《羧酸及其衍生物新》ppt課件(文件)
【正文】 O H C O O HNN?p K a 3 . 4 2 3 . 4 9?2 . 2 1OO? ?? ? ? ? ? ?? ?? ?OO? ?? ?? ?? ?? ? ? O O? ? ? ? ? ?? ?R C O O H A r O H R O H? ?羧 酸 酚 醇p K a ? 5 ? 1 0 ? ? ? 1 9?H 2 S O 4 , H C l﹤ 0?羧酸的酸性強(qiáng)于酚和醇 ， 但比常用的無機(jī)酸酸性弱； ?羧酸的酸性 應(yīng)用：利用羧酸的酸性分離和純化； R C O 2 H非 酸 性 化 合 物+O HR C O 2水 相非 酸 性 化 合 物H+R C O 2 H有 機(jī) 相有 機(jī) 溶 劑 萃 取混 合 物 羥基的取代反應(yīng) ?羧酸的羥基被其它基團(tuán)置換 , 產(chǎn)物為羧酸衍生物； R COO HR COXR COOR COO R 39。第十章 羧酸及其衍生物 主要內(nèi)容 ? 羧酸的結(jié)構(gòu) 、 命名； ?羧酸的物理性質(zhì) 、 化學(xué)性質(zhì)； ?羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響 。R CON H2( R )C RO酸 酐酰 鹵酯酰 胺?形成酸酐 (acid anhydride)：脫水形成； R C H 2 COO H R C H 2 COO C C H 2 ROP 2 O 52 + H 2 O△C O O HH 3 P O 4 , △( C H 3 C O ) 2 OC O 2 O + C H 3 C O O H?形成酰鹵 (acid halide or acyl halide)： R COO H R COC lS O C l 2P C l 3P C l 5R COO HP B r 3R COB r酰 ( 基 ) 氯酰 ( 基 ) 溴?常用二氯亞砜制酰氯 , 其反應(yīng)的產(chǎn)物之一 SO2是氣體 , 易于保證產(chǎn)品提純； ?醇類的鹵代與羧酸類似； R O HS O C l 2R C lP B r 3R B r?形成酯 (ester): 酯化反應(yīng) (esterification)。R COO H H 1 8 O R 39。R CO HO HO R 39。 N H 2R CON H R 39。 ?酰胺有氫鍵 , 其它幾種羧酸衍生物沒有分子間氫鍵 , 因而沸點(diǎn)較低 , 遠(yuǎn)低于相同碳數(shù)的羧酸和醇 。 N H2R COO R 39。 R COO HR COO R 39。+R COOH2OH2N R 39。 O H R COO R 39。 +R 39。 + H O R 39。OR C H C O R 39。? 羰 基 酯反 應(yīng) 可 逆?反應(yīng)歷程 R C H COO R 39。R C H COO R 39。 OC COO R 39。 3: b,c,d,e,f,g,h,I,j,k,l,o。 8。 5:a, f, g。 O?酰胺的酸堿性 OOON H3N HOOK O Ho r K2C O3NOOKN H2RCO酰胺由于共軛堿性降低 鄰苯二甲酰亞胺 兩個(gè)酰
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