烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)(ppt44)-石油化工-全文預(yù)覽
【正文】 H 2 CH 2 = C H C H 3 CH 2 = C ( C H 3 ) 2 CH 3 C H = C ( C H 3 ) 21 . 0 2 . 0 3 5 . 5 3 1 0 . 40 . 0 4CH 2 = C H B r烷基取代增多，雙鍵上電子云密 度增大，親電加成 反應(yīng)速率增大雙鍵上電子云密度減小，親電加成 反應(yīng)速率減小 B r 是吸電子基! CH3 是給電子基! 不同的取代乙烯與溴加成的相對反應(yīng)速率： 實驗三： 當(dāng)體系中存在氯化鈉時，則反應(yīng)產(chǎn)物為混合物： H 2 O , N a C lCH 2 C H 2 + C H 2 C H 2 + C H 2 C H 2Br OHBrBr BrClCH 2 = C H 2 + B r 2( 少量)無 ClCH2CH2Cl生成 ! Why？ 對實驗事實的解釋： 反應(yīng)是分步進(jìn)行的，首先生成溴 離子： C H 2 = C H 2 B r+C H 2 C H 2B r + 其次，負(fù)離子只能從溴的背面進(jìn)攻碳原子，三種負(fù)離子的對溴 離子的競爭形成三種產(chǎn)物： CH 2 C H 2Br + + B r CH 2 C H 2BrBrOHBrClB r C H 2 CH 2 OHB r C H 2 CH 2 BrB r C H 2 CH 2 ClCH 2 C H 2Br+烯烴加鹵素的立體化學(xué)： 反式加成 ! 例： BrHBrH+ Br 2C C l 40 C。1, 2 二氯乙烷(常 用溶劑)H C C HCl ClCl ClC H = C HClClC H C HCl 2 , F e C l 3 , C C l 48 0 8 5 C。例： CH 2 = CH CH 2 C CH + B r 2 CH 2 B rC H Br C H 2 C C H乙醚低溫4 , 5 二溴 1 戊炔 叁鍵加鹵素時，小心控制條件，可得一分子加成產(chǎn)物： CH 3 C C C H 3 C = CBrCH 3BrH 3 CBr 2乙醚， 2 0 C 。 不同結(jié)構(gòu)的烯烴進(jìn)行催化加氫時反應(yīng)熱數(shù)據(jù)如下 ： 以上的數(shù)據(jù)表明： ① 不同結(jié)構(gòu)的烯烴催化加氫時反應(yīng)熱的大小順序如下： CH2=CH2＞ RCH＝ CH2＞ RCH＝ CHR， R2C＝ CH2＞ R2C＝ CHR＞ R2C＝ CR2 順 RCH＝ CHR＞反 RCH＝ CHR ② 烯烴的熱力學(xué)穩(wěn)定性次序為： R2C＝ CR2＞ R2C＝ CHR＞ RCH＝ CHR， R2C＝ CH2＞ RCH＝ CH2＞ CH2=CH2 反 RCH＝ CHR＞順 RCH＝ CHR (2) 親電加成 (甲 ) 與鹵素加成 (乙 ) 與鹵化氫加成 Markovnikov規(guī)則 (丙 ) 與硫酸加成 (丁 ) 與次鹵酸加成 (戊 ) 與水加成 (己 ) 硼氫化反應(yīng) (2) 親電加成 (甲 ) 與鹵素加成 (a) 與溴和氯加成 烯、炔主要與 Cl Br2發(fā)生加成反應(yīng)。CH 3 CH 2 C C ( C H 2 ) 3 CH 3CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3B 2 H 6 ，醚0 C。 P2催化劑又稱為 Brown催化劑。這種鎳特點是具有很大的表面積，便于反應(yīng)按下列機(jī)理進(jìn)行： 中間形成一個 NiH鍵 (半氫化態(tài) )為過渡態(tài)。烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) (1) 加氫 (2) 親電加成 (3) 親核加成 (4) 氧化反應(yīng) (5) 聚合反應(yīng) (6) α氫原子的反應(yīng) (7) 炔烴的活潑氫反應(yīng) (五 ) 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì) 烯烴： 由于 π鍵鍵能小，易破裂， ∴ 烯烴的反應(yīng)都是圍繞著 π鍵進(jìn)行的： ① π鍵電子云流動， 較松散，可作為一 電子源，起lewis堿的作用，與親電試劑發(fā)生加成反應(yīng) ： C= C + X Y C CX Y炔烴官能團(tuán) ：－ C≡C－ 1個 σ、 2個 π ① 有 π鍵：性質(zhì)類似烯烴，如加成、氧化、聚合； ② 2個相互 ⊥ 的 π：有不同于烯烴的性質(zhì)，如炔氫的酸性。 Ni須經(jīng)處理，得 Raney Ni，又叫活性 Ni、骨架 Ni。 lindlar： PdCaCO3/HOAc ( Pd沉淀于 CaCO3上，再經(jīng) HOAc處理 ) 其他用于炔烴部分加氫的催化劑還有： ① Cram催化劑 ： Pd/BaS
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