北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸(文件)
【正文】 的組成及其相對比例 三 測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序 第六節(jié) 多肽結(jié)構(gòu)的測定 一 測定分子中是否存在二硫鍵 多肽或蛋白質(zhì)分子中有二硫鍵，需要切斷。OR C H C N H C H C O N H C O O HR 39。O OR R 39。 C 6 H 5 C H 2 C l + Z N H C H C O O RH S C H 2 Z N H C H C O O RC H 2 S H 2 C 6 H 5 Z N H C H C O O RC H 2 S H Z N H C H C O O RC H 2 S Z N H C H C O O RS C H 2上保護(hù)基 去保護(hù)基 空氣中氧化 Na, NH3(l) 四 接肽的方法 1 混合酸酐法（活化羧基） H 3 N + C H C O O C H 3OH, 25oC Z N H C H C O O HC H 3N(C2H5)3 50oC [ Z N H C H C O O ] N H ( C 2 H 5 ) 3C H 3+ClCO O C2H 5(C2H5)3N?HCl OZ N H C H C O C O C 2 H 5OC H 3C 6 H 5 C H 2 C H C O O HN H2OZ N H C H C N H C H C O O HC H 3C H 2 C 6 H 5H2/PdC O N H 3 C H C N H C H C O O C H 3+C H 2 C 6 H 5接肽 C6H5CH2OCOCl 2 活潑酯法 ( C H 3 ) 3 C O C C l + N H 3 C H C O O OC H 3+( C H 3 ) 3 C O C N H C H C O O HOC H 3NO 2HO( C H 3 ) 3 C O C N H C H C O OOC H 3N O 2 H3N+CHCOOR OB O C N H C H C N H C H C O O HRC H 3N(C2H5) 3 ClCO O C2H 5 OOB O C N H C H C N H C H C O C O E tRC H 3O H 3N +C H C O O R 39。C H C H N C H C O O HRN H 2OR 39。 *2. 若氨基酸中有多個(gè)氨基，在接肽前均需保護(hù)。 二 赫爾 烏爾哈 澤林斯基 α溴化法 R C H C O O HN H 2R C H C O O HB rRCH2COOH NH3 Br2 P 在封管或高壓釜內(nèi)進(jìn)行 三 蓋布瑞爾法 + R C H C O O C H 3B rN KOOC H C O O C H 3NOO RC O O HC O O H+ + N H 3 C H C O O + C H 3 O HRH3O+ 1. 通過?；狨シ? 四 丙二酸酯法 C O O E tC H 2 + O = N O HC O O E tCOOEtC=NOHCOOEtH C N H C O C H 3C O O E tC O O E tH C N H C O C H 3C O O E tC O O E tN C C H 2 C H 2 C N H C O C H 3C O O E tC O O E t+ NCCH=CH2 H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2H3+O H2/Pt 醋酸 麥克爾加成 堿 H2/催 加熱 CO2 OH 絲氨酸的合成 H C N H C O C H 3C O O E tC O O E t+ CH2=O H O C H 2 C N H C O C H 3C O O E tC O O E tH3+O CO2 ? 絲氨酸 （ 65%） +N H 3H O C H 2 C H C O O 2. 通過溴代丙二酸酯法合成 CH2(COOEt)2 BrCH(COOEt)2 ClCH2CH2SCH3 NKOON H ( C O O E t ) 2OON H C C H 2 C H 2 S C H 3C O O O C O O C O O N C C H 2 C H 2 S C H 3OOC O O E tC O O E tH 3 N + C H C H 2 C H 2 S C H 3C O O HCl Br2 CCl4 Na NaOH 蛋氨酸（ 50%） 烷基化 ? 谷氨酸的合成 N C H ( C O O E t ) 2OON C C H 2 C H 2 C O O E tOOC O O E tC O O E tH O O C ( C H 2 )
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