09-26 10:07 上一頁面

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【正文】 機溶劑回流提取,回收溶劑即可得到總生物堿。 常用的生物堿顯色劑 試劑名稱 顏色特征 Mandelin 試劑 莨菪堿及阿托晶顯紅色 ( 1%釩酸銨的濃硫酸溶液) 土的寧顯藍紫色,奎寧顯淺橙色 Macquis 試劑 嗎啡顯紫紅色 (含少量甲醛的濃硫酸) 可待因顯藍色 嗎啡顯藍色漸轉棕色,小糪堿顯棕綠色 ( 1%鉬酸納或鉬酸銨的濃硫酸溶液) 利血平顯黃色漸轉藍色,烏頭堿顯黃棕色 一些顯色劑,如溴麝香草酚 藍、溴麝香草酚綠等,在一定 pH條件下能與一些生物堿生成有色復合物,這種復合物能被三氯甲烷定量提取出來,可用于生物堿的含量測定。 ③ 在生物堿的提取分離中可指 示提取、分離終點。 ② 仲胺一般不易與生物堿沉淀試劑反應,如麻黃堿、嗎啡、咖啡堿等。 (一)常用的生物堿沉淀試劑 試劑名稱 組成 反應特征 碘化鉍鉀試劑 KBiI4 黃色至橘紅色無定性沉淀 碘化汞鉀試劑 K2HgI4 類白色沉淀 碘 碘化鉀試劑 KII2 紅棕色無定性產點 硅鎢酸試劑 淺黃色或灰白色 飽和苦味酸試劑 2,4,6三硝基苯酚 黃色沉淀或結晶 雷氏銨鹽試劑 NH4[Cr( NH3) 2( SCN) 4] 紅色沉淀或結晶 (二)沉淀反應的條件及陽性結果的判定 除苦味酸試劑外,其他生物堿沉淀反應一般都在酸性水溶液中進行。如鉤藤堿的堿性大于異鉤藤堿堿性。如含胍基的生物堿,胍基接受質子形成季銨離子,呈更強的 pπ 共軛,且具有高度共軛穩(wěn)定性,而顯強堿性。如環(huán)己胺的堿性( )大于苯胺( ),后者顯然為共軛效應所致。如阿馬林、新士的寧的堿性均小于士的寧。 如麻黃堿的堿性( )強于去甲麻黃堿( ),即是由于麻黃堿氮原子上的甲基供電誘導的結果。季銨堿的堿性強( )則是因羥基以負離子形式存在,類似無機堿。 生物堿分子中堿性基團的 pKa值大小順序一般是:胍基>季銨堿> N烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺 ≈N 芳雜環(huán)>酰胺 ≈ 吡咯。 生物堿的堿性強弱與 pKa的關系: ①pKa < 2為極弱堿,如酰胺、 N五元芳雜環(huán)類生物堿。 類型 溶解性 游離生物堿 親脂性生物堿 大多數叔胺堿和仲胺堿為親脂性,一般能溶于有機溶劑,尤其易溶于親脂性有機溶劑,特別易溶于氯仿。 ( 2)具有內酯或內酰胺結構的生物堿: 在強堿性溶液中加熱,其內酯(或內酰胺)結構可開環(huán)形成羧酸鹽而溶于水,酸化后環(huán)合析出,如 喜樹堿、苦參堿等 。 氧化苦參堿 ( 3) 小分子生物堿: 少數分子較小而堿性較強的生物堿, 既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黃堿、煙堿等。 可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等。 旋光性影響因素:手性碳構型、測定溶劑、 pH值、溫度、濃度等。 個別生物堿在可見光下無色,而在紫外光下顯熒 光,如 利血平 。 長春堿 R= CH3 長春新堿 R= CHO (五)有機胺類生物堿 這類生物堿的結構特點是 氮原子不在環(huán)狀結構內 ,如麻黃中的 麻黃 堿 ,秋水仙中的 秋水仙堿 ,益母草中的 益母草堿 等。 此類化合物中含有色胺部分,結構較簡單。 (四)吲哚類生物堿 這類生物堿來源于色氨酸,其數目較多,結構復雜,多具有顯著的生物活性。 如存在于防己科北豆根中的主要酚性生物堿 蝙蝠葛堿 ,漢防己中的 漢防己甲素和乙素 。 芐基異喹啉類又分為 1芐基異喹啉類和雙芐基異喹啉類 。重要的化合物有 莨菪堿、古柯堿 等。 主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。 三、生物堿的分類及結構特征 (一)吡啶類生物堿 此類生物堿多來源于賴氨酸,是由吡啶或哌啶衍生的生物堿,其結構簡單,數量較少,主要有兩種類型。 一般來說,除氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質、核酸、核苷酸以及含氮維生素等動、植物體必需的含氮有機化合物外,其他含氮有機化合物均可視為生物堿。 大多有較復雜的環(huán)狀結構 ,氮原子結合在環(huán)內(特例:有機胺類生物堿 N原子不在環(huán)內); 多呈 堿性 ,可與酸成鹽; 多具有顯著 的 生理活性 。 寶馬別逗罌粟 (毛茛科、馬錢科、茄科、豆科、罌粟科) 防己終于小破 (防己科、吳茱萸屬、小檗科) 存在形式 ① 酰胺形式; ② 游離形式: 少數極弱堿,如那可丁; ③ 有機酸鹽形式: 絕大多數生物堿,如檸檬酸鹽、草酸鹽、酒石酸鹽、 琥珀酸鹽等; ④ 無機酸鹽形式: 少數鹽酸生物堿,如鹽酸小檗堿、硫酸嗎啡等; ⑤ 極少數以 N氧化物、生物堿苷等形式存在。 由兩個哌啶環(huán)共用一個氮原子稠合而成的雜環(huán),具喹喏里西啶的基 本母核。主要存在于茄科的顛茄屬、曼陀羅屬、莨菪屬和天仙子屬 。 如鹿尾草中的降血壓成分 薩蘇林 , 是四氫異喹啉的衍生物。 ( 2)雙芐基異喹啉類: 為 兩個芐基異喹啉通過 1~ 3個醚鍵相連接的一類生物堿。 這類化合物具有部分飽和的菲核,如罌粟中的 嗎啡、可待因,青風藤中的青風藤堿 等。 如板藍根、大青葉中的大青素 B,蓼藍中的靛青苷等。 雙吲哚類是由 兩分子單吲哚類生物堿聚合而成的衍生物,如長春花中具有抗癌作用的長春堿和長春新堿。 生物堿一般無色或白色,少數有顏色, 如小檗堿、蛇根堿呈黃色,藥根堿、小檗紅堿呈紅色等。 性質 代表化合物 液態(tài) 煙堿、毒芹堿、檳榔堿 甜味 甜菜堿 具有顏色 小檗堿、蛇根堿呈黃色 藥根堿、小檗紅堿呈紅色 紫外光下顯熒光 利血平 揮發(fā)性 麻黃堿、煙堿 升華性 咖啡因 配伍選擇題 [答疑編號 5630020203] 【正確答案】 C [答疑編號 5630020204] 【正確答案】 D [答疑編號 5630020205] 【正確答案】 B [答疑編號 5630020206] 【正確答案】 A 二、旋光性 含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性,且多為左旋。 (少數右旋體生物活性強于左旋體,如 d古柯堿的局部麻醉作用強于 ι 古柯堿) 三、溶解性 (一)游離生物堿 多數仲胺堿和叔胺堿為親脂性 易溶于乙醚、苯和鹵烴類(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳)等有機溶劑, 尤其在三氯甲烷中溶解度較大 。 ( 2)含 N氧化物結構的生物堿: 具有配位鍵 ,可溶于水, 如氧化苦參堿 。 具有 酚羥基 的生物堿(又稱酚性生物堿),可溶于氫氧化鈉等強堿性溶液,如 嗎啡 ; 具有 羧基 的生物堿,可溶于碳酸氫鈉等弱堿溶液,如 檳榔堿 。 有些生物堿鹽難溶于水,如小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等。 生物堿 生物堿鹽 (一)堿性強弱的表示方法 生物堿堿性強弱用 pKa表示, pKa越大,堿性越強。 ④pKa11 以上為強堿,如季銨堿、胍類生物堿。 如四氫異喹啉( )為 sp3雜化;吡啶( )和異喹啉( )均為 sp2雜化;氰基呈中性,因其為 sp雜化。 供電誘導使氮原子上電子云密度增加,堿性增強; 吸電誘導使氮原子上電子云密度減小,堿性降低。 醇胺型小檗堿 季胺型小檗堿( ) 有些生物堿的叔胺氮原子處于稠環(huán)的橋頭,雖然有 α 、 β 雙鍵或 α 羥基,由于分子剛性結構而不能發(fā)生轉位使叔胺變?yōu)榧句@型,其雙鍵或羥基只能起吸電子誘導效應,而使堿性減弱。 苯胺型: 苯胺氮原子上的孤電子對與 π 電子形成 pπ 共軛體系后,其堿性減弱。 胡椒堿( ) 秋水仙堿( ) 咖啡堿( ) 并非所有的 pπ 共軛效應都能使生物堿的堿性減弱。 甲基麻黃堿( ) 麻黃堿( ) 莨菪堿( ) 東莨菪堿( ) 山莨菪堿 利血平( ) 當生物堿成鹽后,氮原子附近如有羥基、羰基,并處于有利于形成穩(wěn)定分子內氫鍵時,氮上的質子不易離去,其共軛酸穩(wěn)定,則堿性強。 影響因素 典型化合物 雜化方式 四氫異喹啉 異喹啉 電性效應 苯異丙胺 麻黃堿 去甲麻黃堿 (誘導效應) 胡椒堿、秋水仙堿 、咖啡堿堿性弱 (共軛效應) 空間效應 莨菪堿 山莨菪堿 東莨菪堿 氫鍵效應 鉤藤堿 異鉤藤堿 最佳選擇題 其共軛酸因分子內氫鍵而穩(wěn)定的是( )
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